CH371798A - Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinolInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux esters du pipéridyl-2 phénylcarbinol de formule
EMI0001.0006
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle.
Le pipéridyl-2 phénylcarbinol
EMI0001.0009
possédant deux atomes de carbone asymétriques peut exister à l'état racémique sous deux formes. stéréo- isomères A et B (cf. K. E. Crook et S. H. McElvain, J.
Am. Chem. Soc. 52, 4006 (1930)), ces deux for mes ayant les caractéristiques suivantes
EMI0001.0018
A
<tb> base <SEP> PF <SEP> = <SEP> 141-142 <SEP> (cap.)
<tb> chlorhydrate <SEP> PF <SEP> = <SEP> 200-2020 <SEP> (cap.)
<tb> base <SEP> PF <SEP> =l76-178 <SEP> (cap.)
<tb> B <SEP> (Crook <SEP> & <SEP> McElvain <SEP> indiquent <SEP> 171-1730)
<tb> chlorhydrate <SEP> PF <SEP> = <SEP> 120-122 <SEP> (cap.) L'invention concerne uniquement la préparation des esters de la forme B à l'état de produits racé miques ou de leurs isomères optiquement actifs.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait subir une transposition à un composé d'addstion formé entre un acide fort et un alcool de forme A ou B racémique ou optiquement actif, de formule
EMI0001.0033
Cette transposition est avantageusement effectuée à une température supérieure à la température ordi naire, par exemple aux environs de 1001> C.
Dans le cas de la forme A, la réaction s'accompagne d'une épimérisation en forme B.
Les esters racémiques. obtenus par ce procédé peuvent éventuellement être dédoublés en leurs iso mères optiquement actifs par résolution directe.
Ces produits possèdent des propriétés stimulantes centrales très intéressantes qui se manifestent en par ticulier chez l'animal (rat) par une hyperactivité motrice et par une augmentation de son aptitude psychique à exécuter certains tests. Les esters acéti ques sont à cet égard les plus actifs.
Les alcools correspondants aussi bien de ,la forme B que de la forme A et les esters de la forme A sont pratique ment inactifs dans ce domaine aux doses thérapeu- tiquement utilisables. Les composés optiquement actifs possèdent qua litativement des propriétés analogues à celles des produits racémiques ;
ils an diffèrent quantitative ment toutefois par l'intensité de leur activité qui, liée à des différences notables de leurs actions secondai- res, peut en rendre d'emploi plus avantageux. En particulier le chlorhydrate de l'acétoxy-1 phényl-1 (pipéridyl-2')-1 méthane, forme B, lévogyre, est par ticulièrement intéressant.
Il faut souligner qu'avec ces esters la période d'excitation n'est pas suivie d'une période de dépres sion comme c'est le cas avec certains autres stimu lants tels que par exemple l'amphétamine.
Du fait de leur activité particulière, les esters de la forme B sont donc utilisables en thérapeutique dans le traitement des états de fatigue et de dépres sion.
<I>Exemple 1</I> On dissout 5 g d'(acétyl-1 pipéridyl-2) phényl- carbinol, forme A, dans 60 cm3 de benzène anhydre et ajoute 60 cm3 de solution d'acide chlorhydrique à 4 % dans l'éther. On lave à l'éther et sèche le précipité obtenu. 1,5 g de ce produit est chauffé à 115 C pendant 1 heure et demie: il se produit une fusion suivie de recristallisation. La masse obte nue est lavée par du méthanol puis par de l'éther anhydre.
On obtient ainsi 0,625 g de chlorhydrate d'acétoxy-1 phényl-1 (pipéridyl-2')-1 méthane, forme B.
L'(acétyl-1 pipéridyl-2) phénylcarbinol forme A utilisé comme matière première peut être obtenu par chauffage pendant 10 minutes à 700 C d'un mélange de<B>19,1</B> g de pipéridyl-2 phénylcarbinol forme A et de 24 cm3 d'anhydride acétique. On refroidit, traite par l'eau et ajoute peu à peu du bicarbonate de sodium jusqu'à pH 6,5.
On extrait au chloroforme l'amide formé, évapore le solvant, reprend le résidu au benzène et ajoute de (éther de pétrole. On obtient ainsi 17,8 g d'(acétyl-1 pipéridyl-2) phényl- carbinol forme A fondant à 1480 C.
<I>Exemple 2</I> On dissout 2 g d'(acétyl-1 pipéridyl-2) phényl- carbinol forme B (P.F. = 1450 C) dans 30 cm3 de benzène et ajoute 6 cm3 de solution d'acide chlorhy drique à 15 % dans l'éther. On lave le précipité obtenu à l'éther, sèche et porte à 1201, C pendant une heure et demie. On obtient 2,2 g de chlorhydrate de l'acétoxy-1 phényl-1 (pipéridyl-2')-1 méthane, forme B.
<I>Exemple 3</I> On dissout 1 g d'(acétyl-1 pipéridyl-2) phényl- carbinol forme B dans un mélange de 10 cm3 d'acé tone et de 0,5 cm3 d'acide chlorhydrique concentré. On laisse reposer pendant 2 heures et obtient 0,684 g de chlorhydrate d'acétoxy-1 phényl-1 (pipé- ridyl-2')-1 méthane, forme B.
<I>Exemple 4</I> En opérant comme dans l'exemple 2, mais à partir de 12 g de (formyl-1 pipéridyl-2) phényl- carbinol forme B (P.F. = 1290 C), on obtient 7,7 g de chlorhydrate de formyloxy-1 phényl-1 (pipéridyl- 2')-1 méthane, forme B, fondant à 168-169 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des esters racémiques ou optiquement actifs du pipéridyl-2 phénylcarbinol forme B de formule EMI0002.0106 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, caractérisé en ce que l'on fait subir une transposition à un composé d'ad dition formé entre un acide fort et un alcool de forme A ou B racémique ou optiquement actif de formule EMI0002.0111 SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication,dans lequel on aboutit à un ester racémique, caractérisé en ce que l'on effectue la résolution optique dudit ester.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR731253 | 1957-02-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH371798A true CH371798A (fr) | 1963-09-15 |
Family
ID=8704115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH205963A CH371798A (fr) | 1957-02-07 | 1957-09-19 | Procédé de préparation de nouveaux esters de pipéridyl-2 phénylcarbinol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH371798A (fr) |
-
1957
- 1957-09-19 CH CH205963A patent/CH371798A/fr unknown
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