CH211058A - Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.

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CH211058A
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Chem Ind Basel
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44—Azines of the anthracene series
    • C09B5/46—Para-diazines
    • C09B5/48—Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
    • C09B5/56—Preparation from starting materials already containing the indanthrene nucleus

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Chinhydrons.       Es ist allgemein bekannt, dass sich     Benzo-          chinon    sowie verschiedene andere einfach zu  sammengesetzte     Chinone    in     Chinhydrone          überführen    lassen.

   Diese     Chinhydrone    sind       meist    als     Molekülverbindungen        zwischen    dem       Chinon    und dem entsprechenden     Hydro-          chinon,    d. h. der Verbindung,     in    der beide       Ketogruppen    des     Chinans    zu     Hydraxylgrup-          pen    reduziert sind, aufgefasst worden.

   Diese       Chinhydrone    konnten beispielsweise durch  Umsetzen von     Chinonen    mit     Hydrochinonen,     in manchen Fällen auch durch     partielle    Re  duktion der     Chinone    oder partielle Oxyda  tion der     Hydrochinone,        d.    h.     allgemein    durch       partielle        Veränderung    der Oxydationsstufe  des einen     in,den        Chinhydron    enthaltenen     Be-          standteils:

      erhalten werden.     Hierbei    kann  immer     angenommen    werden, dass sich inter  mediär die     eine    Komponente     aus    .der andern  bildet und hierauf mit dieser in Reaktion       tritt.     



  Es ist auch schon die Auffassung ver  treten worden,     @dass    es sich bei den Chin-         hydronen    nicht um     Molekülverbindungen,     sondern um in monomolekularer     Form.    vor  liegende     Zwischenstufen        zwischen    der min  destens zwei     Ketogruppen    enthaltenden     Ver-          bindung    und derjenigen     Verbindung    handle,  in     denen,

  die        Ketogruppen        bis    zu     Hydroxyl-          gruppen    reduziert     sind.    Unbekümmert     um    die  besondere Deutungsweise der     Chinhydrone     sind die Möglichkeiten zu ihrer Herstellung  stets dieselben.  



       Es    wurde nun gefunden, dass ein neues  und     wertvolles        Chinhydron    aus dem entspre  chenden     Chinon    hergestellt werden kann,  wenn man als     Chinon        5,5',7,7'-Tetrabrom-          indigo    wählt und die     Leukoverbindung    des:  genannten Farbstoffes     auf    den Farbstoff     ein-          winken    lässt.  



  Das neue     Chinhydron    ist ein schwach       grünstichigschwarzes,    sandiges Pulver, das  sich in     konzentrierter        Schwefelsäure    mit       grünstichigblauer    Farbe löst     und    Baumwolle  aus     grüngelber        Küpe    in reinen Blautönen  färbt.

   Es lässt sich sehr leicht     verküpen.         Die Einwirkung der     Leukoverbindung    des       5,5',7,7'-Tetrabromindigos    auf den 5,5',7,7'  Tetrabromindigo kann in Gegenwart von or  ganischen'     Lösungs-        bezw.    Verdünnungsmit  teln, wie z. B. Alkohol, durchgeführt werden,  zweckmässig aber in     wässrigem    Medium bei  niederer oder vorzugsweise erhöhter Tempe  ratur, beispielsweise bei etwa 30 bis<B>70'</B> C,  vorteilhaft in     ätza.lkalischem    Medium.

           Beispiel:     Nach der     Überführung    von 15 Teilen       5,5',7,7'-Tetrabromindigo,    suspendiert in     einem     Gemisch von 500 Teilen Alkohol, 300 Teilen  Wasser und 14     Teilen    Natronlauge von  30       B6    in die     Lenkoverhindung    mit. Hilfe von  Nickelkatalysator und Wasserstoff, wird in  die vom Katalysator unter Wasserstoff ab  filtrierte Lösung eine feine Suspension von  10 Teilen     5,5',7,7'-Tetra-bromindigo    in 90 Tei  len Alkohol eingetragen.

   Beim etwa     1/2stün-          digen    Rühren und Erhitzen auf 60 bis<B>70'</B>    unter Wasserstoff färbt sich das Reaktions  gemisch schwarz. Nach dem Abkühlen auf  25   wird filtriert und zur Entfernung der  überschüssigen, nicht in Reaktion getretenen       Leukoverbindung    mit viel ausgekochtem       Wasser    gewaschen     und    im     Wasserstoffstrom     bei 90 bis<B>100'</B> getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chin- hydrons, dadurch gekennzeichnet, dass man die Leukoverbindung des 5,5',7,7'-Tetrabrom- indigos auf 5,5',7,7'-Tetrabromindigo einwir ken lässt.
    Das neue Chinhydron ist ein schwach grünstichigschwarzes, sandiges Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe löst und Baumwolle aus grüngelber Küpe in reinen Blautönen färbt. Es lässt sich sehr leicht verküpen.
CH211058D 1937-12-06 1937-12-06 Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. CH211058A (de)

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