CH409196A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonküpenfarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung neuer     Antbrachinonküpenfarbstoffe       Die vorliegende     Erfindung    bezieht sich auf ein       Verfahren    zur Herstellung wertvoller neuer     Anthra-          chinonküpenfarbstoffe,    welche mindestens eine     Aroyl-          aminogruppe        und        mindestens    eine Gruppe der For  mel  
EMI0001.0012     
    enthalten,

   die direkt oder über ein     Brückenglied        mit     einem     Aroylrest    verbunden ist und worin X ein  Wasserstoffatom oder einen     Substituenten    bedeutet.  Die neuen Verbindungen entsprechen also vorzugs  weise der     Formel     
EMI0001.0018     
    worin A einen     Anthrachinonrest,    m und n ganze  Zahlen im     Werte    von höchstens 2 bedeuten     und    X  die angegebene Bedeutung hat.  



  Zu den neuen Farbstoffen gelangt man,     wenn    man       Aminoanthrachinone    der Formel  
EMI0001.0024     
    worin A einen     Anthrachinonrest,        m    und p ganze Zah  len im Werte von     höchstens    2 bedeuten, mit     Halogen-          triazinender    Formel  
EMI0001.0030     
    kondensiert, worin X und p die angegebene Bedeu  tung haben.  



  Als für das vorliegende     Verfahren    geeignete       Aminoanthrachinone    seien sowohl Mono- als auch       Diaminoarnthrachinone    genannt, beispielsweise das       1-Aminoanthrachinon    und seine einfachen     Substi-          tutionsprodukte,    wie z.

   B. das     1-Amino-4-methoxy-          anthrachinon,    die     1-Amino-4-,    -5- oder     -8-acylamino-          und    insbesondere     -benzoylaminoanthrachinone.    Letz  tere können in den     Benzoylresten    beispielsweise  durch Halogenatome,     Methoxy-,        Alkyl-,        Trifluor-          methyl-,    Sulfonamid- oder     Alkylsulfongruppen    sub  stituiert sein.

   Ferner seien genannt     1,4-Diamino-          anthrachinon    und dessen     Substitutionsprodukte        in    2  Stellung, 1,5- oder     1,8-Diaminoanthrachinon,        1,5-          Diamino-4,8-dioxyanthrachinon.    Es     kommen    auch  solche     Aminoanthrachinone    in Betracht, die noch an  kondensierte     carbocyclische    oder     heterocyclische     Ringe enthalten, beispielsweise das     4-Aminoanthra-          chinon-2,1(N)-acridon,    .das 5     Amino-1,

  9sothiazol-          anthron,        das    4- oder     5-Aminoanthrapyrimidin,    die  Mono- oder     Diaminoacedianthrone,    das 4- oder     5-          Amino-l,l'-dianthrimidcarbazol,    das 4,4'- oder     5,5'-          Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol,    4- oder     5-Amino-          5'-benzoylarnno-dianthrimidcarbazol    oder 4-Amino-           4'-benzoylamino-dianthrimidcarbazol,        4-Amino-an-          thrapyridone,        Aminodibenzanthron,

          Aminoisodibenz-          anthron,        Aminodibenzpyrenchinon,        Aminoanth-          anthron,        Aminobenzanthron,        Aminoflavanthron    so  wie die Verbindungen folgender     Formeln     
EMI0002.0013     
    Als     Arylcanbonsäure    verwendet man     vorzugsweise          >olche    der Formel  
EMI0002.0017     
    worin     Aryl    vorzugsweise einen     Benzolrest,

      m und p  ganze Zahlen im Werte von höchstens 2 und X ein  Wasserstoffatom oder einen     Substituenten    bedeutet.  Als geeignete     Substituenten    kommen Chloratome,       Alkyl-,        Phenyl-,        Oxy-,        Alkoxy-,        Oxyalkoxy-,        Aryl-          oxy-,    insbesondere     Phenoxy-,    primäre und sekun  däre     Aminogruppen,        also    beispielsweise     ,eine        NH,          Gruppe,

      eine Mono- oder     Dialkylaminogruppe,    bei  speilsweise Mono- oder     Dimethylaminogruppe,        Mono-          oder        Diäthylaminogruppe,        Monobutyrylaminogruppe,            Äthylenaminogruppe,    Mono- oder     Di-ss-oxyäthyl-          aminogruppe,        Mono-chloräthyl-    oder     -cyanäthyl-          aminogruppe,    Mono- oder     Di-carboxymethylamino-          gruppe,        Arylaminog ruppen,

      insbesondere     Phenyl-          aminogruppen,    die gegebenenfalls im     Phenylrest    noch       substituiert    sein können,     zweckmässig    durch     hydro-          phile        Gruppen,    beispielsweise     Carboxyl-,        Sulfon-          säure-,        Sulfonamid-,        Alkylsulfon-    oder     Alkoxygrup-          pen    in Betracht, ferner solche     Gruppen,

      die in     hydro-          phile        Gruppen    übergehen     können,    beispielsweise       Sulfofluorid,        Sulfochlorid-,        Carbonsäurechlorid-,          Schwefelsäureester-    oder     Carbonsäureestergruppen.     Als     Acylaminogaruppen        kammen    auch     Anthrachino-          nylaminogruppen    in Betracht.

   Der Rest X kann auch  eine     Alkyl-    oder     Arylmercaptogruppe,    beispielsweise  eine     Methyl-,        Carboxymethyl-,    Äthyl- oder     Phenyl-          mercaptogruppe        darstellen.     



  Als Beispiele geeigneter     Arylcarbonsäuren    der  Formel (3) seien die folgenden genannt:       2-Canboxyphenylamino-4,6-dichlortriazin          2-Carboxyphenylamino-4-amino-6-chlortriazin          2-Carboxyphenylamino-4-dimethylamino-6-chlor-          triazin          2-Carboxyphenylamino-4-äthyleninüno-6-chlor-          triazm          2,4-Di-(carboxyphenylamino)-6-chlortriazin          2-Carboxyphenyl-4,6-dichlortriazin          2,4-Di-(carboxyphenyl)-6-chlortriazin          2-(3',5'-Dicarboxyphenylamino)

  -4-amino-6-chlor-          triazin.     



  Die Umsetzung der     Aminoanthrachinone    mit den  reaktionsfähigen Derivaten, insbesondere Chloriden,  der     Arylcarbonsäuren    erfolgt zweckmässig in einem  indifferenten organischen Lösungsmittel, beispiels  weise Nitrobenzol, Chlorbenzol oder     o-Dichlorbenzol,     bei erhöhter Temperatur.     Arylmonocarbonsäuren    der  Formel (3)     setzt    man     zweckmässig    im     Molverhältnis     1:1 mit     Monoaminoanthrachinonen    oder im     Molver-          hältnis    2:

  1 mit     Diaminoanthrachinonen    um.     Aryl-          dicarbonsäuren    der Formel (3) setzt man     zweckmässig     mit     Monoaminoanthrachinonen        im        Molverhältnis    1:2  um.  



       Sofern    man von solchen     Arylcarbonsäuren    der  Formel (3) ausgeht, worin X ein Chloratom bedeu  tet, also von Verbindungen, die einen     Dichlortriazin-          rest    enthalten, so kann man im erhaltenen     Arylid    ein  Chloratom durch einen     Substituenten,    enthaltend min  destens 2 Atome, ersetzen, also beispielsweise eine       Oxy-,        Alkoxy-,        Oxyalkoxy-,

          Aryloxy-    oder eine der  oben genannten primären oder sekundären     Amino-          oder        Me.reaptogruppen.     



  Eine Ausführungsform des vorliegenden Verfah  rens besteht darin, dass man eine     Anthrachinonver-          bindung    der Formel  (4)     A-NH-COAryl-NH=          mit    einer Verbindung der Formel    
EMI0003.0001     
    kondensiert, worin X die angegebene Bedeutung hat,  und in denjenigen der erhaltenen     Umsetzungspro-          d@ukte,    die noch 2 Chloratome am     Triazinrest    ent  halten, ein Chloratom durch einen     mindestens     2 Atome enthaltenden     Substituenten    ersetzt, also bei  spielsweise ein     Mol        einer    Verbindung der Formel (4)

    mit einem     Mol        Cyanurchlorid    umsetzt und das er  haltene     Dichlortriazin    gegebenenfalls mit     einem    pri  mären oder sekundären Amin umsetzt, oder 2     Mol     der Verbindung der Formel (4) mit einem     Mol          Cyanurchlorid    umsetzt.  



  Die erhaltenen     Farbstoffe        können    aus dem Her  stellungsmedium isoliert und trotz der Anwesenheit  von austauschbaren Halogenatomen     zu    brauchbaren  trockenen Färbepräparaten verarbeitet     werden.    Die  Isolierung     erfolgt    vorzugsweise durch Filtrieren. Die  filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zu  gabe von     neutral    oder schwach     alkalisch    reagieren  den     Coupagemitteln    getrocknet werden;     vorzugsweise     wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperatu  ren, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, vor  genommen.  



  Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben  der verschiedensten Materialien, insbesondere aber    zum Färben oder Bedrucken von     Textilmaterialien     aus natürlicher oder regenerierter     Cellulose    nach den  üblichen     Küpenfärbe-    und Druckverfahren. Die da  mit erhaltenen Färbungen und Drucke     zeichnen    sich  durch ausgezeichnete Licht- und     Nassechtheiten    aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten     die     Teile,     sofern,    nichts anderes angegeben wird,     Ge-          wichtsteile,    die Prozente Gewichtsprozente, und die       Temperaturen    sind in     Celsiusgraden    angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  3,2     Teile    des Kondensationsproduktes aus     4-          Aminobenzoesäure,        Cyanurchlorid        und    Ammoniak  der. Formel  
EMI0003.0041     
         werdenzur    Verwendung     als        Acylierungskomponente     mit 2 Teilen     Thionylchlorid    in 50 Teilen trockenem  Nitrobenzol bei 95 bis l00  durch     zweistündiges    Er  wärmen in das     entsprechende        Carbonsäurechlorid     übergeführt und hierauf mit 3,

  4 Teilen     1-Amino-5-          benzoylaminoanthrachinon    weitere 2 Stunden ver  rührt. Dann     steigert    man die Temperatur auf 120 bis  125  und     rührt    noch 3 Stundenbei dieser Temperatur  weiter. Nach Erkalten wird der     kristalline        orangegelbe          Farbstoff    der Formel  
EMI0003.0056     
    durch Filtration isoliert und erst mit Nitrobenzol,  dann Alkohol gewaschen und im Vakuum bei 70 bis  80  getrocknet.  



  Baumwolle und regenerierte     Cellulose    werden aus  der     Natronlauge-Hydrosulfitküpe    gemäss     schweizeri-          scher    Patentschrift Nr. 368 778 in kräftigen orange  gelben Tönen von sehr     guten        Echtheiten,    insbeson  dere     ausgezeichneter    Wasch, und Chlorechtheit, ge  färbt.  



  Das in diesem Beispiel verwendete     Acylierungs-          mittel    kann beispielsweise durch Kondensation     äqui-          molekularer    Mengen -des     Natriumsalzes    der     4-Amino-          benzoesäure    und     Cyanurchlorid        in        wässrigem    Medium  sowie     anschliessendem    Umsetzen mit     verdünntem,     leicht überschüssigem     Ammoniak    bei einem     pH-Wert     von 7,0 bis 8,5 hergestellt werden.

   Die     freie    Säure    kann aus dem Reaktionsgemisch durch Ansäuern mit       Salzsäure    ausgeschieden, durch Filtration     isoliert        und          dann    getrocknet werden.  



  <I>Beispiel 2</I>       6,4Teile    des in Beispiel 1     beschriebenen        Konden-          sationsproduktes    aus     4-Aminobenzoesäure,        Cyanur-          chlorid    und Ammoniak werden in<B>100</B> Teilen trocke  nem Nitrobenzol mit 4 Teilen     Thionylchlorid    durch  zweistündiges Erwärmen unter Rühren auf 95 bis  l00  in das entsprechende     Carbonsäurechlorid        über-          geführt    und hierauf     mit    2,4 Teilen 1,

  5     Diamino-          anthrachinon    versetzt. Man erwärmt im Laufe     einer     Stunde auf 120 bis 125  und hält diese Temperatur       weiterhin    unter Rühren 4 bis 5 Stunden. Nach Erkal  ten     wird    der neue Farbstoff der Formel    
EMI0004.0001     
    durch Filtration     isoliert,    mit     Nitrobenzol    und     Alkohol     gewaschen und im     Vakuum    bei 70  getrocknet.

   Der  Farbstoff stellt in trockenem Zustande ein braun  gelbes, kristallines Pulver dar und, färbt Baumwolle  und     regenerierte        Cellulose    gemäss schweizerischer         Patentschrift    Nr. 368 778     in.        orangen    Tönen von     sehr     guten     Echtheiten    an.  



  <I>Beispiel 3</I>  3,9 Teile des     Triazinderivates    der Formel  
EMI0004.0014     
    werden in 100 Teilen     trockenem        Nitrobenzol    sus  pendiert und unter Rühren mit 4 Teilen     Thionyl-          chlorid    bei<B>100</B>     bis   <B>105'</B> in das entsprechende     Di-          carbonsäurechlorid        übergeführt.    Das     überschüssige          Thionylchlorid    wird hierauf aus der klaren Lösung  im Vakuum     entfernt    und anschliessend 6,

  9     Teile            1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon    eingetragen.  Man steigert die Temperatur auf 160 bis 170      und          rührt    bei dieser     Temperatur    noch 3 Stunden weiter.  Nach dem Erkalten     wind    die orangefarbene     Suspen-          sion        des        neuen     der Formel  
EMI0004.0036     
         abfiltriert,    mit     Nitrobenzol,        dann    mit Alkoholge  waschen und im Vakuum bei 60 bis 70  getrocknet.  



       Man    erhält ein in trockenem Zustande gelb  braunes     Farbstoffpulver,    das     Baumwolle    und regene  rierte     Cellulose    nach der im Beispiel 21     angegebenen          Färbevorschrift    in orangegelben Tönen von sehr  guten     Echtheiten    färbt.

   Die     Fixierung    des     Farbstoffes     auf der Faser     ist    so gut, dass die Farbstärke sogar  beim     Behandeln    mit heissen organischen Lösungs  mitteln, wie     Dimethylformamid    oder     Pyridin    nicht  mehr     wesentlich    abnimmt.  



  Das in diesem Beispiel als     Acylierungskompo-          nente    verwendete     2,4-Di-(carboxyphenylamino)-6-          chlor-triazin    kann     beispielsweise    durch Kondensation       äquimolekularer    Mengen des     Natriumsalzes    der     4-          Aminobenzoesäure        und        Cyanurchlorid    im     Molver-          hältnis    2:

  1 in wässrigem Medium bei     Temperaturen     von 0 bis 40      hergestellt        werden,    indem bei langsam    ansteigender Temperatur solange     kondensiert        wird,     bis sich keine     Aminobenzoesäure    mehr     nachweisen     lässt. Zur     Isolierung    des     Dicarbonsäurederivates        wird          zweckmässig    der     p1-Wert    der wässrigen Suspension  mit verdünnter Salzsäure auf 2 gestellt und der aus  geschiedene Niederschlag filtriert, mit Wasser säure  frei gewaschen und bei 70  im Vakuum getrocknet.

    <I>Beispiel 4</I>  15,4 Teile     2,4-Bis-(4'-carboxyphenylamino)-6-          chlor-1,3,5@triazin    werden in 300 Teilen     Nitrobenzol     mit 24 Teilen     Thionylchlorid    und 3     Teilen        Dimethyl-          formamid    unter Rühren während einer Stunde auf  120  erhitzt.

   Nach dem     Abdestillieren    des überschüs  sigen     Thionylchlorid    unter Vakuum werden bei 100   20 Teile     1-Aminoanthrachinon    eingetragen und wäh  rend 3 Stunden auf 120      erhitzt.    Der auf übliche  Weise isolierte Farbstoff der Formel    
EMI0005.0001     
    gibt nach Beispiel 22 gefärbt auf     Baumwolle    und  regenerierter     Cellulose    gelbe Färbungen von guten       Echtheiten.     



  Der, entsprechende Farbstoff aus 1     Amino-4-          benzoylaminoanthrachinon        ergibt    rote Färbungen von  ähnlich guten     Echtheiten.     



  Verwendet man im obigen Beispiel     anstelle    des         1-Aminoanthrachinons        eine        äquimolekulare    Menge       des        1-Amino-6,7-dichloranthrachinons,    so erhält man  einen orangegelben Farbstoff     mit    .ebenfalls sehr guten       Echtheiten.       <I>Beispiel 5</I>  3,

  9     Teile    des     Triazinderivates    der Formel  
EMI0005.0019     
    werden in 70 Teilen trockenem Nitrobenzol suspen  diert und unter Rühren mit 4 Teilen     Thionylchlorid     bei 110  in das entsprechende     Dicarbonsäurechlorid     übergeführt.

   Das überschüssige     Thionylchlorid    wird  aus     der    Lösung im Vakuum entfernt und anschlies-    send 6,9 Teile     1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon          eingetragen.    Man steigert die     Temperatur    auf 160   und rührt     nach    Zusatz von 0,1 Teilen     Pyridin    noch  1 Stunde bei dieser Temperatur weiter. Nach Erkal  ten wird der neue Farbstoff der Formel  
EMI0005.0029     
    durch Filtration isoliert,     mit    Nitrobenzol,     dann.    mit  Alkohol gewaschen und im Vakuum bei 80  ge  trocknet.  



  Baumwolle und regenerierte     Cellulose        wenden     nach der im Beispiel 21 angegebenen Färbevorschrift  in gelben Tönen von sehr guten     Echth.eiten    gefärbt.  



  Die in diesem Beispiel verwendete     Acylierungs-          komponente    kann beispielsweise durch     Kondensation          äquimolekularer        Mengen;    des     Natriumsalzes    der     3-          Aminobenzoesäure    und     Cyanurchlorid    im     Molver-          hältnis    2:

  1 in     wässerigem    Medium bei     Temperaturen       von 0 bis 45      hergestellt        werden,    indem bei     langsam          ansteigender    Temperatur solange     kondensiert    wird,  bis sich keine     Aminobenzoesäure    mehr nachweisen  lässt.

   Zur Isolierung des     Dicarbonsäurederivates        wird     zweckmässig der     pH-Wert    der Lösung     mit        verdünn-          ter        Salzsäure    auf 2 gestellt und- der ausgefallene       Niederschlag    filtriert, säurefrei gewaschen und bei  60 bis 70  im Vakuum getrocknet.

      <I>Beispiel 6</I>  3,9 Teile des     Triazinderivates    der Formel  
EMI0005.0063     
    werden in 100 Teilen     Trichlorbenzol    suspendiert und  unter Rühren mit 4 Teilen     Thionylehlorid    bei 100  bis 105  in das     entsprechende        Dicarbonsäurechlorid     übergeführt.

   Nach Zugabe von 6,9 Teilen 1     Amino-          5-benzoylamino-anthrachinon        und    0,1 Teilen Di-         methylformamid    steigert man die     Temperatur    auf  160     bis    170  und     rührt    3     Stunden    bei     dieser        Tem-          peratur    nach.  



  Nach dem Erkalten wird der Farbstoff der  Formel    
EMI0006.0001     
    durch Filtration     isoliert        mit        Trichlorbenzol,        dann     mit Alkohol     gewaschen    und im Vakuum bei 70 bis  80  getrocknet.  



  Baumwolle und     regenerierte        Cellulose        werden     nach der im Beispiel 21 angegebenen Färbevor  schrift in gelben Tönen von sehr     guten        Echtheiten     gefärbt.  



  Die in diesem Beispiel verwendete     Acylierungs-          komponente    kann beispielsweise wie folgt hergestellt  werden:       Man    kondensiert     äquimolekulare    Mengen des       Natriumsalzes    der 3     Aminobenzoesäure    und     Cyanur-          chlorid    im     Molverhältnis   <B>1.1</B> in wässerigem Medium  bei 0 bis 5 .

   Nach. beendeter Monokondensation  gibt man 1     Mol    4     Aminobenzoesäure    als     wässerige     neutrale Lösung des     Natriumsalzes    hinzu und kon  densiert bei ansteigender Temperatur bis 40  so  lange,     bis    sich keine     Aminobenzoesäure    mehr nach-         weisem.        lässt.    Zur Isolierung des     asymmetrischen          Dicarbonsäurederivates        wird    angesäuert, filtriert, mit  Wasser gewaschen und im Vakuum bei 70  ge  trocknet.  



  <I>Beispiel 7</I>  3,4 Teile     2-(4'Carboxyphenylamino)-4.-amino-6-          chlor-1,3,5-triazin    werden in 50 Teilen     trockenem          Nitrobenzol    und 1,0 Teilen     Dimethylformamid          suspendiert    und     unter    Rühren mit 3,0 Teilen       Thionylchlorid        versetzt.    Man erwärmt auf 90 bis  100 ,     bis    eine klare Lösung des     Säurechlorids    ent  standen ist.

   Hierauf werden 3,4 Teile 1     Amino-5-          benzoylamino-anthrachinon        eingetragen.    Man stei  gert     die    Temperatur auf 125 bis 130  und     rührt        noch     6 Stunden bei dieser Temperatur weiter, kühlt dann  auf Raumtemperatur ab und isoliert     dien    Farbstoff  der Formel  
EMI0006.0050     
    durch Filtration, wäscht mit Methanol und trocknet  bei 70 .  



  Man erhält auf Baumwolle und     regenerierter          Cellulose    nach der in Beispiel 23 angegebenen       Methode    sehr     echte    orangegelbe Drucke.  



  Das in diesem Beispiel verwendete     2-(4'-          Carboxyphenylamino)-4-amino-6-chlor-1,3,5-triazin     kann durch wässerige Kondensation einer     feinen     Suspension von 2     Amino-4,6=dichlor-1,3,5        triazin     und dem     Natriumsalz    der     4-Aminobenzoesäure        im          Molverhältnis    1:

  1 bei 30 bis 40  hergestellt werden,  oder man kondensiert zuerst     Cyanurchlorid        und.    das       Natriumsalz    der     4-Aminobenzoesäure    in wässerigem  Medium bei 0 bis 4  zum     2-(4'-Carboxyphenyl-          amino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin    und setzt     dann,    bei  30 bis 40  mit etwas, überschüssigem Ammoniak ein  weiteres Chloratom um.  



  Ebenfalls gute Resultate erhält man, wenn als       Acylierungskomponente    das     2-(4'-Caiiboxyphenyl-          amino)-4-dimethylamino-6-chlor-1,3,5-triazin    der       Formel     
EMI0006.0075     
    oder das     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-diäthylamino-          6-chlor-1,3,5-triazin    der Formel  
EMI0006.0078     
    verwendet wird.

       Diese        Acylierungskomponenten    kön  nen in ähnlicher Weise, wie dies für das     2-(4'-Carb-          oxyphenylamino)-4-amino-6-chlor-1,3,5        triazin    in  diesem Beispiel beschrieben ist, durch     wässerige     Kondensation des     Natriumsalzes    der 4-Aminobenzoe-      säure mit     2-Dimethylamino-4,6-dichlortriazin        bezie-          hungsweise    mit     2-Diäthylamino-4,6-dichlortriazin        her-          gestellt    werden.  



       Ähnliche,    Baumwolle und regenerierte     Cellulose     in den in Kolonne     III    der nachstehenden     Tabelle    an-    gegebenen Tönen färbende Farbstoffe werden erhal  ten,     wenn    im obigen Beispiel anstelle des 1     Amino-          5        benzoylamino-anthrachinons    die     äquimolekulare          Menage    der in Kolonne     II    der nachfolgenden Tabelle  aufgeführten     Ausgangsstoffe    verwendet werden:

    
EMI0007.0019     
  
    I <SEP> II <SEP> <B>HI</B>
<tb>  <U>_ <SEP> 1 <SEP> O</U> <SEP> <B><I>Nffi</I></B> <SEP> <U>-</U> <SEP> - <SEP> orangegelb
<tb>  Cl
<tb>  O
<tb>  2 <SEP> H <SEP> gelb
<tb>  C
<tb>  N <SEP> N
<tb>  I
<tb>  H2N <SEP> O
<tb>  3 <SEP> O <SEP> NH-OCNH2 <SEP> gelb
<tb>  O
<tb>  4 <SEP> O <SEP> <B>NH2</B> <SEP> O <SEP> rot
<tb>  I <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> #<B>NH2</B>
<tb>  N <SEP> -N
<tb>  O       <I>Beispiel 8</I>  3,2 Teile     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-amino-6-          chlor-1,3,5        triazin        werden    in 100     Teilen        Nitrobenzol     mit 2,

  5 Teilen     Thionylchlorid    bei 95 bis 100  in  das entsprechende     Carbonsäurechlorid        übergeführt.     Nach Zusatz von 0,2 Teilen     Pyridin    werden 1,4 Teile    1,5     Diamino-4;

  8-dioxyanthrachinon    in     die    Lösung       eingetragen    und     die        Temperatur    unter Rühren bei  120 bis<B>125'</B> während 2 Stunden     gehalten.        Ab-          schliessend    wird noch 1 Stunde auf 150 bis 155   erwärmt,     dann    auf Raumtemperatur gekühlt und der       Farbstoff    der Formel  
EMI0007.0040     
    durch Filtration isoliert und     getrocknet.     



  Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte       Cellulose    in     blauvioletten    Tönen von sehr guter       Lösungsmitteleehtheit.     



  <I>Beispiel 9</I>  6,4 Teile 2-(4'-Carboxyphenylanüno)-4-amino-6-         chlor-1,3,5-triazin    werden in 100 Teilen Nitrobenzol  mit 5     Teilen.        Thionchlorid    unter Zusatz von 0,5 Tei  len     Pyridin    bei 90 bis 100  in das     entsprechende          Carbonsäurechlorid        übergeführt.    Das überschüssige       Thionylchlorid    wird aus der Lösung im Vakuum ent  fernt und hierauf 2,4 Teile     1,

  5-Diaminoanthrachinon              eingetragen.    Dann steigert man die     Temperatur    im  Laufe     einer    Stunde auf 150 bis 155  und     rührt    noch    3 Stunden bei dieser     Temperatur    weiter. Die gelb  braune Suspension des Farbstoffes der Formel  
EMI0008.0006     
    wird durch Filtration isoliert, mit     Nitrobenzol,        dann     Alkohol gewaschen     und.    im Vakuum bei 70      ge-          trocknet.     



  Baumwolle und regenerierte     Cellulose    werden  nach der in Beispiel 21 angegebenen Färbemethode  in orangen     Tönen    von sehr     guten        Echtheiten    gefärbt.  Die Färbung ist auch     gegen        heisse    organische Lö  sungsmittel beständig.  



       Verwendet    man     in:    diesem Beispiel     statt    des 2       (4'-Carboxyphenylamino)-4.-amino-6-chlor-1,3,5-tria-          zins        eine        äquimolekulare    Menge des 2-(4'-Carboxy-         phenylamino)-4-dimethylamino-6-chlor-1,3,5-triazins     oder des     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-diäthylamino-          6-chlor-1,3,5-triazins    oder des     2-(3'-Carboxyphenyl-          amino)-4-amino-6-chlor-1,3,5-triazins,    so erhält man  Farbstoffe mit ähnlichen     Eigenschaften.     



  <I>Beispiel 10</I>  5,1 Teile des     Kondensationsproduktes    aus     4-          Aminobenzoesäure,        Cyanurchlorid        und        Sulfanilsäure     der     Formel     
EMI0008.0038     
         werden    zur Verwendung als     Acylierungskomponente     mit 5,0 Teilen     Thionylchlorid    und 1,

  0 Teilen     Di-          methylformamid    durch zweistündiges     Erwärmen    auf  90 bis 100      in    100 Teilen Nitrobenzol in das ent  sprechende     Carbonsäuresulfonsäuredichlorid    überge  führt. Hierauf gibt man 3,0 Teile     1-Amino-5    benzoyl-         aminoanthrachinon        hinzu    und erhitzt 3 Stunden auf  130 bis 135 . Nach Abkühlen auf     Raumtemperatur     wird     die    orange     Fatibstoffsuspension    durch Filtration  isoliert und mit Alkohol gewaschen und im Vakuum  bei 70 bis 80  getrocknet.  



  Der Farbstoff der     wahrscheinlichen    Formel  
EMI0008.0054     
    färbt Baumwolle und     regenerierte        Cellulose    in gelben  Tönen von sehr guter Waschechtheit.  



  Die in diesem Beispiel     verwendete        Acylierungs-          komponente    kann in wässerigem Medium durch Kon  densation des     Natriumsalzes    der     4-Aminobenzoesäure     mit     Cyanurchlorid    bei 0     bis.    5      im        Molverhältnis    1:

  1  und weiterhin durch Zugabe eines     Molgewichtes.        dies          Natriumsalzes    der     Sulfanilsäum        hergestellt    werden,  indem .diese zweite     Kondensation    bei 30 bis 40        ausgeführt    und solange bei einem     pH-Wert    von 6,0  bis 7,5     Natronlauge        zutropfen    gelassen wird bis eine  Lösung entsteht und sich     keine        Sulfanilsäure    mehr  nachweisen lässt.

   Durch     Natriumchloridzusatz    kann    das Kondensationsprodukt     aus    seiner Lösung, als       Dinatriumsalz    in     kristalliner        Form,    abgeschieden und       durch        Filtration    isoliert     werden.     



  <I>Beispiel 11</I>  10,1 Teile 2,4     Bis-(4'-carboxyphenyl)-6-oxy-1,3,5-          triazin    werden in 1000 Teilen Nitrobenzol     unter    Zu  satz von 24 Teilen     Thionylchlorid    und 2 Teilen     Di-          methylformamid    unter Rühren langsam auf 1l0   erhitzt.

   Die     entstehende    klare Lösung wird 45 Minu  ten auf 110  gehalten und dann abgekühlt, wobei  das     Produkt    in langen, feinen Nadeln     auskristallisiert.     Es     wird        abfiltriert,    mit trockenem     Petroläther    ge-      waschen und unter Vakuum bei Raumtemperatur  getrocknet. Das Produkt der Formel  
EMI0009.0001     
         kristallisiert    aus Aceton in langen, feinen Nadeln und  hat einen     Schmelzpunkt    von 212      (unkorrigiert).     



  4 Teile dieses Säurechlorids werden in 150 Tei  len     Nitrobenzol    bei 60  klar gelöst. Dann     werden     6,9 Teile 1     Amino-5-benzoylaminoanthrachinon    ein  getragen und langsam auf 120      erhitzt    und 5 Stun  den bei dieser Temperatur     gehalten.    Der auf übliche  Weise isolierte Farbstoff der Formel  
EMI0009.0010     
    gibt auf Baumwolle und regenerierter     Cellulose        klare     gelbe Färbungen von guten     Echtheiten.    Der     entspre-          chende    Farbstoff aus     1-Aminoanthrachinon    gibt eine         

  grünstichig    gelbe Färbung, derjenige aus 1     Amino-4-          benzoylaminoanthrachinon    rote Nuancen.  



  Der analoge Farbstoff der Formel  
EMI0009.0020     
    färbt Baumwolle und     regenerierte        Cellulose    aus alka  lischer     Hydrosulfitküpe    in grünstickig blauen Tönen  von guten     Echtheiten.     



       2,4-Bis-(4'-carboxyphenyl)-6-oxy-1,3,5-triazin     kann aus     2,4-Bis-(4'-tolyl)-6-oxy-1,3,5-triazin    durch.  Oxydation mit     Kaliumpermanganat    in     alkalischer     wässeriger Lösung erhalten werden.  



  <I>Beispiel 12</I>  9,4 Teile     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4,6-dichlor-          1,3,5-triazin    werden in 350 Teilen Nitrobenzol mit  12 Teilen     Thionylchlorid    und 1,5 Teilen     Dimethyl-          formamid    während 2 Stunden auf 110  erhitzt. Nach  dem  destillieren des überschüssigen     Thionyl-          chlorids    unter Vakuum werden bei 50  10,2     Teile          4-Aminoanthrachinon-2,1(N)-acridon    eingetragen und  16 Stunden auf 80  und 6 Stunden auf 100  erhitzt.

    Der auf übliche Weise isolierte Farbstoff der     Formell     
EMI0009.0039     
    färbt Baumwolle und regenerierte     Cellulose    in grün  blauen Tönen von guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 13</I>  8,8 Teile     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-amino-6-          chlor-1,3,5-triazin    werden in 350 Teilen     Nitrobenzol     unter Zusatz von 12     Teilen        Thionylchlorid    und 1,5  Teilen     Dimethylformamid    unter Rühren langsam auf  120  erhitzt, wobei die Verbindung unter     Salzsäure-          entwicklung    in Lösung geht.

   Nach 15 Minuten wird  das     überschüssige        Thionylchlorid    unter     Vakuum    ab  destilliert und bei 70  werden 10,2     Teile    4     Amino-          anthrachinon-2,1(N)-acridon        eingetragen    und 2 Stun  den auf 100  und eine Stunde auf 120  erhitzt. Nach  dem Erkalten wird der blaue Farbstoff der Formel  
EMI0009.0057     
    durch Filtration isoliert und nach dem Waschen mit      Alkohol im Vakuum bei 90 bis 100  getrocknet.

    Baumwolle und     regenerierte        Cellulose        werden     <I>Beispiel 14</I>  4,2 Teile     Amino-acedianthron    werden mit 3,2  Teilen des     Carbonsäurechlorids    des     2-(4'-Carboxy-          phenylamino)-4-amino-6-chlor-1,3,5-triazins    in 100    nach     Beispiel    21 in grünblauen Tönen von guten       Echtheiten        gefänbt.     



  Teilen Nitrobenzol und 0,2 Teilen     Pyridin    durch  6stündiges Erwärmen unter Rühren auf 140 bis 150        acyliert.    Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur  wird der Farbstoff der Formel  
EMI0010.0013     
    durch Filtration isoliert, mit Nitrobenzol, dann Alko  hol gewaschen und im Vakuum bei 70  getrocknet.  



  Baumwolle und regenerierte     Cellulose    werden in  echten braunen Tönen gefärbt.  



  Ähnlich gute Resultate erhält man, wenn in die  sem Beispiel anstelle des     2-(4'-Carboxyphenylamino)-          4-amino-6-chlor-1,3,5-triazins    die     äquimolekulare     Menge des     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-phenyl-6-          chlor-1,3,5-triazins    der Formel  
EMI0010.0020     
    <I>Beispiel 15</I>    3,2 Teile     2-(3'-Carboxyphenylamino)-4-amino-6-          chlor-1,3,5-triazin    werden in<B>100</B> Teilen trockenem  Nitrobenzol suspendiert und unter Rühren     mit    2,0  Teilen     Thionylchlorid    versetzt.

   Man erwärmt     auf    90  bis 100 , wobei im Laufe von 2 Stunden eine klare    oder des     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-phenoxy-6-          chlor-1,3,5-triazins    der Formel  
EMI0010.0028     
    verwendet werden.

   Diese     Acylierungskomponenten     können durch wässerige Kondensation von     äquimole-          kularen    Mengen des     Natriumsalzes    der     4-Amino-          benzoesäure    und in feiner Verteilung suspendiertem       2-Phenyl-4,6-dichlortriazin    beziehungsweise     2-Phen-          oxy-4,6-dichlortriazin    bei 40  in     kristalliner    Form  hergestellt werden.  



  Lösung des entsprechenden     Carbonsäurechlorids    ent  standen ist. Hierauf trägt man 3,45 Teile     1-Amino-5-          benzoylaminoanthrachinon    ein und steigert die Tem  peratur auf 135 bis 140 . Bei dieser Temperatur wird  noch 6 Stunden weiter     gerührt,    dann auf Raumtem  peratur abgekühlt. Der Farbstoff der Formel  
EMI0010.0043     
    wird durch Filtration isoliert, mit Alkohol gewaschen  und im Vakuum bei 70      getrockent.     



  Baumwolle und     regenerierte        Cellulose    werden in  sehr echten, orangegelben Tönen gefärbt.  



  Das in diesem Beispiel verwendete 2-(3'-Carboxy-         phenylamino)-4-amino-6-chlor-1,3,5-triazin    kann  durch     wässrige    Kondensation einer feinen Suspension  von     2-Amino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin    und dem Na  triumsalz der     3-Aminobenzoesäure    im     Molverhältnis     1:1 bei 30 bis 40  hergestellt werden.    <I>Beispiel 16</I>    6,1 Teile des     Carbonsäurechlorids        2-(4'-Carboxy-          phenylamino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazins    werden bei  100  in 200 Teilen Nitrobenzol gelöst.

   Dann werden    9,6 Teile     1-Aminoanthrachinon    eingetragen, im Ver  laufe von     4.5    Minuten auf l60      erhitzt    und unter  Rühren 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.    
EMI0011.0001     
    gibt nach Beispiel 22 auf Baumwolle und     regenerierter        Cellulose        gelbe        Färbungen        von,    sehr guten     Echtheiten.     Der analog dargestellte Farbstoff der Formel  
EMI0011.0008     
    ergibt aus alkalischer     Hydrosulfitküpe    goldgelbe Färbungen.

      <I>Beispiel 17</I>    7 Teile     2-(4'-Carboxyphenyl)-4,6-dioxy-1,3,5-tri          azin    werden in 250 Teilen Nitrobenzol unter Rühren  mit 24 Teilen     Thionylehlorid    und 3 Teilen     Dimethyl-          formamid    auf 150      erhitzt    und 2 Stunden bei dieser  Temperatur gehalten. Dann wird das überschüssige       Thionylchlorid    unter Vakuum     abdestilliert.    Bei 80   werden 13,7 Teile 1     Aminoanthrachinon    eingetragen  und im Verlaufe von 30 Minuten auf 100  erhitzt.

    Dann wird 4 Stunden auf 100 , 2 Stunden auf 120        und    3 Stunden auf 140      erhitzt.    Der auf übliche  Weise     isolierte    Farbstoff der Formel  
EMI0011.0022     
    gibt nach Beispiel 21 oder 22     gefärbt        klare    gelbe  Färbungen von guten     Echtheiten    auf Baumwolle und       regenerierter        Cellulose.     



  Der analog dargestellte Farbstoff der Formel  
EMI0011.0028     
    ergibt aus alkalischer     Hydrosulfitküpe    gefärbt auf  Baumwolle und     regenerierter        Cellulose    goldorange       Färbungen    von guten.     Echtheiten.     



  Rote Färbungen von ähnlich guten     Echthelten     werden mit dem analogen Farbstoff aus 1     Amino-4-          benzoylaminoanthrachinon    erhalten, während     der            Farbstoff    aus     4-Aminoanthrachinon-2,1(N)-acridon     grünblaue Nuancen ergibt.  



       2-(4'-Carboxyphenyl)-4,6-dioxy-1,3,5        triazinkann     aus     2-(4'-Tolyl)-4,6-dioxy-1,3,5-triazin        durch    Oxy  dation mit     Kaliumpermanganat    in     alkalischer        wäss-          riger    Lösung erhalten werden.    <I>Beispiel 18</I>    6,5 Teile     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-phenyl-6-          chlor-1,3,5-triazin    werden in 120 Teilen     Nitrobenzol     unter Zusatz von 4,8 Teilen     Thionylchlorid        eine     Stunde auf 110  erhitzt.

   Aus der entstandenen     klaren       Lösung wird das überschüssige     Thionylchlorid    durch       Abdestillieren    unter Vakuum     entfernt.    Bei 80  wer  den 4,6 Teile     1-Aminoanthrachinon        eingetragen        und     24     Stunden    auf 80  gehalten.

   Der auf übliche Weise    
EMI0012.0001     
    färbt     Baumwollen    und     regenerierte        Cellulose    nach     Beispiel    21 in klaren gelbem Tönen von guten     Echtheiten.     Der Farbstoff     der    Formel  
EMI0012.0008     
    welcher erhalten     wird,    wenn     man    in     obigem    Beispiel  7,6 Teile     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-phenoxy-6-          chlor-1,3,5-triazin        einsetzt,        ergibt        ähnliche,

      etwas       grünstichigere    Nuancen.  



  <I>Beispiel 19</I>  3,2 Teile     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-amino-6-          chlor-1,3,5-triazin    werden in 100 Teilen     Nitrobenzol       mit 4 Teilen     Thionylchlorid    unter Zusatz von 0,5  Teilen     Dimethylformanid    bei 100 bis 110  in das  entsprechende     Carbonsäurechlorid    übergeführt.

   Das  überschüssige     Thionylchlorid    wird aus der Lösung       im    Vakuum entfernt und hierauf 4,7 Teile     Aminodi-          benzanthron        eingetragen.    Nach Zugabe von 0,5 Tei  len     Pyridin    erhitzt man unter Rühren 6 Stunden auf  140 bis 150 , dann noch 3 Stunden auf 160 bis 170 .  Nach Erkalten wird der Farbstoff der     Formel     
EMI0012.0031     
    durch Filtration isoliert, mit     Nitrobenzol,    dann Alko  hol gewaschen und im Vakuum bei 70      getrocknet.     



  Baumwolle     und.    regenerierte     Cellulose        werden    in  sehr echten     schwarzgrünen    Tönen     gefärbt.     Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle des       Aminodibenzanthrons    das     Aminoisodibenzanthron,     so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in  violetten Tönen von ähnlichen Eigenschaften anfärbt.

      <I>Beispiel 20</I>  2,3 Teile     4,5'-Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol     werden nach Beispiel 9 mit 3,2 Teilen des     Carlbon-          säurechlorids    des     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-          amino-6-chlor-1,3,5-triazins        acyliert    und isoliert.  



  Der Farbstoff der Formel  
EMI0012.0047     
      färbt Baumwolle und regenerierte     Cellulose    in brau  nen Tönen, von sehr guten     Echtheiten.     



  Verwendet man an Stelle des     2-(4'-Carboxy-          phenylamino)-4-amino-6-chlor-1,3,5-triazins        äqui     molekulare Mengen des     2-(4'-Carboxyphenylamino)-          4-phenylamino-6-chlor-1,3,5-triazins    der Formel  
EMI0013.0008     
    oder des     2-(4'-Carboxyphenylamino)-4-cyclohexyl-          amino-6-chlor-1,3,5        triazins    der Formel  
EMI0013.0012     
    so erhält man Farbstoffe mit     ähnlichen    Eigen  schaften.  



  Diese     Acylierungskomponenten        können    in wässe  rigem Medium durch Kondensation des. Natrium  salzes der     4-Aminobenzoesäure    mit     Cyanurchlorid    im       Molverhältnis    1:

  1 bei 0 bis 5  und weiterhin durch  Zugabe eines     Molgewichtes    von     Anilinhydrochlorid     bzw.     Cyclohexylaminhydrochlorid    hergestellt werden,  indem diese zweite Kondensation bei 30 bis 40  aus  geführt und solange bei einem     pH-Wert    von 6,5     bis     7,5 Natronlauge     zutropfen    gelassen wird, bis sich  keine primäre     Aminogruppe    mehr nachweisen. lässt.  Durch Zugabe von verdünnter Salzsäure wird hierauf  die freie     Carbonsäure    vollständig gefällt und durch  Filtration     isoliert.     



  <I>Beispiel 21</I>  14 Teile des gemäss     Beispiel    3 erhaltenen     Farib-          stoffes    werden mit 126 Teilen einer neutralen Lösung  von 125 Teilen     Dinaphthylmethandisulfonsäure    in  1000 Teilen     Wasser    in einer Kugelmühle fein     ver-          mahlen.     



  7,5 Teile der so erhaltenen. Paste werden     in.    250  Teilen     warmem    Wasser     suspendiert.    Die so erhaltene       Farbstoffsuspension    wird in eine 50  warme Lösung  von 10 Raumteilen 30     o/oiger        Natriumhydroxydlösung     und 6 Teilen     Natriumhydrosulfit    in<B>1750</B> Teilen  Wasser gegeben und während einer Minute     verküpt.     In dem so erhaltenen Färbebad färbt man 50     Teile     Baumwolle während 45 Minuten bei 50 bis     60      unter Zusatz von 60 Teilen     Natriumchlorid.    Nach  dem Färben wird das Färbegut ausgewaschen,

   oxy  diert,     abgesäuert,    nochmals gut gespült und kochend  geseift. Man-erhält     eine        organgegelbe    Färbung von  sehr guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 22</I>  14 Teile des gemäss Beispiel 4     erhaltenen    Farb  stoffes werden mit 126 Teilen einer neutralen Lösung    von 125 Teilen     Dinaphthylmethandisulfonsäure    in  1000 Teilen Wasser in einer     Kugelmühle    fein ge  mahlen. 10 Teile der so erhaltenen Paste,     werden.        in     100     Teilen    Wasser suspendiert.

   Mit dieser     Suspension,     wird ein Baumwollgewebe     imprägniert,    so dass es     um          75        %        seines        Gewichtes        zunimmt        und        dann        getrocknet.     Danach     imprägniert    man das Gewebe mit einer  Lösung, die pro Liter 16g     Natriumhydroxyd,    10 bis  300g     Natriumchlorid    und 30g     Rongalit        enthält,

            quetscht        auf        75        %        Gewichtszunahme        ab,        dämpft        die     Färbung während 1     bis    9     Minuten    bei 100 bis l01 ,  spült     gründlich    in kaltem Wasser,     behandelt    in     einer     0,5     o/oigen        Natriumbicarbonatlösung,    spült,

       seift        wäh-          rend        20        Minuten        bei        Kochtemperatur        in        einer        0,3        %-          igen    Lösung eines     ionenfreien        Waschmittels.,    spült und  trocknet. Man erhält eine klare gelbe Färbung von  guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 23</I>  28 Teile des gemäss Beispiel 7 erhaltenen Farb  stoffes werden mit 112 Teilen einer neutralen     Lösung     von 125 Teilen     Dinaphthylmethandisulfonsäure        in     1000 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen.  



  Man bereitet     eine    Druckpaste von     folgender    Zu  sammensetzung:  
EMI0013.0107     
  
    200 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> oben <SEP> beschriebenen
<tb>  Farbstoff <SEP> teiges
<tb>  200 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb>  <U>600</U> <SEP> Teile <SEP> Verdicktung <SEP> KD
<tb>  1000 <SEP> Teile       <I>Verdickung</I>     KD     
EMI0013.0109     
  
    ä <SEP> ( <SEP> 20 <SEP> Teile <SEP> Johannisbrotkernmehl <SEP> werden <SEP> in
<tb>  450 <SEP> Teile <SEP> Wasser <SEP> eingestreut.
<tb>  15 <SEP> Teile <SEP> Weizenstärke <SEP> werden <SEP> mit
<tb>  b <SEP> 20 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> angeschlämmt <SEP> und <SEP> mit
<tb>  ( <SEP> 495 <SEP> Teilen <SEP> kochendem <SEP> Wasser <SEP> verdünnt.

         a und b werden zusammengegeben, 20     Minuten;     verkocht und     kaltgerührt.    Als Konservierungsmittel  wird 1     Volumteil    einer 30     o!oigen    wässrigen Formal  dehydlösung     zugesetzt.     



  Die Druckpaste     wird    auf     ein.        Baumwoll-    oder       Zellwollgewebe    mit     Hilfe    einer     Rouleaudruckmaschine          aufgedruckt.    Das Gewebe     wird        getrocknet,        mit        einer     Lösung imprägniert, die pro Liter 24g Natrium  hydroxyd, 70g     Natriumhydrosulfit,

      50 g     Natrium-          sulfat        und        20        g        Borax        enthält,        auf        70        %        Gewichts-          zunahme    abgequetscht und     im        Monforts-Reaktor    bei  120  während 24     Stunden        fixiert.    Dann wird gründ  lich mit kaltem Wasser gespült, bei 40      reoxydiert,     mit     einer    Lösung,

   die pro     Liter    5 Volumenteile  Wasserstoffsuperoxyd 30     o/oig    und 3     Volumenteile     Essigsäure 40     o/oig    enthält, gespült, 15     Minuten     kochend geseift, gespült und getrocknet.  



  Man erhält einen klaren,     orangegelben        Druck    von  ausgezeichneten     Echtheiten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCHI Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon- küpenfarbstoffen mit mindestens einer Aroylamino- gruppe und mindestens einer Gruppe der Formel EMI0014.0001 die direkt oder über ein Brückenglied mit einem Aroylrest verbunden ist, worin X ein Wasserstoff atom oder einen Substituenten bedeutet, dadurch ge kennzeichnet,

   dass man Anthrachinone der Formel EMI0014.0008 worin: A einen Anthrachinonrest, m und p ganze Zahlen im Werte von höchstens 2 bedeuten, mit Halogentriazinen der Formel EMI0014.0015 kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon- küpenfarbstoffen gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein verküpbares Amino- anthrachinon der angegebenen Formel, worin p und m je gleich sind, mit einem Säurehalogenid der Formel EMI0014.0026 worin X ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten und n1 oder 2 bedeuten, umsetzt und in denjenigen der erhaltenen Umsetzungsprodukte,

   welche einen Dichlortriazinrest enthalten, ein Chloratom durch eine Aminogruppe ersetzt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein v erküpbares Amino- anthrachinon mit einer Verbindung der Formel EMI0014.0039 umsetzt, worin Aryl einen Benzolrest,

   X ein Wasser stoffatom oder einen Substituenten und. n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein verküpbares Mono- aminoanthrachinon mit einem Dicarbonsäurechlorid der Formel EMI0014.0052 im Molverhältnis 2:1 umsetzt. 4.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine verküpbare Anthra chinonverbindung der Formel A NH-CO-Aryl-NH2 mit einer Verbindung der Formel EMI0014.0059 umsetzt, worin X ein, Wasserstoff oder Chloratom, eine Alkyl-, Aryl-, Alkoxy- Aryloxy-,

   eine gegebenen- falls substituierte Aminogruppe oder eine substi tuierte Mercaptogruppe und A den Rest eines ver- küpbaren Anthrachinonfarbstoffes bedeuten. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid mit einer Verbindung der Formel A-NH-CO Aryl-NH. im Molverhältnis 1:1 umsetzt.

   PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss Unteranspruch 5 er haltenen Produkte zur Herstellung von Monochlor- triazinderivaten.