CH463663A - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher reaktive Gruppen enthaltender Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher reaktive Gruppen enthaltender Disazofarbstoffe

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CH463663A
CH463663A CH1208660A CH1208660A CH463663A CH 463663 A CH463663 A CH 463663A CH 1208660 A CH1208660 A CH 1208660A CH 1208660 A CH1208660 A CH 1208660A CH 463663 A CH463663 A CH 463663A
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amino
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CH1208660A
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Ischer Hans
Ryffel Carl
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Sandoz Ag
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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 440 501         Verfahren    zur Herstellung     wasserlöslicher    reaktive Gruppen enthaltender     Disazofarbstoffe       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung wasserlöslicher, reaktive Grup  pen enthaltender     Disazofarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X Wasserstoff oder     Methyl,     y Wasserstoff,     Meihyl,    Äthyl,     Methoxy    oder       COOH,

       A den Rest einer in     ortho-Stellung    zu einer       Hydroxy-    oder gegebenenfalls     substituierten          Aminogruppe    gekuppelten     Azokomponente,     D einen halogenhaltigen gesättigten     aliphati-          schen        Acylrest    oder einen gegebenenfalls       halogenhaltigen    ungesättigten     aliphatischen          Acylrest,    bedeuten, und der Kern  C weitersubstituiert sein kann.  



       Das,    Verfahren zur Herstellung dieser reaktiven     Dis-          azofarbstoffe    besteht darin, dass man einen wasserlös  lichen     Disazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0026     
    mit einem funktionellen Abkömmling einer     halogenhal-          tigen    gesättigten     aliphatischen    Säure oder einer gegebe  nenfalls halogenhaltigen ungesättigten     aliphatischen     Säure umsetzt, wobei die Komponenten A und C so zu  wählen sind, dass der Endfarbstoff die für die Wasser  löslichkeit notwendige Anzahl wasserlöslich machender  Gruppen aufweist.

      Der als Ausgangspunkt verwendete     Aminoazofarb-          stoff    der Formel (11) wird durch Kuppeln der     Tetrazo-          verbindung    aus 1     Mol        eines        4,4'-Diamino-1,1'-diphen-          yls    der     Formel     
EMI0001.0040     
    einerseits 1     Mol    einer erfindungsgemässen Kupplungs  komponente und andererseits mit 1     Mol    eines in     para-          Stellung    zur     Aminogruppe    kuppelnden,

   gegebenenfalls  substituierten     Aminobenzols    hergestellt.  



  Als Kupplungskomponente der     Naphthalinreihe,     denen der Rest A zu Grunde liegt, kommen z. B.     Hydr-          oxynaphthalinmono-,        -di-    oder     -trisulfonsäuren    in Be  tracht, wie     1-Hydroxynaphthalin-4-    oder     -5-sulfonsäure,          2-Hydroxynaphthalin-4-,    -6-, -7- oder     -8-sulfonsäure,          1-Hydroxynaphthalin-3,6-,    -4,6-, -4,7- oder     -4,8-disul-          fonsäure,        2-Hydroxynaphthahn-3,6-    und     -6,

  8-disulfon-          säure,        1-Hydroxy-    und     2-Hydroxynaphthalin-3,6,8-tri-          sulfonsäure    sowie deren Gemische; die in saurer Lösung  kuppelnden     2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon-          säure,        2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,          2-(2'-4'-6'-Trhnethyl)-phenylamino    - 8     -hydroxynaphtha-          lin-6-sulfonsäure,        2-Aminonaphthalin-6-    oder     -7-sulfon-          säure    und deren     N-Methylderivate;

      ferner     Acylamino-          hydroxynaphthalinmono-    und     -disulfonsäuren,    bei  spielsweise     2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sul-          fonsäure,        1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-di-          sulfonsäure,        2-Carbomethoxyamino-    oder     2-Carbäth-          oxyamino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure,    und       1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.     



  Andere Kupplungskomponenten sind z. B. 1-(2'-5'  Dichlor)-phenyl-3     -methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure,          1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure,        1-Phenyl-3-meth-          yl-5-pyrazolon-2',4'-    oder     -2',5'-disulfonsäure,    -3'- oder       -4'-monosulfonsäure.         Wichtige     Aminobenzole,    die dem Rest C entspre  chen, sind z.

   B. die folgenden:       Aminobenzol,        1-Amino-2-    bzw.     -3-methylbenzol,        1-          Amino-3-acetylaminobenzol,        1-Amino-2,5-dimethoxy-          benzol,    1     Amino-5-methyl-2-methoxybenzol,        1-Arnino-          3-propionyl-    bzw.     -butyrylaminobenzol,        1,3-Diamino-          benzol,        1-Amino-2,5-dimethylbenzol,    1     Amino-2,3-          tetramethylenbenzol.     



  Als     4,4'-Diamino-1,1'-diphenyle    der Formel     (III)     kommen z. B. in Betracht:       4,4'-Diamino-2,2'-dimethyl-1,1'-diphenyl,          4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl,          4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3,3'-dicarbonsäure,          4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-1,1'-diphenyl,          4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-1,1'-diphenyl    und  4,4'     Diamino-3,3'-diäthyl        1,1'-diplienyl.     



  Der     Substituent    D ist vorzugsweise der Rest einer  der folgenden Säuren: Chloressigsäure, Bromessigsäure,       ss-Chlor-    und     ss-Brompropionsäure,        Propiolsäure,    Acryl  säure,     Methacrylsäure,        a-Chlor-,        ss-Chlor-,    a -Brom- und       ss-Bromacrylsäure,        a,ss-    und     ss,ss-Dichlor-    oder     -Dibrom-          acrylsäure,        Trichlor-    oder     Tribromacrylsäure,

          Croton-          säure,        a-"3-,        y-Chlorcrotonsäure,   <I>a-,</I>     ss-,        y-Bromcroton-          säure,   <I>a,6</I>     Dichlorcrotonsäure,    Monochlor- und     Mono-          brommaleinsäure,        Dichlor-    und     Dibrommaleinsäure,     Monochlor- und     Monobromfumarsäure,        Dichlor-    und       Dibromfumarsäure.     



       Die        Einführung    der Säurereste erfolgt in der Regel  am     einfachsten    durch Verwendung der betreffenden       Säurehalogenide,    zum     Teil    auch der     Säureanhydride.     Man arbeitet vorzugsweise in     wässrigem    Medium,     ge-          gegebenenfalls    in Gegenwart von organischen     Lösungs-          mitteln,    z. B.     Aceton,    bei     niedrigen    Temperaturen, z. B.

    bei 0     bis    20  C,     und    in Gegenwart säurebindender Mittel  wie     Natriumcarbonat,        Natriumhydroxyd,        Calciumcarbo-          nat,        Calciumhydroxyd    oder     Natriumacetat    bei schwach  saurer, neutraler oder schwach     alkalischer    Reaktion,       beispielsweise    im     pH-Bereich    4 bis 9.

   Zur     Acylierung     werden die     Carbonsäurechloride    als solche oder in der  doppelten bis fünffachen Menge Benzol, Chlorbenzol,       Methylbenzol,        Dimethylbenzol    oder Aceton gelöst in die       wässrige,    gut     gepufferte    Lösung des die     Aminogruppe     tragenden Körpers eingetropft, z. B. bei einer Tempera  tur von 2-5  C. In gleicher Weise kann man auch die       Acylierung    mit den     Anhydriden    durchführen.  



  Nach Beendigung der     Kondensation    kann der     fertige          Reaktivfarbstoff    aus seiner gegebenenfalls vorher neu  tralisierten Lösung oder Suspension mit Natrium- oder       Kaliumchlorid        ausgesalzen    oder mit Säure     ausgefällt,     hierauf abgesaugt, gewaschen und getrocknet werden.  



  Die     erfindungsgemäss    hergestellten     Reaktivfarbstoffe     eignen sich je nach ihrer     Zusammensetzung    zum Färben,       Klotzen    und Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft,  z. B. Wolle, Seide, von synthetischen     Polyamidfasern,     z. B. Nylon, von Leder, von     Cellulosefasern,    z. B. Baum  wolle, Leinen und von Fasern aus     regenerierter        Cellu-          lose,    z. B.     Viscosereyon,        Kupferreyon,    Zellwolle, sowie  von Gemischen und/oder Gebilden aus     diesen    Fasern.

    Die optimalen     Applikationsbedingungen    sind je nach Art  der Faser und der zur Anwendung gelangenden Farb  stoffe verschieden. Tierische     Fasern    und synthetische       Polyamidfasern    wird man vorzugsweise     in,    saurem, neu  tralem oder schwach     alkalischem    Medium färben und  bedrucken bzw. fixieren, z. B. in Gegenwart von Essig  säure,     Ameisensäure,    Schwefelsäure,     Ammoniumsulfat,          Natriummetaphosphat    usw. Man     kann    auch in Gegen  wart von     Egalisiermitteln,    z.

   B.     polyoxäthylierten    Fett-         aminen    oder von Gemischen derselben mit     Alkylpoly-          glykoläthern,    essigsauer bis neutral färben     und    am  Schluss der Färbung das Bad durch Zusatz von geringen  Mengen eines alkalisch reagierenden Mittels, z. B. Am  moniak,     Natriumbicarbonat,    Soda usw., oder Verbin  dungen, welche in der Hitze alkalisch reagieren, z. B.       Hexamethylentetramin,    Harnstoff, bis zur neutralen oder  schwach alkalischen Reaktion abstumpfen.

   Hierauf wird       gründlich        gespült    und gegebenenfalls mit etwas Essig  säure     abgesäuert.     



  Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren  der Farbstoffe auf     Cellulosefasern        erfolgt    vorteilhafter  weise in alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von       Natriumbicarbonat,        Natriumcarbonat,    Natronlauge, Kali  lauge,     Natriummetasilikat,        Natriumborat,        Trinatrium-          phosphat,        Ammoniak,    usw. Zur Vermeidung von Re  duktionserscheinungen werden beim Färben, Klotzen  oder Bedrucken der Fasern oft mit Vorteil     milde    Oxy  dationsmittel, wie z. B.     1-nitrobenzol-3-sulfonsaures     Natrium, zugesetzt.

   Die Fixierung der Farbstoffe erfolgt  auch bei den     Cellulosefasern        in.    der Regel     in    der Wärme.  Ein Teil der Farbstoffe kann je nach der Reaktionsfähig  keit der reaktiven Gruppierungen auch bei tiefen Tempe  raturen, z. B. bei     20-40     C, gefärbt, bzw.     fixiert    werden.  



  Die Färbungen und     Drucke    auf     Cellulosefasern     zeichnen sich     insbesondere    durch hervorragende     Nass-          echtheiten    aus. Diese sind in der Bildung einer stabilen  chemischen Bindung zwischen dem     Farbstoffmolekül     und dem     Cellulosemolekül        begründet.        Oft        nimmt    nicht  die gesamte     Farbstoffmenge        an    der chemischen Um  setzung mit der Faser teil.

   Der Anteil des nicht umge  setzten Farbstoffs wird in diesen Fällen durch geeignete  Operationen, wie Spülen und/oder Seifen,     gegebenenfalls     unter Anwendung höherer Temperaturen, von der Faser  entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, wie z. B.       Alkylarylsulfonate,        Natriumlaurylsulfat,        Natriumlauryl-          polyglycoläthersulfat    sowie Mono- und     Dialkylphenyl-          polyglycoläther,    Verwendung finden.

   Die Färbungen auf  Wolle weisen ausgezeichnete Licht-, Schweiss-, Wasch-,  Seewasser- und     Walkechtheiten    sowie     Trockenreini-          gungsechtheit    und zum     Teil        gutes        Egalisiervermögen    auf.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile  Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  77 Teile des     Disazofarbstoffs    (als     Dinatriumsalz),     den man durch     Tetrazotieren    von 1     Mol    4,4'     Diamino-          2,2'-dimethyl-1,1'-diphenyl    und     Kuppeln    mit 1     Mol        1-          Hydroxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure    und 1     Mol        1-          Amino-3-methylbenzol        erhält,    werden in 2 500     Teilen          Wasser    gelöst.

   Man     kühlt    die Lösung auf 0-5  ab     und     tropft 12     Teile        Chloracetylchlorid    unter Rühren     zu.     Gleichzeitig wird durch     Zustreuen    von     Natriumbicarbo-          nat    der     pH-Wert    der Lösung zwischen 5 und 7 gehalten.  Nach beendeter Zugabe des     Chloracetylchlorides    rührt  man noch während 1-2 Stunden bei gleicher Tempera  tur und gibt, falls die Umsetzung noch nicht beendet ist,  noch     etwas        Chloracetylchlorid    zu.

   Sobald keine freie       Aminogruppe    mehr nachweisbar     ist,    wird mit     Natrium-          carbonatlösung    neutral gestellt und der entstandene  neue Farbstoff mit     Natriumchlorid   RTI ID="0002.0201" WI="18" HE="4" LX="1690" LY="2509">  ausgesalzen,    isoliert  und bei     niedriger        Temperatur    getrocknet.

   Man     erhält     ein rotes Pulver, das sich     in    Wasser mit klar roter Farbe  löst und aus     essigsaurem    Bade, dem man     gegebenenfalls     ein Netzmittel zusetzt, auf Wolle eine leuchtend schar-      lachrote     egale    Färbung von     sehr        guter    Lichtechtheit     so-          _    wie ausgezeichneten     Nassechtheiten    ergibt.  



  <I>Färbevorschrift:</I>  2 Teile des obengenannten Farbstoffes werden in       4000    Teilen Wasser kalt gelöst und auf 40  erwärmt.  Man gibt 2     Teile    100     o/oige    Essigsäure und 3     Teile        eines     Gemisches aus einem     polyoxäthylierten        Fettamin    und       einem        Alkylpolyglykoläther        zu        und    geht hierauf     mit    100  Teilen eines Wollgewebes     ein.        Man        treibt        

  innert    15-20       Minuten    zum     Kochen    und hält während 45-60 Minuten  auf Kochtemperatur. Hierauf gibt man bei 85-90  etwa  3 Teile 25     o/oiges    Ammoniak oder 3 Teile     Hetamethy-          lentetramin    zu     und    behandelt während 20 Minuten bei    90 .

       Anschliessend        spült    man     gründlich,    indem man  dem     Spülwasser    in einer Passage etwas Essigsäure zu  setzt, und     trocknet.    Man erhält     eine    wasch-, Schweiss  und     walkechte,    sowie gut lichtechte, egale scharlachrote  Färbung.  



  Verwendet man im obigen     Beispiel    an Stelle von  <B>11,3</B> Teilen     Chloracetylchlorid   <B>12,6</B> Teile     ss-Chlorpro-          pionylchlorid        oder    9     Teile        Acrylsäurechlorid    oder 13,2  Teile     Monochlormaleinsäureanhydrid,    so erhält man  Farbstoffe mit sehr     ähnlichen        Eigenschaften.     



       Die    folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe     der     Formel (1),     die    nach den Angaben des Beispiels 1 her  gestellt werden und durch die     Symbole    A, x, y, C     und    D  sowie durch den Farbton der     Färbungen,    auf Wolle ge  kennzeichnet sind.

    
EMI0003.0052     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Beispiel <SEP> A <SEP> x <SEP> y <SEP> Kupplungskomponente <SEP> D <SEP> Farbton
<tb>  Nr. <SEP> zur <SEP> Einführung <SEP> von <SEP> Rest <SEP> C <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb>  2 <SEP> 1-Hydroxy-4,6-disulfo@ <SEP> H <SEP> CH30 <SEP> 1-Amino-3-acetylamino- <SEP> a-Chloracrylyl <SEP> violett
<tb>  naphthyl-2 <SEP> Benzol
<tb>  3 <SEP> 1-Hydroxy-3,6,8-trisulfo- <SEP> CH, <SEP> H <SEP> 1 <SEP> Amino-2,5-dimethyl- <SEP> Acrylyl <SEP> rot
<tb>  naphthyl-2 <SEP> Benzol
<tb>  4 <SEP> 2-Hydroxy-3,6,8-trisulfo- <SEP> H <SEP> H <SEP> 1 <SEP> Amino-2,5-dimethoxy- <SEP> a,ss-Dichlor- <SEP> rot
<tb>  naphthyl-1 <SEP> Benzol <SEP> acrylyl
<tb>  5 <SEP> 1-Hydroxy-4,8-disulfo- <SEP> H <SEP> COOH <SEP> Aminobenzol <SEP> ass-Dibrom- <SEP> rot
<tb>  naphthyl-2- <SEP> acrylyl
<tb>  6 <SEP> 1-Hydroxy-3,6,8-trisulfo- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> Amino-2,

  5-dimethyl- <SEP> Crotonyl <SEP> rot
<tb>  naphthyl-2 <SEP> benzal
<tb>  7 <SEP> 1-Hydroxy-3,6,8-trisulfo- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> Chloracetyl <SEP> orange
<tb>  naphthyl-2
<tb>  8 <SEP> 2-Hydroxy-3,6,8-trisulfo- <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> a-Bromacrylyl <SEP> orange
<tb>  naphthyl-l <SEP> Benzol
<tb>  9 <SEP> 1-(2',5' <SEP> Disulfophenyl)- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> ss-Chlor- <SEP> gelb
<tb>  3-methyl-5 <SEP> pyrazolonyl <SEP> 4 <SEP> propionyl
<tb>  10 <SEP> 1-(2',5'-Disulfophenyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Ammobenzol <SEP> ss-Chlor- <SEP> gelb
<tb>  aminocarbonyl)-1-acetonyl <SEP> propionyl
<tb>  11 <SEP> 1-(4',6',8'-Trimlfonaph- <SEP> H <SEP> CH, <SEP> Aminobenzol <SEP> Chloracetyl <SEP> gelb
<tb>  thyl-2'-anninocarbonyl)  1-acetonyl
<tb>  12 <SEP> 2-Hydroxy-3,6,8-trisulfo- <SEP> CH, <SEP> CH,

   <SEP> 1-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> Chloracetyl <SEP> rot
<tb>  naphthyl-l <SEP> Benzol
<tb>  13 <SEP> 1-(4',6',8' <SEP> Trisulfo- <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 1 <SEP> Amino-2-äthylbenzol <SEP> Chloracetyl <SEP> gelb
<tb>  naphthyl-T)-3-methyl
<tb>  5-pyrazolonyl-4
<tb>  14 <SEP> 1-Hydroxy-3,6-disulfo- <SEP> CH, <SEP> H <SEP> 1 <SEP> Amino-3-methylbenzol <SEP> Chloracetyl <SEP> orange  naphthyl <SEP> 2- <SEP> Scharlach
<tb>  15 <SEP> 1-Hydroxy-3,6-disulfo- <SEP> CH, <SEP> H <SEP> 1-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> Cbloracetyl <SEP> orange  naphthyl <SEP> 2- <SEP> Benzol <SEP> Scharlach
<tb>  16 <SEP> 1-Hydroxy-3,6-disulfo- <SEP> CH, <SEP> H <SEP> 1-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> ss-Chlor- <SEP> orange,
<tb>  naphthyl-2- <SEP> Benzol <SEP> propionyl <SEP> Scharlach

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, reaktive Gruppen enthaltender Disazofarbstoffe der Formel EMI0004.0007 worin x Wasserstoff oder Methyl, y Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder -COOH,
    A den Rest einer in ortho-Stellung zu einer Hydroxy- oder Aminogruppe gekuppelten Azokomponente, D einen halogenhaltigen gesättigten aliphatischen Acylrest oder einen gegebenenfalls halogenhalti gen ungesättigten aiiphatischen Acyh-est bedeuten und der Kern C weitersubstituiert sein kann, da- durch gekennzeichnet,
    dass man einen wasserlös lichen Disazofarbstoff der Formel EMI0004.0029 mit einem funktionellen Abkömmling einer halogenhal- tigen gesättigten aliphatischen Säure oder einer gege benenfalls halogenhaltigen ungesättigten aliphatischen Säure umsetzt, wobei die Komponenten A und C so zu wählen sind,
    dass der Endfarbstoff die für die Wasser- löslichkeit notwendige Anzahl wasserlöslich machender Gruppen aufweist.
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