CH378900A - Procédé de préparation de l'a-tocophéryl-quinone - Google Patents
Procédé de préparation de l'a-tocophéryl-quinoneInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Procédé de préparation de Po'.4ocophéryl-quinone La méthode la plus connue pour préparer l'atocophéryl-quinone est celle qui consiste à oxyder de l'aqocophérol en a-tocophéryl-quinone au moyen d'une quantité relativement grande de nitrate d'argent en présence d'un alcool utilisé également en quantité importante. Cette méthode ne permet pas d'obtenir de l'a-tocophéryl-quinone suffisamment pure pour qu'il soit possible de se dispenser ensuite d'une purification ultérieure par chromatographie. On a trouvé que ce manque de pureté était dû: 1. à ce que le nitrate d'argent était utilisé en trop grande quantité, à raison de 3,2 kg pour 1 kg d'a-tocophérol, de telle sorte que l'a-tocophéryl-quinone s'oxydait au fur et à mesure de sa formation ; 2. la quantité d'alcool utilisée était très importante, de l'ordre de 30 litres pour 1 kg d'a-tocophérol, de telle sorte que le produit en formation était très dispersé et donc sujet à oxydation; 3. la fin de réaction était contrôlée de manière très imprécise, par la simple apparition de la couleur rouge; la réaction était donc toujours presque trop poussée, ce qui était encore une cause d'oxydation du produit. Le but de la présente invention est de remédier à ces inconvénients, afin de permettre l'obtention, dans des conditions particulièrement bon marché, d'a-tocophéryl-quinone pratiquement pure. La présente invention a pour objet un procédé de fabrication de l'a-tocophéryl-quinone par oxydation de l'a-tocophérol au moyen de nitrate d'argent en milieu alcoolique. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir une partie en poids d'a-tocophérol dissous dans au plus 5 parties en poids d'éthanol à 950 avec au plus 0,5 partie en poids de nitrate d'argent, et en ce que l'on arrte la réaction lorsque le pouvoir réducteur de la solution, mesuré au moyen d'une solution de perchlorure de fer en présence de ferricyanure de potassium disparaît. Il est ainsi possible d'obtenir directement de l'atocophéryl-quinone dont la pureté est d'au moins 95 % d'après ses constantes physiques. I1 est par conséquent possible d'obtenir dans ces conditions d'excellents rendements et un produit directement utilisable sans purification ultérieure, ce qui abaisse considérablement son prix de revient, indépendamment du fait que le nitrate d'argent est utilisé en quantité approximativement équimoléculaire pour l'oxydation de l'a-tocophérol et l'alcool employé en bien moins grande quantité que dans les méthodes connues. Exemple Dans un ballon on dissout 1 kg d'a-tocophérol dans 5 kg d'éthanol à 95 . A l'aide d'un bain-marie et sous agitation constante cette solution est amenée à la température de 500 C. On ajoute alors en agitant 0,5 kg de nitrate d'argent finement broyé. On suit la réaction, sous agitation en mesurant le pouvoir réducteur de la solution jusqu'à sa disparition à l'aide d'une solution de perchlorure de fer en sence de ferricyanure de potassium. Lorsque le pouvoir réducteur de la solution a disparu, la solution est filtrée ; le résidu (argent + nitrate d'argent) est lavé à l'alcool, le filtrat étant joint à la solution mère. On dilue ensuite avec de l'eau et on obtient une couche huileuse qui est soigneusement lavée à l'eau jusqu'à disparition de l'ion Ag+. L'huile ainsi obtenue est débarrassée de ses traces d'eau dans un dessiccateur sous vide. On a trouvé que l'a-tocophéryl-quinone est un produit doué de propriétés hypotensives marquées, dépourvu de toxicité et bien toléré par l'organisme.
Claims (1)
- nitrate d'argent, et en ce que l'on arrte la réaction lorsque le pouvoir réducteur de la solution, mesuré au moyen d'une solution de perchlorure de fer en présence de ferricyanure de potassium, disparaît.REVENDICATION Procédé de préparation de l'a-tocophéryl-qui- none par oxydation de l'a-tocopheroI au moyen de nitrate d'argent en milieu alcoolique, caractérisé en ce que l'on fait réagir une partie en poids d'a-tocophérol dissous dans au plus 5,0 parties en poids d'éthanol à 950 avec au plus 0,5 partie en poids de
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