CH383970A - Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5,7-Dibrom-8-oxychinolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5,7-Dibrom-8-oxychinolinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5,7-Dibrom-8-oxychinolinen Es wurde gefunden, dass man zu neuen Estern von 5,7-Dibrom-8-oxychinolinen der allgemeinen Formel I,
EMI0001.0003
worin R für Phenyl, das einen einwertigen Substi tuenten tragen kann, steht, indem man 5,7-Dibrom- 8-oxychinolin mit einem entsprechenden Säure anhydrid, Säurechlorid oder Mischungen derselben umsetzt.
Das Verfahren wird beispielsweise so aus geführt, dass 5,7-Dibrom-8-oxychinolin mit einem Säureanhydrid inGegenwart eines katalytischen,Zusat zes, z. B. konz. Schwefelsäure oder Pyridin, auf höhere Temperatur, vorzugsweise 130-160 , erhitzt werden. Die Reaktionslösung wird sodann direkt oder nach Abdestillieren des überschüssigen Acylierungsmittel's auf Eis gegossen. Nach dem Abnutschen und Nach waschen mit Wasser erhält man die entsprechenden Ester.
Ist das für die Acylierung der 5,7-Dibrom- 8-oxychinolin verwendete Acylierungsmittel ein Säurechlorid oder eine Mischung von Säurechlorid und Säureanhydrid, dann gestaltet sich der Umsatz so, dass die 5,7-Dibrom-8-oxychinolin mit dem Acyl- halogenid zusammen in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B.
Benzol, Toluol, Xylol, Methy- lenchlorid, Äthylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff und Pyridin oder Triäthylamin oder Dimethylanihn ge löst oder aufgeschlämmt werden. Die Lösung respek tive Mischung der Reaktionspartner wird bei Zim- mertemperatur oder erhöhter Temperatur, vorzugs weise bei der S.iedepunktstempera@tur des verwen deten Lösungsmittels, gerührt.
Schliesslich werden die gebildeten Ester nach bekannten Methoden isoliert und gereinigt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestell ten, bisher unbekannten Ester der 5,7-Dibrom-8- oxychinoline sind feste Basen. Sie zeichnen sich durch therapeutisch verwertbare pharmakodynamische Eigenschaften aus, indem sie eine erhöhte Wirksam keit gegen pathogene Pilze und auch andere Krank heitserreger aufweisen. Die neuen Verbindungen sollen als Desinfektionsmittel verwendet werden.
Sie dienen ferner als Zwischenprodukte für die Her stellung von Medikamenten. In den nachfolgenden Beispielen sind die Schmelzpunkte in Celsiusgraden und unkorrigiert angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 5,7-Dibrom-8-benzoxychinoln Zu einer Suspension von 60,6 g 5,7-Dibrom-8- oxychinolin (Smp. 195-197 ), 16,0 g Pyridin und 420 cm3 Xylol lässt man bei Raumtemperatur unter Rühren 29,4 g Benzoylchlorid (Sdp. 194-196 ) hin zutropfen.
Der Ansatz wird hierauf bei einer Bad temperatur von 140 unter Rühren während vier Stunden zum Sieden am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das gebildete Pyridinhydrochlorid abgenutscht, mit 100 cm3 Ben zol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5,7-Dibrom-8-benz- oxychinalin hat einen Smp. von 131-139 .
Nach wiederholtem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5,7-Dbrom-8-benzoxychinolin vom konstanten Smp. 140-142 .
<I>Beispiel 2</I> 5,7-Dibrom-8-(p-chlorbenzoxy)-chinolin Zu einer Suspension von 30,2 g 5,7-Dibrom-8- oxychinolin (Smp. 195-197 ), 14 cm3 Txiäthylamin und 200 cm3 Xylol werden bei Raumtempera tur 19,2 g p-Chlorbenzoylchlorid (Sdp. 97-100 / 12 mm Hg)
unter Rühren hinzugetropft. Der An satz wird hierauf bei einer Badtemperatur von 165 während vier Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Das gebildete Triäthylamin-hydrochlorid wird abgenutscht und mit 100 cm3 Benzol nachgewaschen. Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockne eingeengt und ergibt das rohe 5,7-Dibrom-8-(p-chlorbenzoxy)- chinolin mit dem Smp. 135-138 .
Nach zweimali gem Umkristallisieren aus Benzol erhält man das analysenreine 5,7-Dibrom-8-(p-chlorbenzoxy)-chino- lin mit dem konstanten Smp. 136-138 .
<I>Beispiel 3</I> 5,7-Dibrom 8-(p-nitrobenzoxy)-chinolin Eine Suspension von 30,2 g 5,7-Dibrom-8-oxy- chinolin (Smp. 195-197 ), 14 cm3 Triäthylamin und 18,6 g p-Nitrobenzoylchlorid (Smp. 72 ) in 1,5 1 Xylol wird acht Stunden bei 50 Innentempera tur gerührt.
Das ausgefallene Triäthylamin-hydro- chlorid wird abgenutscht, mit 100 cm3 Benzol nach gewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit 750 cm3 Leicht benzin aufgekocht und so die Spuren des nicht umgesetzten Acylierungsmittels entfernt. Der so ge wonnene Rückstand wird zweimal aus Tetrachlor- kohlenstoff umkristallisiert und ergibt das analysen reine 5,7-Dibrom-8-(p-nitrobenzoxy)-chinolin mit dem konstanten Smp. l88-189 .
<I>Beispiel 4</I> 5,7-Dibrom-8-(-p-nitrobenzoxy)-chinolin Eine Suspension von 30,2 g 5,7-Dibrom-8-oxy- chinolin (Smp. 195-197 ), 15,0 g Natriumbicarbonat und 18,6 g p-Nitrobenzoylchlorid (Smp. 72 ) in 1,5 1 Xylol wird sechs Stunden bei einer Badtem- peratur von 50 gerührt.
Das ungelöste Material wird abgenutscht, mit 500 cm3 Tetrachlorkohlenstoff nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit 750 cm3 Hexan aufgekocht und so die Spuren des Acylie, rungsmittels entfernt.
Der so gewonnene Rückstand wird zweimal aus Tetrachlorkohlenstoff umkristalli siert und ergibt das analysenreine 5,7-Dibrom-8- (p-nitrobenzoxy)-chinolin mit dem konstanten Smp. 188-189 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5,7-Dibrom-8-oxychinolinen der allgemeinen Formel I, EMI0002.0076 worin R für Phenyl, das einen einwertigen Substitu- enten tragen kann, steht, dadurch gekennzeichnet, dass man 5,7-Dibrom-8-oxychinolin mit einem ent sprechenden Säureanhydrid, Säurechlorid' oder Mi schungen derselben umsetzt.
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| CH539860A CH397680A (de) | 1960-03-29 | 1960-05-11 | Verfahren zur Herstellung neuartiger Ester der 5,7-Chlor-8-oxychinoline |
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