CH409959A - Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinaldinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinaldinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Estern =von -5-Halogen-8-oxychinaldinen Es wurde gefunden, dass man zu neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinaldinen der allgemeinen Formel I,
EMI0001.0008
worin R für Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, der einen ein wertigen Substituenten tragen kann, steht und X Halogen bedeutet, gelangt,
indem man 5-Halogen-8- oxychinaldine der allgemeinen Formel II
EMI0001.0017
worin X obige Bedeutung besitzt, mit einem entspre chenden Säureanhydrid, Säurechlorid oder Mischun gen derselben umsetzt.
Das Verfahren kann aber beispielsweise auch so ausgeführt werden, dass 5-Halogen-8-oxychinaldine mit einem Säureanhydrid in Gegenwart eines kataly tischen Zusatzes, z. B. konzentrierter Schwefelsäure oder Pyridin auf höhere Temperatur, vorzugsweise 130-160 , -erhitzt werden. Die Reaktionslösung wird sodann direkt auf Eis gegossen oder zuerst das über- schüssige Acylierungsmittel teilweise ab:destilliert und .erst dann auf Eis gegossen.
Nach dem Abnutschen und Nachwaschen mit Wasser erhält man. die ent sprechenden =Ester. Ist das für die Acylierung der -5@Halögen-8-oxychinaldine verwendete Acylierungs- mittel ein Säurechlorid oder eine Mischung von Säure chlorid und Säureanhydrid, dann gestaltet sich der Umsatz so, dass die 5-Halogen-8-oxychinaldine mit Acylhalogenid zusammen in einem inerten organi schen Lösungsmittel, z.
B. Benzol, Toluol, Xylol, Äthylenchlorid, Trichloräthylen, Chloroform, Tetra chlorkohlenstoff, Dimethylformamid und Pyridin, Triäthylamin, Dirnethylanilin oder Natriumbicarbonat aufgeschlämmt oder gelöst werden. Die Lösung oder Suspension der Reaktionspartner wird bei Zimmer temperatur und/oder bei erhöhter Temperatur ge rührt; schliesslich werden die gebildeten Ester nach bekannten Methoden isoliert und gereinigt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren herge stellten, bisher unbekannten Ester der 5-Halogen-8- oxychinaldine sind feste Basen. Sie sind schlechter wasserlöslich als die 5-Halogen 8-oxychinaldine und werden aus diesem Grunde schlechter als diese resor- biert. Sie zeichnen sich durch therapeutisch verwert- bare-pharmakodynamische Eigenschaften aus,
indem sie- eine erhöhte Wirksamkeit gegen pathogene Keime und auch andere Krankheitserreger aufweisen. Die neuen Verbindungen sollen in der Therapie als Ober- flächen-Antiseptica verwendet werden, wobei ihre schlechte Wasserlöslichkeit resp. Resorbierbarkeit eine besonders gute System-Verträglichkeit gewähr leistet. Sie dienen ferner als Zwischenprodukt zur Herstellung von Medikamenten.
In den nachfolgenden- Beispielen, welche die Aus führung des Verfahrens erläutern, den -Umfang der Erfindung aber in -keiner -Weise einschränken sollen, sind die Schmelzpunkte in Celsiusgraden und un- korrgiert angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 5-Chlor-8-acetoxychinaldin EineMischung von 19,3 g 5-Chlor-8-oxychinaldin (Smp. 65,5-66,5 ), 92,5 g Essigsäureanhydrid und 8 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure wird während 3 Stunden in einem Ölbad von 160 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der gesamte Ansatz auf 500 g Eis gegossen und nach vollständigem Schmelzen des Eises wird das ölig ausgefallene Material in 250 ccm Chloroform aufgenommen.
Diese Chloroformlösung wird mit total 200 ccm einer 5o/oigen wässrigen Na- triumbicarbonatlösung und 100 ccm Wasser ausge zogen, die wässrigen Teile mit total 200 ccm Chloro form nachgewaschen und dann die vereinigten Chloroformteile nach dem Trocknen über Natrium sulfat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Nach zwei- maligem Umkristallisieren des Rohproduktes aus.
Leichtbenzin erhält man das analysenreine 5-Chlor- 8-acetoxychinaldin vom konstanten Smp. 81-82,5 . <I>Beispiel 2</I> 5-Chlor-8-acetoxychinaldin Zu einer Lösung von 40.,7 g 5-chlor-8-oxychinal- din (Smp.65,5-66,5 ), 17,0 ccm Pyridin und 250 ccm Äthylenchlorid werden bei Raumtemperatur unter Rühren 29,5 g Benzoylchlorid (Fdp. 194-196 )
hin- zugestopft. Der Ansatz wird hierauf bei einer Bad temperatur von 50 4 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das gebildete Pyridinhydrochlorid abgenutscht, mit 100 ccm Benzol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5-Chlor-8 benzoxy- chinaldin hat einen Smp. von 9l-94 .
Nach zwei maligem Umkristalüsieren der Substanz aus Tetra chlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5- Chlor-8-benzoxychinaldin vom konstanten Smp. 93 bis 95 .
<I>Beispiel 3</I> 5-Chlor-8-(p-chlorbenzoxy)-chinaldin Zu einer Lösung von 19,3 g 5-Chlor-8-oxy- chinaldin (Smp. 65,5-66,5 ), l0,1 g Triäthylamin und 250 ccm Äthylenchlorid werden bei Raumtemperatur unter Rühren 19,2 g p-Chlorbenzoylchlorid (Sdp. 97-100 /12 mm Hg)
hinzugetropft. Der Ansatz wird hierauf bei einer Badtemperatur von 50 4 Stunden gerührt. Das entstandene Triäthylamin-hydrochlorid wird abgenutscht, mit 100 ccm Benzol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5-Chlor-8-(p-chlorbenizoxy)-chinaldin hat einen Smp. von 161-164 .
Nach zweimaligem Um kristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5-Chlor-8-(p-chlorbenz- oxy)-chinaldin vom konstanten Smp. 163-164 .
<I>Beispiel 4</I> 5-Chlor-8-(p-nitrobenzoxy)-chinaldin Eine Suspension von 5-Chlor-8-oxychinaldin (Smp. 65,5-66,5 ), 10,1 g Triathylamin, 300 ccm Äthylenchlorid und 19,2 g p-Nitro-benzoylchlorid (Smp. 72 ) wird 4 Stunden bei einer Badtemperatur von 50 gerührt.
Das ausgefallene Triäthylamin- hydrochlorid: wird abgenutscht, mit 100 ccm Benzol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5-Chlor-8-(p-nitrobenz- oxy)-chinaldin hat einen Smp. von 177-181'. Nach zweimaligem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5-Chlor-8-(p-mtrobenzoxy)-chinaldin mit dem kon stanten Smp. 181-182 .
<I>Beispiel 5</I> 5-Brom-8-benzoxychinaldin Zu einer Lösung von 17,8 g 5-Brom-8-oxy- chinaldnn (Smp. 68 ), 5,9 g Pyridin und 50 ccm Benzol werden bei Raumtemperatur<B><I>10,5</I></B> g Benzoyl- chlorid (Sdp. l94-196 ) hinzugetropft. Der Ansatz wird hierauf bei einer Badtemperatur von 100 3 Stunden unter Rückfluss gerührt.
Der Ansatz wird zur Trockne eingeengt, 100 ccm Wasser zugesetzt und das rohe 5 Brom-8-benzoxychinaldin abge- nutscht. Das bis zur Gewichtskonstanz getrocknete Material hat einen Smp. von 99-102 . Nach zwei maligem Umkristallisieren aus Benzol/Leichtbenzin erhält man das anlysenreine 5-Brom-8-benzoxy- chinaldin mit dem konstanten Smp. 103-104 .
<I>Beispiel 6</I> 5 Brom-8-(p-chlorbenzoxy)-chinaldin Zu einer Lösung von 11,9 g 5-Brom-8-oxychinal- din (Smp. 68 ), 7 ccm Triäthylamin und 150 ccm Äthylenchlorid werden bei Raumtemperatur 9,6 g p-Chlor-benzoylchlorid (Sdp. 97-100 /12 mm Hg) hinzugetropft. Der Ansatz wird hierauf bei einer Rad temperatur von 50 während 4 Stunden gerührt.
Das entstandene Triäthylamin-hydrochlorid wird abge- nutscht, mit 100 ccm Benzol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5 Brom-8-(p-chlorbenzoxy)-chinaldin hat einen Smp. von 166-l69 . Nach zweimaligem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5-Brom-8-(p-chlorbenzoxy)-chinal- din mit dem konstanten Smp. 168-170 .
<I>Beispiel 7</I> 5-Brom-8-(p-nitrobenzoxy)-chinaldin Eine Aufschlämmung von 23,8 g 5 Brom-8-oxy- chinaldin (Smp. 68 ), 7,9 g Pyridin, 250 ccm Tetra chlorkohlenstoff und 19,5 g p-Nitro-benzoylchlorid (Smp. 72 ) wird 4 Stunden bei einer Innentemperatur von 50 gerührt. Der Ansatz wird abgenutscht und das Pyridinhydrochlorid mit 100 ccm Benzol nach gewaschen.
Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockne eingeengt. Nach Umkristallisieren aus Benzol erhält man das analysenreine 5-Brom-8-(p-nitrobenzoxy)- chinaldin mit dem konstanten Smp. 194-196 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Estern von 5-Halogen-8-oxychinaldinen der allgemeinen For mel I, EMI0003.0002 worin R für Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, der einen einwer- tigen Substituenten tragen kann, steht, und X Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- Halogen-8-oxychinaldine der allgemeinen Formel II EMI0003.0011 mit einem entsprechenden Säureanhydrid,Säure chlorid oder Mischungen derselben umsetzt.
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| CH409959A true CH409959A (de) | 1966-03-31 |
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1960
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