CH381232A - Verfahren zur Herstellung von Monoalkoxy-tris-äthylenimino-chinonen-(1,4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoalkoxy-tris-äthylenimino-chinonen-(1,4)Info
- Publication number
- CH381232A CH381232A CH7443459A CH7443459A CH381232A CH 381232 A CH381232 A CH 381232A CH 7443459 A CH7443459 A CH 7443459A CH 7443459 A CH7443459 A CH 7443459A CH 381232 A CH381232 A CH 381232A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- bis
- ethylenimino
- tris
- preparation
- quinonen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical group 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/14—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom with carbocyclic rings directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Monoalkoxy-tris-äthylenimino-chinonen-(1, 4) Die Herstellung von 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis alkoxy-benzochinonen-1, 4 ist bekannt [Chimia 11, 260 (1956) ; Helv. Chim. Acta 40, 502-507 (1957)]. Es wurde gefunden, dass bei der Einwirkung von Athylenimin auf 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis-alkoxy benzochinone- (1, 4) eine der beiden Alkoxygruppen durch einen Athyleniminrest substituiert wird und entsprechende Mono-alkoxy-tris-äthylenimino-benzo- chinone- (1, 4) entstehen. Diese unerwartete Reaktion wird durch das folgende Formelbild veranschaulicht : EMI1.1 Als Ausgangsprodukte geeignet sind beispielsweise : 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis-methoxy benzochinon- (1, 4), 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis-äthoxy- benzochinon- (1, 4), 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis-propoxy benzochinon- (1, 4). Die Umsetzung wird vorzugsweise in indifferenten Verdünnungsmitteln vorgenommen. Man verwendet als solche vorteilhaft diejenigen Alkohole, denen der an das Chinonderivat gebundene Rest-O-Alkyl entspricht. Die angegebene Reaktionsgleichung fordert in der Regel 1 Mol Athylenimin auf 1 Mol des Chinonderivates. Zweckmässig ist es jedoch, einen Sithyleniminüberschuss zu verwenden. Die Umsetzungen laufen dann bei Raumtemperatur meistens mit ausreichender Geschwindigkeit ab. Erhöhte Temperaturen bewirken zwar eine Beschleunigung, doch muss man dabei mit der Gefahr einer Polymerisation rechnen. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Mono-alkoxy-tris-äthylenimino-benzo chinone- (1, 4) können nach den üblichen Methoden der organischen Chemie isoliert und gereinigt werden. Sie stellen kristallisierte dunkelfarbige Körper dar und zeichnen sich durch eine gute Haltbarkeit aus ; sie besitzen pharmazeutisches Interesse, da sie in der Lage sind, das Wachstum tierischer Tumorzellen zu hemmen. Beispiel 27, 8 g (0, 1 Mol) 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis äthoxy-benzochinon-(1, 4), 350 cm3 reiner Alkohol und 52 cm3 (1 Mol) Athylenimin werden in einer Stickstoffatmosphäre unter Eiskühlung und-Rühren miteinander vereinigt. Dann entfernt man die Küh- lung und rührt 75 Stunden lang bei Raumtemperatur. Das ausgeschiedene 5-Äthoxy-2, 3, 6-tris-äthylenimino- benzochinon- (1, 4) wird bei-20"abgesaugt, mit tief gekühltem Alkohol gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet (23, 2 g vom Zersetzungspunkt 176-178"). Es wird zweimal aus der 15fachen Menge Alkohol umkristallisiert und in Form kleiner violetter, unter dem Mikroskop gelb schimmernder rechteckiger Blättchen vom Zersetzungspunkt 182-185 erhalten. Die Ausbeute beträgt 16, 0 g. Zur Analyse gelangte eine im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknete Probe.
Claims (1)
- C14H17N3O3 (275, 30) ber. : C 61, 08 H 6, 22 N 15, 26 O 17, 44 gef. : C 60, 90 H 6, 02 N 15, 30 O 17, 60 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Mono-alkoxy-tris äthyleniminochinonen-(1, 4), dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 6-Bis-äthylenimino-3, 5-bis-alkoxy-benzo- chinone- (1, 4) mit Athylenimin umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF26162A DE1079052B (de) | 1958-07-12 | 1958-07-12 | Verfahren zur Herstellung von Monoalkoxy-tris-aethylenimino-benzochinonen-(1, 4) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH381232A true CH381232A (de) | 1964-08-31 |
Family
ID=7091910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH7443459A CH381232A (de) | 1958-07-12 | 1959-06-15 | Verfahren zur Herstellung von Monoalkoxy-tris-äthylenimino-chinonen-(1,4) |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE580480A (de) |
| CH (1) | CH381232A (de) |
| DE (1) | DE1079052B (de) |
-
1958
- 1958-07-12 DE DEF26162A patent/DE1079052B/de active Pending
-
1959
- 1959-06-15 CH CH7443459A patent/CH381232A/de unknown
- 1959-07-08 BE BE580480A patent/BE580480A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1079052B (de) | 1960-04-07 |
| BE580480A (fr) | 1959-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH632481A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines optisch aktiven norpinens. | |
| CH381232A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkoxy-tris-äthylenimino-chinonen-(1,4) | |
| AT209330B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoalkoxy-tris-äthyleniminochinonen | |
| CH631181A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dimethoxy-4-(quaternaeren-alkyl)phenyl-disubstituierten-phosphaten. | |
| US2692268A (en) | Polycyclic tertiary amines | |
| DE927627C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Polyenale | |
| US2614124A (en) | Preparation of new unsaturated | |
| DE2253276C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon | |
| DE949658C (de) | Verfahren zur Herstellung von Divanillydencyclohexanon | |
| AT200585B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen cyclischen Thiophosphorsäureesteramiden | |
| DE932126C (de) | Verfahren zur Herstellung von 9, 10-Endoaethylenderivaten von Anthracenen | |
| DE700861C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Dimethylaminoacrylsaeurenitril | |
| AT234105B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-6-isobutenyl-pyron-(2) | |
| DE1542677A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1300556B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Sulfonylisocyanaten | |
| CH296570A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenanthrolinchinons. | |
| DE1095822B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Saeuren der Vitamin A-Reihe | |
| CH343402A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Chinone | |
| CH388930A (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidophosphaziden | |
| DE1040554B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-ª‡-phenylsuccinimid | |
| DE1024083B (de) | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten sekundaerer Amine mit Chinonen | |
| CH390920A (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminochinonen | |
| CH367173A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylenimin-Derivaten | |
| CH332057A (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminochinonen | |
| DE1025895B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron |