CH422815A - Procédé de purification de l'acide glutamique - Google Patents
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Description
Procédé de purification de l'acide glutamique
La présente invention a pour objet un procédé de purification de l'acide glutamique, et son but est l'ob- tention d'acide glutamique pur à partir d'un acide glutamique de synthèse, d'un sel ou d'une solution d'un tel acide, ces matières etant souillées d'impuretes, notamment de substances colorantes, de composes organiques à haut poids moléculaire solubles dans 1'eau, etc.
Il est généralement considère comme avantageux d'isoler l'acide glutamique contenu dans le mélange réactionnel de sa synthèse en le précipitant sous forme d'un sel peu soluble, puis en décomposant le sel pour libérer l'acide glutamique. Cependant, ce sel peu soluble est accompagne d'impuretés consistant en matieres plus ou moins colorantes, composes organiques à haut poids moléculaire solubles dans 1'eau, etc. Ces impuretés sont adsorbées par le sel dans les conditions de la cristallisation du sel d'acide glutamique, et précipitent souvent avec le sel. Comme le sel d'acide glutamique séparé d'un liquide réactionnel de synthèse est accompagne d'une quantité considérable d'impu- retes, l'acide glutamique cristallin libéré à partir du sel est souille de ces impuretés et il est difficile d'obtenir des cristaux purs. Evidemment, il est possible de séparer l'acide glutamique directement d'un tel liquide par cristallisation, sans passer par un sel peu soluble, par une méthode basée sur le point isoélectrique. Cependant, 1'acide glutamique ainsi cristallise est plus souille d'impuretés que celui obtenu par une méthode passant par un sel peu soluble.
Conformément à l'invention, on cristallise et separe finalement de l'acide glutamique pur à partir d'un acide glutamique synthétisé, d'un sel ou d'une solution de cet acide, souille des impuretés susmen tionnees. L'invention est basée sur la découverte que les impuretés contenues dans un acide glutamique de synthèse restent généralement dans la phase liquide lorsqu'un agent tensio-actif anionique ou non ionique est présent dans le milieu dans lequel l'acide glutamique est cristallise et que, par conséquent, l'acide glutamique cristallise n'est pas souille par ces impuretés.
En plus d'tre applicable au traitement d'un sel d'acide glutamique peu soluble et impur, la présente invention s'applique également au traitement d'un sel d'acide glutamique facilement soluble ou de sa solution, contenant les mmes impuretés que le sel peu soluble, et également au traitement d'une solution d'acide glutamique souillée des mmes impuretés.
Ainsi, lorsqu'un sel d'acide glutamique est place dans un milieu propre à faire cristalliser 1'acide, par exem- ple par une méthode de cristallisation par neutralisation consistant à ajouter un acide ou un alcali jusqu'à ce que le pH de la solution soit égal au point isoélec- trique de l'acide glutamique, ou encore par refroi- dissement ou concentration de l'acide glutamique, les impuretés restent dans la phase liquide en présence d'un agent tensio-actif anionique ou non ionique, et n'accompagnent donc pas l'acide glutamique cristallise.
L'acide glutamique de synthèse est généralement sous forme racémique et il est fréquemment necessaire de le dédoubler optiquement en ses formes optiquement actives. Le dédoublement optique de l'acide glutamique libre ou de ses sels est effectue par une méthode dite d'ensemencement, et la titulaire a cons ta. te que le rendement du dédoublement est très mediocre lorsqu'un acide glutamique libre est soumis au dédoublement optique sans que les impuretés sus mentionnées aient été éliminées d'un mélange réac- tionnel de synthèse, c'est-à-dire lorsque le dédouble- ment optique est effectue sur des cristaux d'acide glutamique monohydrate racémique qui ont été cristallises directement par neutralisation d'un mélange reac tionnel de synthèse d'acide glutamique racémique par ajustement du pH au point isoélectrique de l'acide glutamique, et qui sont impurs et fortement colores en raison du fait que les impuretés contenues dans le liquide réactionnel accompagnent l'acide glutamique.
Au contraire, lorsqu'une cristallisation par neutralisation directe est effectuée conformément à l'invention, l'acide glutamique racémique monohydrate ainsi obtenu ne contient pas les impuretés susmentionnées, et par conséquent le rendement du dédoublement peut tre améliore. Ceci ressort clairement de 1'exemple 4.
De mme, le dédoublement optique d'un acide glutamique racemique libere ä partir d'un sel peu soluble dans l'eau qui a été séparé d'un mélange réactionnel de synthèse est également affecte d'un mauvais rendement en raison du fait que le sel est souille d'une quantité considérable d'impuretés, comme décrit cidessus. Dans ce cas, si la présente invention est mise en oeuvre au stade de la libération de l'acide glutamique libre ou au début de la cristallisation du dedoublement optique, 1'effet défavorable sur le dédou- blement n'est pas observe, et l'acide glutamique obtenu est très pur. D'autre part, lorsqu'un acide glutamique racémique est dédoublé optiquement sous forme de son sel à partir d'un mélange synthétique d'acide glutamique, le sel d'acide glutamique optiquement actif résultant du dédoublement est souvent contamine par les impuretés contenues dans le mélange réactionnel de synthèse initial, bien que 1'effet antagoniste des impuretés sur le dédoublement proprement dit ne soit pas observe, et par conséquent lorsqu'un tel sel d'acide glutamique optiquement actif impur est traite pour cristalliser de l'acide glutamique optiquement actif, la plupart des impuretés contenues dans le sel accompagne les cristaux d'acide glutamique. Dans ce cas, si l'on effectue la cristallisation de l'acide glutamique en présence d'un agent tensio-actif anionique ou non ionique, on peut empcher les im puretés d'accompagner les cristaux d'acide glutamique, et obtenir par conséquent un acide glutamique de grande purete. D'autre part, il est souvent necessaire qu'une forme optiquement active obtenue par dédoublement d'un sel d'acide glutamique et racémi- sée soit soumise à nouveau à une opération de dedoublement optique. Dans ce cas, tout comme dans le cas précédent, il est possible d'eliminer les impuretés provenant du mélange réactionnel de synthèse initial ou les impuretés formées pendant la racémisation, en cristallisant l'acide glutamique libre ou optiquement actif conformément à l'invention.
Dans le présent exposé, on utilise l'expression : cristallisation et séparation finale de l'acide glutamique pur, car il est possible, conformément à l'in- vention, d'obtenir comme produit final de l'acide glutamique libre très pur, racémique ou optiquement actif, à partir d'un mélange réactionnel de synthèse de l'acide glutamique, en passant ou non par un sel d'acide glutamique ou une opération de dédoublement optique.
Une matiere de départ du procédé selon l'inven- tion comprend un sel d'acide glutamique isolé à partir d'un mélange réactionnel de synthèse, comme de crit ci-dessus. Le sel d'acide glutamique peut tre separe de la matière de départ de toute manière appro priée. Le sel d'acide glutamique peut etre un sel peu soluble, par exemple un sel de zinc, de cuivre, de oadmium, de manganèse, de cobalt ou de calcium, un sel facilement soluble, par exemple de sodium ou d'ammonium, ou un sel d'acide inorganique tel que le chlorhydrate ou sel d'acide sulfurique ou phosphorique. Bien que l'acide glutamique puisse etre cristallise par addition de n'importe quel acide ou alcali, il est préférable que la solubilité du sel inorganique résultant de l'addition d'un acide ou d'un alcali, par exemple le sulfate de zinc lorsque de l'acide sulfurique a été ajoute à du glutamate de zinc, soit aussi grande que possible.
La cristallisation de l'acide glutamique peut tre effectuée dans les conditions normales, sauf qu'un agent tensio-actif anionique ou non ionique est pre- sent dans la solution. La concentration de l'agent tensio-actif peut tre comprise entre 0,01 et 5'"/o de la quantité d'acide glutamique. Bien que des types va ries d'agents tensio-actifs anioniques ou non ioniques puissent tre utilisés, un sel monoalcalin d'un ester sulfurique acide d'alcool supérieur est préférable. Si la cristallisation de l'acide glutamique est effectuée en présence d'un agent tensio-actif anionique ou non ionique, la plupart des impuretés reste en solution dans les eaux mères et, par conséquent, ce simple moyen fournit des cristaux d'acide glutamique qui sont plus purs que ceux obtenus par n'importe quel autre procédé en dehors de l'invention. En outre, on ne peut pas s'attendre à ce que les cristaux d'acide glutamique formes par n'importe quel autre procédé puissent tre rendus pratiquement purs par un simple lavage à l'eau.
Un effet visible du procédé selon l'invention est que des cristaux d'acide glutamique incolores, non accompagnes de matières colorantes, peuvent tre obtenus. En outre, un effet invisible est une pureté fortement améliorée. Ces effets sont en général désirables et en particulier une haute pureté est très souhaitable lorsque l'acide glutamique racémique doit tre dedou- blé optiquement (dédoublement optique physico-chimique par ensemencement). Par conséquent, le pro cédé selon l'invention est très utile pour le traitement d'une solution contenant de l'acide glutamique racemique de synthese. Par exemple, lorsqu'un acide glutamique racémique, préparé par la réaction de Strecker, effectuée sur le 3-cyano-propionaldéhyde provenant de l'hydroformylation de l'acrylonitrile, conduisant à une solution d'acide glutamique racemi- que, et par cristallisation de l'acide glutamique dans la solution, est dédoublé optiquement par le procédé du brevet suisse No 373054, une nette différence peut tre observee, comme on le voit dans les exemples 1 et 2, entre le cas où la cristallisation de l'acide glutamique a été effectuée conformément à l'invention et le cas où la cristallisation n'a pas été effectuée conformement à l'invention.
Exemple 1 : A 19,2 kg de glutamate de zinc racémique dihydrate (obtenu en soumettant de l'acrylonitrile aux réactions d'hydroformylation et de Strecker et en ajoutant du sulfate de zinc au liquide réactionnel de la synthèse de l'acide glutamique racémique) on ajoute 5g d'un agent tensio-actif non ionique Nonion HS 210 > , un polyoxyethylene-alcoylaryl-ether fabrique par Nihon Yushi K. K. et 38,1 kg d'acide sulfurique à 20'0/o. Le pH est de 3,2. On centrifuge 1'acide glutamique monohydrate racémique ainsi cris tallise, on le lave à l'eau et on le seche, obtenant ainsi 10,8 kg de cristaux d'acide glutamique racémique monohydrate pur.
La coloration de ces cristaux est d'un tiers de celle d'un acide glutamique monohydrate racémique cristallise en l'absence d'agent tensio-actif. Le rapport de la coloration d'un acide glutamique monohydrate racémique, obtenu de la mme manière que ci-dessus sauf que l'agent tensio-actif non ionique est remplace par un agent tensio-actif cationique ( < (Cortamine 86) > , fabrique par Kao Sekken K. K.), à celle de l'acide cristallise en l'absence d'agent tensio-actif est d'environ 1,8.
Si l'on soumet à undedoublement optique physicochimique dans les mmes conditions, 1'acide glutamique racémique cristallin obtenu avec emploi de l'agent tensio-actif non ionique, celui obtenu avec emploi de l'agent tensio-actif cationique et celui obtenu sans emploi d'aucun agent tensio-actif, on constate des diférences remarquables dans les résultats, comme il ressort du tableau suivant.
Résultats du dédoublement optique Forme racémique de départ Isomère L Isomère D Rapport du Purete Rapport du Purete rendement, /o optique rendement, /o optique Obtenue sans addition d'aucun agent tensio-actif 0,81 91,5 0,77 92,5 Obtenue en présence de 1'agent tensio-actif non ionique 1,00 95,3 1,00 95,0 Obtenue en présence de 1'agent tensio-actif cationique 0,75 90,8 0,76 90,2
Le dédoublement optique a été effectue sur deux autres matières de départ, et les résultats sont indiques dans le tableau suivant.
Résultats du dédoublement optique
Forme racémique de départ Isomère L Isomère D Rapport du Pureté Rapport du Pureté rendement, /o optique rendement, /o optique Obtenue en présence de Triton x 100 y *. 1, 02 94,9 0,99 95,6 Obtenue en présence de < Nopco Na)) 0, 73 91, 1 0,77 89,9 * Agent tensio-actif non ionique consistant en un alcoyl-aryl-polyether-alcool, fabrique par Rohm & Haas Co.
** Détergent cationique fabrique par National Oil Products Co.
Exemple 2 : 18,9 kg de glutamate de cuivre dihydrate racémique, obtenu par addition de sulfate de cuivre à un liquide réactionnel de synthèse d'acide glutamique racémique, 7g d'un agent tensio-actif anionique ( MonogenLH, un sel monosodique d'un ester sulfurique acide d'alcool supérieur fabriqué par Dai-Ichi Kogyo Seiyaku K. K.) et 37,9 kg d'acide sulfurique à 20'Ve sont melanges ensemble (pH 3,2). L'acide glutamique monohydrate racémique cristallise et on le sépare par centrifugation, on le lave à l'eau et on le seche, obtenant ainsi 11,0 kg d'acide glutamique monohydrate racemique.
Ces cristaux ont une coloration d'environ 1/2,5 de celle d'un acide glutamique monohydrate racémique cristallise en l'absence de tout agent tensio-actif et, lorsqu'on les soumet à un dédoublement optique physico-chimique, donnent les résultats indiques dans le tableau suivant.
Résultats du dédoublement optique Forme racémique de départ Isomère L Isomère D
Rapport du Pureté Rapport du Pureté rendement, /o optique rendement, /o optique Obtenue sans emploi d'agent tensio-actif. 0,74 91,5 0,74 92,0 Obtenue en présence de l'agent tensio-actif 1,00 94,0 0,98 94,4
Le dédoublement optique a été effectue sur un autre acide glutamique racémique cristallise en présence d'un agent tensio-actif anionique (a Duponal WA) y, laurylsulfate de sodium fabrique par E. I. du Pont de Nemours et Co.), et les résultats ont été les suivants : Isomère L Isomère D
Rapport du Pureté Rapport du Pureté rendement, /o optique rendement, /o optique
1,01 94,2 1,00 95,0 Exemple 3 : Dans un bcher d'une capacité de 300 ml, on mélange jusqu'à obtention d'une solution transparente 200 g d'eau, 18,5g d'acide sulfurique et 27,4g de D-glutamate de zinc dihydrate, obtenu par dédoublement optique à partir d'un liquide réactionnel de synthèse d'acide glutamique racémique, suivant le procédé du brevet francais No 1374980. On ajoute à la solution un agent tensio-actif anionique ( Sintlex) y, fabriqué par Nihon Yushi K. K.), on la chauffe à une tempéra- ture supérieure à 50 C, on lui ajoute 3 g de cristaux prismatiques d'acide D-glutamique sous forme ss et on agite jusqu'à formation d'une suspension de cristaux prismatiques de la forme 15. A cette suspension, on ajoute peu à peu en agitant, en l'espace d'une heure, une autre suspension formée par mélange de 19,2g du meme D-glutamate de zinc dihydrate que mentionne ci-dessus et de 22g d'eau, en maintenant la température à plus de 50O C. L'acide D-glutamique cristallise sous la forme 8 prismatique pendant cette opération, après laquelle on refroidit la suspension à 250 C, température à laquelle on sépare les cristaux.
On lave les cristaux à l'eau et on les seche, obtenant ainsi 24 g d'acide D-glutamique. On neutralise 10 g de cet acide D-glutamique avec de l'hydroxyde de sodium à un pH d'environ 7 et on porte le volume à 100 ml avec de l'eau. L'extinction de la solution est -log T = 0,02 à 430 m. Si l'on remplace le < Sintlex) > par le < Decresol OT) > > , 1'ester dioctylique de 1'acide sulfosuccinique sodique, fabrique par American Cyanamid and Chem. Corp., 1'extinction est -log T = 0, 02.
Lorsque les agents tensio-actifs cationiques < Cation BB)) fabrique par Nihon Yushi K. K. et Velan PF) > (chlorure d'octadecyl-oxymethylene pyrinidium, fabrique par Imperial Chemical Industries) ont été employés séparément, 1'extinction des deux espèces d'acide D-glutamique a été-long T=0,12 et 0,13, respectivement. En outre, l'orsque aucun agent tensioactif n'a été employé, 1'extinction de l'acide D-glutamique a ete-log T = 0,07.
Exemple 4 :
A 55kg d'une solution aqueuse alcaline de glutamate de sodium de synthèse (contenant 20 /o d'acide glutamique racemique et 20,1 /o d'hydroxyde de sodium) on ajoute 10 g d'un agent tensio-actif anionique ( < (Sintlex) y, le sel monosodique d'un ester sulfurique acide d'alcool supérieur, fabrique par Nihon Yushi K. K.) et on ajuste le pH à 3,2 avec de l'acide sulfurique à 60 /o, obtenant ainsi de l'acide glutamique monohydrate racémique. On sépare les cristaux par centrifugation, on les lave à l'eau et on les seche, obtenant ainsi 10,2 kg du produit désire. Ces cristaux ont une coloration d'environ un quart de celle d'un acide glutamique monohydrate racémique obtenu de la mme manière, mais sans addition d'agent tensioactif, et le dédoublement optique physico-chimique donne les résultats indiques dans le tableau suivant.
Résultats du dédoublement optique
Forme racémique de départ Isomère L Isomère D
Rapport du Pureté Rapport du Pureté rendement, /o optique rendement, /o optique Obtenue sans addition d'agent tensio-actif 0,42 88,0 0,45 87,1 Obtenue en présence de l'agent tensio-actif. 1,00 95,4 1,02 95,0
Le dédoublement optique a été effectue sur un autre acide glutamique racémique de départ, obtenu en présence du Decresol OT s-et les résultats ont été les suivants : Isomère L Isomère D
Rapport du Pureté Rapport du Pureté rendement, /o optique rendement, /o optique
1,00 94,8 0,98 95,3
REVENDICATION Procédé de purification de 1'acide glutamique, ca ractérisé en ce que l'on cristallise l'acide glutamique en présence d'un agent tensio-actif anionique ou non ionique, à partir d'un liquide réactionnel contenant de l'acide glutamique brut de synthèse ou un sel de cet acide.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- WARNUNG* Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen *.Le dédoublement optique a été effectue sur un autre acide glutamique racémique de départ, obtenu en présence du Decresol OT s-et les résultats ont été les suivants : Isomère L Isomère D Rapport du Pureté Rapport du Pureté rendement, /o optique rendement, /o optique 1,00 94,8 0,98 95,3 REVENDICATION Procédé de purification de 1'acide glutamique, ca ractérisé en ce que l'on cristallise l'acide glutamique en présence d'un agent tensio-actif anionique ou non ionique, à partir d'un liquide réactionnel contenant de l'acide glutamique brut de synthèse ou un sel de cet acide.
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1964
- 1964-04-16 CH CH491364A patent/CH422815A/fr unknown
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