CH371797A - Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinolInfo
- Publication number
- CH371797A CH371797A CH206063A CH206063A CH371797A CH 371797 A CH371797 A CH 371797A CH 206063 A CH206063 A CH 206063A CH 206063 A CH206063 A CH 206063A CH 371797 A CH371797 A CH 371797A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- esters
- piperidyl
- phenylcarbinol
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- WZCPDFBYBSINPZ-UHFFFAOYSA-N phenyl(piperidin-2-yl)methanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C1CCCCN1 WZCPDFBYBSINPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 pyridine ester Chemical class 0.000 claims description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000000269 Hyperkinesis Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003236 psychic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyi-2 phénylcarbinol
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux esters du pipéridyl-2 phénylcarbinol de formule:
EMI1.1
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle.
Le pipétidyl-2 phénylcarbinol
EMI1.2
possédant deux atomes de carbone asymétriques peut exister à l'état racémique sous deux formes stéréoisomères A et B (cf. K. E. Crook et S. H. McElvain,
J. Am. Chem. Soc. 52, 4006 (1930)), ces deux formes ayant les caractéristiques suivantes
EMI1.3
<tb> <SEP> base <SEP> PF <SEP> = <SEP> 141-1420 <SEP> (cap.) <SEP>
<tb> A <SEP> chlorhydrate <SEP> PF <SEP> = <SEP> 200-2020 <SEP> (cap.)
<tb> base <SEP> PF <SEP> = <SEP> 176-1780 <SEP> (cap.)
<tb> B <SEP> q <SEP> (Crook <SEP> & <SEP> McElvain <SEP> indiquent <SEP> 171-1730) <SEP>
<tb> <SEP> t <SEP> chlorhydrate <SEP> PF <SEP> = <SEP> 120-1220 <SEP> (cap.)
<tb>
L'invention concerne uniquement la préparation des esters de la forme B à l'état de produits racémiques ou de leurs isomères optiquement actifs.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on réduit un ester pyrîdinique de formule:
EMI1.4
Cette réduction peut tre effectuée par voie catalytique, par exemple en faisant agir de l'hydrogène sur l'ester pyridinique dans l'acide acétique en présence de platine d'Adams.
Les esters racémiques obtenus par ce procédé peuvent éventuellement tre dédoublés en leurs isomères optiquement actifs par résolution directe.
Ces produits possèdent des propriétés stimulantes centrales très intéressantes qui se manifestent en particulier chez l'animal (rat) par une hyperactivité motrice et par une augmentation de son aptitude psychique à exécuter certains tests. Les esters acétiques sont à cet égard les plus actifs. Les alcools correspondants aussi bien de la forme B que de la forme A et les esters de la forme A sont pratiquement inactifs dans ce domaine aux doses thérapeutiquement utilisables.
Les composés optiquement actifs possèdent qualitativement des propriétés analogues à celles des produits racémiques; ils en diffèrent quantitative- ment toutefois par l'intensité de leur activité qui, liée à des différences notables de leurs actions secondaires, peut en rendre l'emploi plus avantageux. En particulier le chlorhydrate de l'acétoxy-l phényl-l (pipéridyl-2')-l méthane, forme B, lévogyre, est particulièrement intéressant.
1l faut souligner qu'avec ces esters la période d'excitation n'est pas suivie d'une période de dépression comme c'est le cas avec certains autres stimulants tels que par exemple l'amphétamine.
Du fait de leur activité particulière, les esters de la forme B sont donc utilisables en thérapeutique dans le traitement des états de fatigue et de dépression.
Exemple
On hydrogène à température et pression ordinaires 5 g de phényl-l acétoxy-l (pyridyl-2')-1 méthane dissous dans 50 omis d'acide acétique pur en présence de 0,5 g de platine d'Adams. On filtre le catalyseur, ajoute 5 cm3 d'une solution éthérée d'acide chlorhydrique à 160g par litre et évapore sous vide. On reprend le résidu huileux dans 12 cm3 de méthyléthylcétone chaude. ll précipite un produit cristallin incolore que l'on essore, lave avec de la méthyléthylcétone puis de l'éther anhydre et sèche.
I1 est constitué par I g de chlorhydrate d'acétoxy-l phényl-l (pipéridyl-2')-1 méthane de forme B fondant à 229-2300 (cap.).
Le phényl-l acétoxy-l (pyridyl-2')-1 méthane, qui bout à 148-150 C sous 1 mm de mercure, peut tre obtenu par action de l'anhydride acétique, sur le phényl pyridyl-2 carbinol, solide fondant à 760 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des esters racémiques ou optiquement actifs du pipéridyl-2 phénylcarbinol forme B de formule: EMI2.1 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, caractérisé en ce que l'on réduit un ester pyridinique de formule: EMI2.2 SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, dans lequel on aboutit à un ester racémique, caractérisé en ce que l'on effectue la résolution optique dudit ester.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR745249 | 1957-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH371797A true CH371797A (fr) | 1963-09-15 |
Family
ID=8704693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH206063A CH371797A (fr) | 1957-08-09 | 1957-09-19 | Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH371797A (fr) |
-
1957
- 1957-09-19 CH CH206063A patent/CH371797A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0371876A1 (fr) | Composés isoxazoles et isoxazolines à activité anticonvulsivante, procédé de préparation et compositions thérapeutiques les contenant | |
| EP0377528B1 (fr) | Pipéridines, procédés de préparation et médicaments les contenant | |
| FR2733750A1 (fr) | Derives de l'acide gamma-oxo-alpha-(phenylmethyl)-5,6- dihydro-4h-thieno(3,4-c)pyrrole-5-butanoique, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0835254B1 (fr) | Derives d'oxazolidinone, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0669331B1 (fr) | Dérivés de benzodioxane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| EP0360685B1 (fr) | "[(diarylméthoxy) alcoyl] - 1 pyrrolidines et piperidines, procédés de préparation et médicaments les contenant" | |
| EP0004494B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1,3-dihydro 3-(1-(2-(2,3-dihydro 1,4-benzo-dioxin-2-yl)2-hydroxy éthyl)pipéridin-4-yl)2H-indol 2-one, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| EP0308284A1 (fr) | Dérivés de l'oxime du 1,2,5,6-tétrahydropyridine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| EP0376848A1 (fr) | Dérivés de la 1,2,5,6-tétrahydropyridine substitués par un radical thiazolyle ou oxazolyle, leur procédé et les intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| EP0239436A1 (fr) | Nouveau dérivé tricyclique dénommé acide (chloro-3 méthyl-6 dioxo-5,5 dihydro-6, 11 dibenzo (c,f) thiazépine (1,2) yl-11 amino) -5 pentanoique, son procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent | |
| CH661271A5 (fr) | Derives de piperazine et d'homopiperazine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. | |
| CH371797A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol | |
| FR2625502A1 (fr) | Nouveaux derives du 3-piperidine carbaldehyde oxime, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| EP0005091B1 (fr) | Nouvelles pipérazines monosubstituées, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| CH633010A5 (fr) | Derives de l'isoquinoleine, leur preparation et medicament qui les contient. | |
| CA1228354A (fr) | Procede de preparation de derives de 4-alkyl 2-hydroxy 3-methyl 2-phenyl morpholine et les derives ainsi obtenus | |
| EP0869952B1 (fr) | Derives de 5-naphtalen-1-y1-1,3-dioxanes, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CH371798A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol | |
| WO1997017346A1 (fr) | Composes derives de 3-(benzofuran-5-yl) oxazolidin-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CH392508A (fr) | Procédé de préparation d'esters de 3-phényl-3-pyrrolidinols | |
| CH373379A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol | |
| FR2462426A1 (fr) | Nouveau derive de la 2-(1-naphtyl)piperidine, sa preparation et son application comme medicament | |
| FR2714055A1 (fr) | Dérivés de 5-(arylalkyl)-1,3-dioxane substitués en position 2, leur préparation et leur utilisation en thérapeutique. | |
| CA1064033A (fr) | Derives de tetrahydro m.oxazines substitutes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| CH302065A (fr) | Procédé de préparation d'une nouvelle oxazoline thérapeutiquement active. |