CH377832A - Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazinInfo
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Verfahren zur Herstellung von 3- (p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsullonamido)-6-oxy-pyn.dazin. Die neue Verbindung zeigt gute chemotherapeutische Eigenschaften. Sie ist unter anderem besonders gegen Coli-Bakterien wirksam. Sie kann deshalb als Heilmittel und Prophylaktikum bei Mensch und Tier, speziell bei infektiösen Erkrankungen des Darmes Verwendung finden. Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man p-Amino-benzolsulfonamid mit 3-Halogen6-oxy-pyridazin, z. B. 3-Chlor- oder 3-Brom-6-oxypyridazin, umsetzt. Dabei verwendet man das p Amino-benzolsulfonamid zweckmässig in Form eines Metallsalzes, wie eines Alkalisalzes, oder man arbeitet in Gegenwart solche Salze bildender basischer Kondensationsmittel, wie z. B. wasserfreier Pottasche. Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, wie die Alkali-, Erdalkali-, z. B. Calcium-, Magnesium- oder Aluminiumsalze. Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Das verfahrensgemäss erhaltene Sulfonamid kann als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten den neuen Stoff, gegebenenfalls in Form seiner Salze, in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe aufweisen. Die neuen Präparate enthalten z. B. zwischen 1 und 90 /o des neuen Sulfonamids oder seiner Salze, vorteilhaft von ungefähr 10 bis ungefähr 850/a bei oraler Verabreichung und von ungefähr 10 bis ungefähr 30 O/o bei lokaler Anwendung. Das neue Sulfonamid kann auch im Gemisch mit Tierfutter, z. B. Geflügelfutter, oder im Gemisch mit den üblichen Streck- und Verdünnungsmitteln als Tierfutterzusatz Verwendung finden. Die Temperaturen sind im nachfolgenden Beispiel in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Das Gemisch von 13 g 3-Chlor-6-hydroxy-pyridazin, 17 g p-Amino-benzolsulfonamid und 28 g wasserfreier Pottasche wird während vier Stunden auf 1500 erhitzt, wobei unter Aufschäumen Kohlensäure abgeht. Nach dem Erkalten behandelt man das erstarrte Reaktionsgemisch mit 250 cm3 Wasser und trennt von wenig Ungelöstem ab. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert, wobei das 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-hydroxy-pyridazin ausfällt. Es wird durch Auskochen mit Wasser und Umkristallisation aus Eisessig gereinigt und schmilzt bei 243 bis 2440. Es lässt sich in üblicher Weise in seine Alkali-, Erdalkali- oder Aluminiumsalze überführen. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzol sulfonamido)-6-oxy-pyridazin, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Amino-benzolsulfonamid mit 3-Halogen-6-oxy-pyridazin umsetzt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von 3- (p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsullonamido)-6-oxy-pyn.dazin.Die neue Verbindung zeigt gute chemotherapeutische Eigenschaften. Sie ist unter anderem besonders gegen Coli-Bakterien wirksam. Sie kann deshalb als Heilmittel und Prophylaktikum bei Mensch und Tier, speziell bei infektiösen Erkrankungen des Darmes Verwendung finden.Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man p-Amino-benzolsulfonamid mit 3-Halogen6-oxy-pyridazin, z. B. 3-Chlor- oder 3-Brom-6-oxypyridazin, umsetzt. Dabei verwendet man das p Amino-benzolsulfonamid zweckmässig in Form eines Metallsalzes, wie eines Alkalisalzes, oder man arbeitet in Gegenwart solche Salze bildender basischer Kondensationsmittel, wie z. B. wasserfreier Pottasche.Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, wie die Alkali-, Erdalkali-, z. B. Calcium-, Magnesium- oder Aluminiumsalze.Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.Das verfahrensgemäss erhaltene Sulfonamid kann als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten den neuen Stoff, gegebenenfalls in Form seiner Salze, in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe aufweisen. Die neuen Präparate enthalten z. B. zwischen 1 und 90 /o des neuen Sulfonamids oder seiner Salze, vorteilhaft von ungefähr 10 bis ungefähr 850/a bei oraler Verabreichung und von ungefähr 10 bis ungefähr 30 O/o bei lokaler Anwendung.Das neue Sulfonamid kann auch im Gemisch mit Tierfutter, z. B. Geflügelfutter, oder im Gemisch mit den üblichen Streck- und Verdünnungsmitteln als Tierfutterzusatz Verwendung finden.Die Temperaturen sind im nachfolgenden Beispiel in Celsiusgraden angegeben.Beispiel Das Gemisch von 13 g 3-Chlor-6-hydroxy-pyridazin, 17 g p-Amino-benzolsulfonamid und 28 g wasserfreier Pottasche wird während vier Stunden auf 1500 erhitzt, wobei unter Aufschäumen Kohlensäure abgeht. Nach dem Erkalten behandelt man das erstarrte Reaktionsgemisch mit 250 cm3 Wasser und trennt von wenig Ungelöstem ab. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert, wobei das 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-hydroxy-pyridazin ausfällt. Es wird durch Auskochen mit Wasser und Umkristallisation aus Eisessig gereinigt und schmilzt bei 243 bis 2440. Es lässt sich in üblicher Weise in seine Alkali-, Erdalkali- oder Aluminiumsalze überführen.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzol sulfonamido)-6-oxy-pyridazin, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Amino-benzolsulfonamid mit 3-Halogen-6-oxy-pyridazin umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das p-Amino-benzolsulfonamid in Form eines Metallsalzes verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines mit p-Amino-benzolsulfonamid ein Metallsalz bildenden basischen Kondensationsmittels arbeitet.3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit 3-Chlor- oder 3-Brom-6-oxy-pyridazin umsetzt.
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