CH393309A - Verfahren zur Herstellung von stabilen Verbindungen von Vitamin A - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von stabilen Verbindungen von Vitamin AInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von stabilen Verbindungen von Vitamin A Bekanntlich ist Vitamin A gegenüber Sauerstoff äusserst empfindlich. So zersetzt es sich z. B. unter dem Einfluss von Luftsauerstoff beim Stehenlassen bereits innerhalb von wenigen Stunden. Auch die bisher bekannten Ester von Vitamin A weisen eine ähnlich hohe Unbeständigkeit auf. Durch Zugabe von Antioxydantien, z.
B. von a-Tocopherol, gelingt es zwar, die Stabilität des Vitamins A zu verbessern, doch ist der durch derartige Massnahmen erreichbare Effekt für viele Zwecke noch völlig ungenügend.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass be stimmte Benzoesäureester des Vitamins A, selbst ohne Zusatz von Antioxydantien, eine erstaunlich hohe Stabilität besitzen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von sta bilen Verbindungen des Vitamins A, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Vitamin A oder ein in der OH-Gruppe abgewandeltes Derivat desselben mit einer durch Halogenatome,
niedere Alkylgruppen oder niedere Alkoxygruppen mono- oder disubstituierten, oder in o- und/oder m-Stellung durch Nitrogruppen substituierten Benzoesäure oder einem funktionellen Derivat einer solchen Säure umsetzt.
Beispielsweise können diese genannten stabilen Ester durch Veresterung von Vitamin A mit einem reaktionsfähigen Derivat der genannten Säure ge wonnen werden. Als besonders geeignete reaktions- fähige Säurederivate haben sich die Säurehalogenide, insbesondere das Säurechlorid und die Säureanhydride erwiesen.
Werden die gewünschten Ester durch Umesterung gewonnen, so verwendet man zu diesem Zweck zweckmässig einen niederen Carbonsäureester des Vitamins A, z. B. Vitamin-A-Acetat, und erwärmt ihn mit einem niederalkoholischen Ester der ent sprechend substituierten Benzoesäure. Die Umeste- rungsreaktion wird mit Vorteil in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren, z.
B. Alkalimetallhydro- xyden oder Alkalimetallalkoholaten unter kontinuier licher Entfernung des als Nebenprodukt gebildeten niederalkoholischen Esters der niederen Carbonsäure durchgeführt.
Beispiel <I>1</I> 8 g m-Nitro-benzoylchlorid werden in 70 ml Pyridin gelöst. Man kühlt die erhaltene Lösung auf + 10 ab, gibt 10 g Vitamin-A Alkohol zu und lässt die Reaktionsmischung 5 Stunden bei Zimmer temperatur stehen.
Hierauf giesst man die Lösung auf Eiswasser, extrahiert mit 250 ml Äther und wäscht die Ätherlösung zweimal mit je 200 ml Wasser, einmal mit 200 ml 3%iger Schwefelsäure, wieder mit Wasser, dann mit 200 ml 1%iger Natriumbicarbonatlösung und schliesslich nochmals mit Wasser.
Nach dem Trocknen des Äthers über Natriumsulfat und dem Abdampfen des Äthers erhält man 16,5 g eines gelben zähen Öls, das in 100 ml Petroläther (Siedebereich 60-90 ) gelöst wird. Nun wird von wenig Ungelöstem abfiltriert, worauf beim Stehenlassen bei 0 13 g Vit- amin-A-nitrobenzoat in orangeroten, derben Prismen auskristallisieren; Schmelzpunkt 78 . Absorptions- maximum bei 326 mu, E i = 1130 in Alkohol).
<I>Beispiel 2</I> 10 g Vitamin-A-Alkohol werden bei einer Tem peratur von + 10 zu einer Mischung von 8,4 g 3,5-Dinitro-benzoylchlorid mit 120 ml Pyridin ge geben. Die Reaktionsmischung wird anschliessend eine Stunde bei Raumtemperatur stehengelassen und wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet.
Man erhält 11,6 g Vitamin-A-3,5-dinitrobenzoat als kristallinen Rückstand, der aus Petroläther (Siedebereich 90 bis 110 ) umkristallisiert wird, wobei man rote Prismen erhält, die sich oberhalb 150 langsam zersetzen; Absorptionsmaximum bei 328 my, E i = 1020 (in Alkohol).
Beispiel <I>3</I> 6,1 g p-Chlor-benzoylchlorid werden in 80 ml Pyridin gelöst. Hierauf versetzt man die erhaltene Lösung bei 10 mit 10g Vitamin-A-Alkohol, lässt 5 Stunden bei Raumtemperatur stehen und arbeitet wie in Beispiel 1 angegeben auf.
Man erhält 14,7 g rohes Vitamin-A-p-chlorbenzoat, welches nach dem Umkristallisieren aus Aceton/Methanol farblose Blätt chen vom Schmelzpunkt 77-78 bildet; Absorp- tionsmaximum bei 327 my, E i = 1255 (in Alkohol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von stabilen Verbin dungen von Vitamin A, dadurch gekennzeichnet, dass man Vitamin A oder ein in der OH-Gruppe abgewandeltes Derivat desselben mit einer durch Halogenatome, niedere Alkylgruppen oder niedere Alkoxygruppen mono- oder disubstituierten oder in o- und/oder m.-Stellung durch Nitrogruppen substi tuierten Benzoesäure oder mit einem funktionellen Derivat einer solchen Säure umsetzt.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Vitamin A mit einem ent- sprechenden funktionellen Derivat der genannten Säure verestert. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man mittels eines Benzoesäure- halogenids verestert. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Veresterungsmittel m-Ni- tro-, 3,5-Dinitro- oder p-Chlorbenzoylhalogenid ver wendet.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man einen niederen Carbonsäure- ester des Vitamins A durch Behandlung mit einem niederalkoholischen Ester der genannten Säure um- estert. 5.Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umesterung in Gegenwart eines, Umesterungskatalysators, wie eines Alkalimetall- hydroxydes oder eines Alkalimetallalkoholates, vor genommen wird. 6. Verfahren nach den Unteransprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass der als Nebenprodukt gebildete niederalkoholische Ester der niederen Car- bonsäure kontinuierlich entfernt wird. 7.Verfahren nach den Unteransprüchen 4-6, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem nieder alkoholischen Ester der m-Nitro-, 3,5-Dinitro- oder p-Chlor-benzoesäure umestert.
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