CH399437A - Procédé de préparation de nouveaux alcools primaires - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouveaux alcools primaires La présente invention a pour objet un procédé de préparation des alcools de formule générale
EMI0001.0003
dans laquelle Rl et R2 désignent des radicaux alcoy les identiques ou différents, RI représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle ou aralcoyle et n est égal à 2 ou 3, les groupes figurant entre paren thèses pouvant être identiques ou différents.
Ce procédé comporte les étapes suivantes 1. Traitement d'un alcool de formule générale
EMI0001.0007
par un acide halohydrique concentré ; le cycle cyclo- propane est ouvert, l'atome d'halogène se fixant en bout de chaîne, et il y a élimination d'une molécule d'eau entre l'hydroxyle de l'alcool (II) et un atome d'hydrogène porté par un carbone voisin. On obtient ainsi un composé de formule
EMI0001.0013
2.
Transformation de l'atome d'halogène terminal en un groupement hydroxyle par réaction de l'halogénure (III) avec un agent acylant condui sant au dérivé acylé correspondant, que l'on hy drolyse.
La première phase, traitement du carbinol par un acide halohydrique, est réalisée au moyen d'aci des concentrés. L'acide bromhydrique à 48 % en poids convient particulièrement bien dans cette réac- tion qui se déroule à température ordinaire. Le dé rivé halogéné formé est extrait du milieu où il est formé, par exemple à l'éther de pétrole.
La transformation de l'halogénure (III) en alcool se fait en passant par l'intermédiaire du dérivé acé- tylé (obtenu par exemple par chauffage avec un acé tate alcalin anhydre) qu'on saponifie ensuite, par exemple par ébullition dans la potasse métha- nolique.
Les produits représentés par la formule générale (I) présentent des odeurs caractéristiques qui en per mettent l'emploi dans la parfumerie. Ainsi le trimé thyl-4,8,12 tridécatriène-3,7,11 o1-1 a une odeur am brée qui diffuse bien dans l'air.
Essayé comparative ment au nérolidol dans une composition à odeur de jacinthe, son pouvoir fixant est supérieur à celui de ce dernier. Après 24 heures d'évaporation le mélange qui contient le produit essayé sent nettement l'ambre tandis que cette odeur est à peine perceptible pour le mélange contenant le nérolidol.
<I>Exemple 1</I> On agite énergiquement à température ordinaire 67 g de méthyl-6 cyclopropyl-2 heptène-5 o1-2 avec 160 cm8 d'acide bromhydrique à 48 %. Après ex- traction à l'éther de pétrole, lavage et séchage sur carbonate de potassium, on obtient 76 g de bromo-1 diméthyl-4,8 nonadiène-3,
7 liquide incolore bouillant à 88-920 sous 1 mm de mercure.
Une solution de 17 g du dérivé bromé et de 12 g d'acétate de potassium anhydre dans 60 cm2 d'acide acétique est portée à l'ébullition à reflux pendant 15 heures. Par les traitements habituels, on obtient 13 g de dérivé acétylé bouillant à 99-1020 sous 1 mm.
8,4 g du dérivé acétylé sont saponifiés par ébul lition pendant 3 heures avec 8,4 g de potasse dans 30 cms de méthanol. On obtient 6,3 g de diméthyl- 4,8 nonadiène-3,7 o1-1 bouillant à 96(l sous 1 mm et à 74-75o sous 0,25 mm de mercure
EMI0002.0004
= 1,
4726 Le méthyl-6 cyclopropyl-2 heptène-5 o1-2 utilisé comme matière première peut être préparé de la façon suivante 65 g de bromo-1 méthyl-4 pentène-3 dissous dans 200 cm3 d'éther sont ajoutés en 3 heures à 10 g de magnésium recouvert de 20 em3 d'éther.
On chauffe une heure à reflux et ajoute lentement à la solution refroidie à 5-10,) une solution de 33,6 g de méthyl- cyclopropylcétone dans 300 cm3 d'éther.
Après repos d'une nuit, on hydrolyse le complexe par une solu tion saturée de chlorure d'ammonium et après les traitements habituels on obtient, avec un rendement de 80 %, le méthyl-6 cyclopropyl-2 heptène-5 o1-2 liquide incolore bouillant à<B>115-1180</B> sous 20 mm et à 72o sous 1 mm de mercure.
EMI0002.0031
= 1,4660 <I>Exemple 2</I> En opérant comme à l'exemple 1, mais à partir de 12 g de diméthyl-6,10 cyclopropyl-2 undécadiène- 5,9 o1-2 on obtient successivement - le bromo-1 triméthyl-4,8,12 tridécatriène-3,7,11 (11,5 g ; Ebo,35 = 120-1240 ; nri = 1,4990) ;
- l'acétoxy-1 triméthyl-4,8,12 tridécatriène-3,7,11 (8,8 g ; Ebo,l5 = 105-1080) ; - le triméthyl-4,8,12 tridécatriène-3,7,11 o1-1 (6,4 g ; Ebo,-I = 1151, ; nD'5 = 1,4862).
Le diméthyl-6,10 cyclopropyl-2 undécadiène-5,9 o1-2, liquide incolore bouillant à 128-132o sous 1 mm de mercure, peut être obtenu à partir de bromo-1 diméthyl-4,8 nonadiène-3,7 et de méthylcyclopropyl- cétone, en opérant comme indiqué à l'exemple 1.
<I>Exemple 3</I> 91 g de méthyl-6 cyclopropyl-2 octène-5 o1-2 [Eb-,o = 113-1170] sont traités selon le mode opéra toire de l'exemple 1 et donnent 106 g de bromo-1 diméthyl-4,8 décadiène-3,7 ; Ebl5 = 115-117o ; ran = 1,4885.
Par ébullition à reflux pendant 15 heures de 18 g de bromo-1 diméthyl-4,8 décadiène-3,7, <B>11,5</B> g d'acé tate de potassium anhydre et 57,5 g d'acide acéti que anhydre, on obtient 11,6 g d'acétoxy-1 diméthyl- 4,8 décadiène-3,7, Eb,, = 150-1520 ; nD ,5 =1,4627.
Par saponification des 11,6 g de produit précé dent au moyen de potasse dissoute dans du méthanol, on obtient ensuite 8,25 g de diméthyl-4,8 décadiène- 3,7 o1-1, Eb#,5 = 140-140,50 ; n",5 = 1,4739.
Le méthyl-6 cyclopropyl-2 octène-5 o1-2 utilisé comme matière première peut être préparé par action d'acétylcyclopropane sur le magnésien du bromure d'éthyle, fournissant ainsi, après hydrolyse, le méthyl, éthyl, cyclopropyl carbinol [Eb;
oo = 138-140] qui, sous action de HBr à 48 % est transformé en bromo- 1 méthyl-4 hexène-3 qu'on transforme à son tour en magnésien puis fait réagir avec l'acétylcyclopropane. <I>Exemple 4</I> En opérant comme indiqué à l'exemple 1 à partir de 30 g de diméthyl-6,
10 cyclopropyl-2 dodécadiène- 5,9 o1-2, on obtient successivement - le bromo-1 triméthyl-4,8,12 tétradécatriène-3,7, 11 ; Ebo,15 = 130-1340 ;
EMI0002.0127
= 1,4976 ; - l'acétoxy-1 triméthyl-4,8,12 tétradécatriène-3,7, 11 ; Ebo,l25 = 115-119 ;
EMI0002.0132
= 1,4795 ; - le triméthyl-4, 8,12 tétradécatriène-3,7,11 o1-1 ;
Ebo,45 = 122-124 ; nD = 1,4866.
Le diméthyl-6,10 cyclopropyl-2 dodécadiène-5,9 o1-2 [Ebl,o$ = 120-1220] utilisé comme matière pre mière peut être préparé par action de l'acétylcyclo- propane sur le magnésien du bromo-1 diméthyl-4,8 décadiène-3,7.
<I>Exemple 5</I> En opérant comme indiqué à l'exemple 1 à partir de 87 g de diméthyl-5,6 cyclopropyl-2 heptène-5 o1-2 on obtient successivement - le bromo-1 triméthyl-4,7,8 nonadiène-3,7 Ebl,2 = 96-98 ;
EMI0002.0158
= 1,4931 ; - l'acétoxy-1 triméthyl-4,7,8 nonadiène-3,7 ; Ebo,35 = 870 ;
EMI0002.0163
= 1,4660 ;
- le triméthyl-4,7,8 nonadiène-3,7 o1-1 ; Ebo,; = 93o ;
EMI0002.0169
= 1,4780.
Le diméthyl-5,6 cyclopropyl-2 heptène-5 o1-2 (Eb4 = 100-1020) utilisé comme matière première peut être préparé de la façon suivante a) Réaction du magnésien du bromure de méthyle avec le méthyl-1 acétyl-1 cyclopropane puis hy drolyse pour former le (méthyl-1 cyclopropyl)-2 propanol-2 (Eb-,, = 131-133) ;
b) puis traitement de celui-ci par HBr à 48 0/0 comme à l'exemple 3 pour former le diméthyl-3,4 bromo-1 pentène-3 (Eb.,; = 760) dont on fait en suite le dérivé magnésien ; c) condensation de l'acétylcyclopropane sur le com plexe précédent et hydrolyse.
<I>Exemple 6</I> En opérant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, mais à partir de triméthyl-6,9,10 cyclo- propyl-2 undécadiène-5,9 o1-2 on obtient successive ment - bromo-1 tétraméthyl-4,8,11,12 tridécatriène-3,7, 11 ; Ebo,5 = 104-109 ;
EMI0002.0197
= 1,4973 ; - acétoxy-1 tétraméthyl-4,8,11,12 tridécatriène-3,7, 11 ; Ebo,05 = 1100 ;
EMI0002.0202
= 1,48 ;
- tétraméthyl-4,8,11,12 tridécatriène-3,7,11 o1-1 Ebo,=5 = 115o ;
EMI0002.0208
= 1,4897.
Le triméthyl-6,9,10 cyclopropyl-2 undécadiène- 5,9 o1-2 (Ebo,l5 = 1000) utilisé comme matière pre mière peut être préparé par action d'acétylcyclopro- pane sur le magnésien du bromo-1 triméthyl-4,7,8 nonadiène-3,7 puis hydrolyse.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des composés de formule générale EMI0003.0003 dans laquelle R et R, désignent des radicaux alcoyles identiques ou différents, Rl représente un atome d'hy drogène ou un radical alcoyle ou aralcoyle et n est égal à 2 ou 3, les groupes figurant entre parenthèses pouvant être identiques ou différents, caractérisé en ce que l'on traite un composé de formule générale EMI0003.0007 par une solution aqueuse d'acide halohydrique con centré, formant ainsi un composé halogéné de for mule EMI0003.0010 dans laquelle X représente un atome d'halogène,puis on fait réagir ce composé avec un agent acylant pour former le dérivé acylé correspondant, que l'on hydrolyse. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le composé halogéné III est traité à chaud avec de l'acétate de potassium anhydre puis saponifié au moyen d'une base forte.
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-
1959
- 1959-07-21 CH CH1369864A patent/CH399437A/fr unknown
- 1959-07-21 CH CH7601359A patent/CH384570A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH384570A (fr) | 1964-11-30 |
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