CH420436A - Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChinacridonenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
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Description
Verfahren zur Herstellung von Chinaeridonen Es ist bekannt, d'ass man Chinacrid'one, die als wertvolle Pigmentfarbstoffe technische Bedeutung erlangt haben, durch Oxydation von 9,10-Dihydro- chinacridonen mittels m-Nitrobenzolsulfosäure, Poly sulfid oder Luftsauerstoff nach folgendem Schema
EMI0001.0009
herstellen kann. (US-Patentschrift Nr. 2 821529).
Als Oxydationsmittel; wurden ferner Anthral chinonsulfosäuren verwendet, wovon mindestens 1 Mol pro Mol 9,10-Dihydrochinacridbn notwendig ist französische Patentschrift Nr. 1225 352).
Wie festgestellt werden konnte, liefert die Oxy dation mittels Luftsauerstoff nur sehr schwach an gefärbte Produkte, die infolge ihrer völlig ungenügen den Farbstärke als Pigmentfarbstoffe ungeeignet sind. Auch in der französischen Patentschrift Nr. 1225 352 wird darauf hingewiesen, d'ass sich die Oxydation mittels Sauerstoff nur mit wenig befriedigenden Aus beuten durchführen lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man 9,10-Dihyd'ro- chinacridone in wässrig alkalischer Lauge auch bei Verwendung von Luftsauerstoff ohne die genannten Schwierigkeiten zu Chinacrid'onen oxydieren kann, wenn, man der Reaktionsmischung geringe Mengen eines Sauerstoffüberträgers zusetzt.
Als geeignete Sauerstoffüberträger haben sich insbesondere Anthra- chinon, Phenanthrenchinon, Naphthochinon oder die Sulfon- oder Carbonsäuren dieser Chinone erwiesen. <I>Beispiel 1</I> In eine Lösung von 8 Teilen Atznatron in 60 Teilen Wasser und 140 Teilen Äthylenglykol werden 0,4 Teile Anthrachinon und 16 Teile 9,
10-Dihydro- chinacridon eingetragen und unter Einheiten von Luft 2 Stunden auf 130-140 erhitzt. Dann wird' ab gesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und! ge trocknet.
Ausbeute: 15,3 Teile (= 96 % der Theorie) lineares Chinacridon in Form eines roten Pulvers.. Anstatt Anthrachinon können auch gleiche Teile Phenanthrenchinon oder a-Naphthochinon verwendet werden.
<I>Beispiel 2</I> In eine Lösung von 12 Teilen Ätznatron in 90 Teilen Wasser und 215 Teilen Äthylenglykol werden 0,6 Teile 1,2-Naphthochinon-4-sulfosäure und 30 Teile 2,6-Dichlor-9,10-d'ihydrochinacridon eingetra gen und unter Einleiten von Luft 2 Stunden auf 130 bis 140 erhitzt. Dann wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 29 Teile (= 97 % der Theorie) 2,6- Bichlorchinacridon in Form eines blaustichig roten Pulvers.
Bebplel <I>3</I> In. eine Lösung von 21 Teilen Ätznatron in 155 Teilen Wasser und 365 Teilen Äthylenglykol werdien 0,8 Teile Anthrachinon-2-carbonsäure und 60 Teile 2,3,6,7 Tetrachlor-9,
10-dihydrochinacridon eingetra gen und unter Einleiten von Luft 2 Stunden auf 130 bis 140 erhitzt. Nach Aufarbeitung gemäss Bei spiel 1 erhält man 57 Teile (= 95 % der Theorie) 2,3,6,7 Tetrachlorchinacridon in. Form eines blau stichig roten Pulvers.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen durch Oxydation von 9,10-Dihydrochinacridonen in. wässrig-alkoholischen Laugen mit Luftsauerstoff bei erhöhter Temperatur, d'ad'urch gekennzeichnet,d'ass man der Reaktionsmischung geringe Mengen eines Sauerstoffüberträgers zusetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren- nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, d'ass man als Sauerstoffüberträger ge- ringe Mengen von Anthrachinon, Phenanthrenchinon,Naphthochinon oder von Sulfon- oder Carbonsäuren dieser Chinone verwendet.
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