CH372672A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinonderivates - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinonderivates
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des 2,5-Bis-äthylenimino  3,6-bis-caproylamino-p-benzochinons    der Formel
EMI1.1     

Die neue Benzochinonverbindung ist gegen Amoeben, wie z. B. gegen Entamoeba histolytica, sowie gegen Bakterien wirksam; zudem zeigt sie eine ausgeprägte tumorhemmende Wirkung. Sie ist den in den Schweizer Patenten Nrn. 338193, 343402 und 343403 beschriebenen   2,5-Bis-äthylenimino-3,6-    bis-acylverbindungen mit kürzerer Alkylkette hinsichtlich ihrer therapeutischen Verwendbarkeit überlegen.



   Die neue Verbindung wird in an sich bekannter Weise erhalten, wenn man 2,5-Dihalogen-3,6-biscaproylamino-p-benzochinone mit   Athylenimin    umsetzt. Unter den Dihalogenverbindungen eignen sich besonders die Dichlor- und Dibromverbindungen. Vorzugsweise arbeitet man in indifferenten Lösungsmitteln, wie Dioxan, Benzol. Vorteilhaft ist die Verwendung von Kondensationsmitteln, wie tert.



  Basen, z. B. Triäthylamin. Die Reaktion lässt sich bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchführen.



   Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.



   Das verfahrensgemäss erhaltene Chinon kann als Bakterizid sowie als Heilmittel besonders bei Krebserkrankungen oder durch Amoeben verursachten Erkrankungen, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden.



   Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
30,6 g   2,5-Dichlor-3,6-bis-caproylamino-p-benzo    chinon werden in 250   cm3    Dioxan suspendiert.



  Langsam wird ein Gemisch von 11,7   cm3      Athylen-    imin und 20 g Triäthylamin in 50   cm3    Dioxan bei 250 zugetropft und die sich allmählich violett verfärbende Kristallsuspension 7 Stunden im Wasserbad von   45O    gerührt. Das violette Reaktionsprodukt wird durch Absaugen isoliert, mit Alkohol gewaschen, in 200   cm3    Wasser suspendiert und wieder abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.



   Das erhaltene 2,5   5-Bis-äthylenimino-3, 6-bis-    caproylamino-benzochinon der Formel
EMI1.2     
  schmilzt bei   211-213 .    Diese Verbindung zeigt eine besonders ausgeprägte tumorhemmende Wirkung und ist entsprechenden Verbindungen mit kürzeren   A1-    kanoylresten überlegen.



   Das als Ausgangsmaterial verwendete   2,5-Di-      chlor-3 , 6-bis-caproylamino-benzochinon    wird folgendermassen gewonnen:
31,5 g 2,5-Dichlor-3,6-diamino-p-benzochinon und 107 g Capronsäureanhydrid werden mit 1 cm3 konz. Schwefelsäure versetzt und 7 Stunden im Wasserbad von   50O    gerührt. Dann werden weitere 0,5   cm3    konz. Schwefelsäure zugegeben und 6 Stunden im Wasserbad von   75O    weitergerührt. Die ursprünglich braune Suspension ist dabei gelb geworden. Sie wird durch Absaugen isoliert und aus 2,2 Liter Eisessig umkristallisiert. F.   231-234".      

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer neuen Chinonverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,5 -Dihalogen -3,6- bis-caproylamino-p-benzochinon mit Äthylenimin umsetzt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,5-Dichlor-3 ,o-bis-caproylamino- p-benzochinon mit Äthylenimin umsetzt.