CH465637A - Verfahren zur Herstellung von Peltatinsäurehydraziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PeltatinsäurehydrazidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Peltatinsäurehydraziden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydraziden der allgemeinen Formel I (siehe Formelbiatt), worin R für den Rest einer der beiden Peltatinsäuren steht.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R obige Bedeutung hat, mit Hilfe von komplexen Metallhydriden reduziert.
Es ist bekannt, dass die Dodecylhydrazide der beiden Peltatinsäuren durch Umsetzung von oder ss-Peltatinsäure mit Laurinaldehyd und anschliessender Reduktion der entstandenen Hydrazone erhalten werden. Die Verbindungen liegen jedoch in amorpher Form vor und sind nur schwer vom anhaftenden Laurinaldehyd zu reinigen.
Erfindungsgemäss kann das angeführte Verfahren so ausgeführt werden, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II unter Verwendung von komplexen Metallhydriden, wie z. B. Natriumborhydrid, bei Temperaturen, die zwischen -100 und 300 liegen, reduziert.
Bei der Reduktion werden als Lösungsmittel zweckmässigerweise Wasser-Alkoholgemische oder Wasser-cyclische Athergemische verwendet.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden auf an sich bekannte Weise isoliert und anschliessend gereinigt, z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten, bisher unbekannten Hydrazone der allgemeinen Formel II können durch Reaktion von a-Peltatinsäurehydrazid ss-Peltatinsäurehydrazid mit Acetaldehyd hergestellt werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten Äthylhydrazide stellen bei Raumtemperatur feste kristalline Verbindungen dar. Sie besitzen eine starke und selektive Hemmwirkung auf die Teilungsvorgänge im Zellkern und können in den Fällen nutzbringend angewendet werden, in denen aus medizinischen oder anderen Gründen die Zellteilung bzw. die Zellvermehrung verlangsamt oder verhindert werden soll. Im Gegensatz zu den bekannten Podophyllin-Derivaten zeichnen sie sich insbesondere durch das Fehlen einer allgemein cytotoxischen Wirkung und von Nebenwirkungen wie Nausea, Erbrechen und Durchfall aus.
Die neuen Verbindungen können als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen für enterale oder parenterale Verabreichung verwendet werden. Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen werden diese mit anorganischen oder organischen, pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verarbeitet. Als Hilfsstoffe werden verwendet z. B für Tabletten und Dragees: Milchzucker, Stärke, Talk,
Stearinsäure usw. für Sirupe: Rohrzucker-, Invertzucker-,
Glucoselösungen u. a. für Injektionspräparate: Wasser, Alkohole, Glycerin, pflanzliche Öle und dergl. für Suppositorien: natürliche oder gehärtete Öle und Wachse sowie u. a. mehr.
Zudem können die Zubereitungen geeignete Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel, Lösungsvermittler, Süss- und Farbstoffe, Aromantien usw. enthalten.
In den nachfotgenden Beispielen, welche die Ausführung des Verfahrens erläutern, den Umfang der Erfindung aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelz- bzw. Zersetzungspunkte sind auf dem Kofler Block bestimmt.
EMI2.1
= H a-Peltatinsäurerest
R'= CH3 ss-Peltatinsäurerest
Beispiel 1 ss-Peltatinsäureäthylhydrazid a) ss-Peltatinsäure-äthylidenhydrazid 10 g ss-Peltatinsäurehydrazid werden in 45 ml Methanol-Wasser (1:1) unter Rühren auf 50 erhitzt. Nach 5 Minuten gibt man unter fortwährendem Rühren 3 ml frisch destillierten Acetaldehyd hinzu. Es folgt für kurze Zeit Klärung der Suspension und anschliessend Kristallisation des gebildeten ss-Peltatinsäure-äthylidenhydrazids. Man lässt den Kristallbrei während 5 Minuten bei 500 stehen, kühlt und saugt ab.
Nach der Umkristallisation aus Methanol-Äther wird ss-Peltatinsäure-äthylidenhydrazid erhalten.
Smp. 182-185 C. [a]D=-2760 (C=O, 25 - 0,3 in Äthanol). b) ss-Peltatinsäure-äthylhydrazid
1 g ss-Peltatinsäure-äthylidenhydrazid wird in 120 ml Dioxan in der Wärme gelöst, hierauf auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 25 ml einer 2 0/obigen wässrigen Natriumborhydridlösung versetzt.
Man lässt 16 Stunden bei Raumtemperatur stehen und neutralisiert hierauf mit Schwefelsäure. Danach wird die Lösung vom gebildeten Niederschlag abdekantiert und im Vakuum fast bis zur Trockne eingeengt. Dann werden der Niederschlag und der Eindampfrückstand zusammen mit 5 mal zwischen 75 ml Chloroform Äthanol (3:2) und 25 mol Wasser verteilt, die organische Phase jeweils mit 25 mi Wasser nachgewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und am Vakuum zur Trockne eingedampft. Nach Umkristallisieren aus Methanol-Wasser erhält man reines ss-Peltatinsäure äthylhydrazid vom Smp. 188-1910 C [] =-202 (Ca=0,4 in Äthanol).
Beispiel2 a) a-Peltatinsäure-äthylidenhydrazid
Analog Beispiel la wird aus a-Peltatinsäure-hydrazid und Acetaldehyd a-Peltatinsäure-äthylidenhydrazid hergestellt. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol Smp. 153-158 C [a]D=-283" (C=0,4 in Äthanol). b) a-Peltatinsäure-äthylhydrazid
0,5 g a-Peltatinsäure-äthylidenhydrazid werden analog dem Beispiel 1b reduziert und aufgearbeitet.
Die vereinigten Extrakte werden hierauf an 14,5 g Kieselegel chromatographiert. Es werden 2 Fraktionen (Fraktionsgrösse 50 ml) mit Chloroform und 1,8 0/0 Methanol, 11 Fraktionen mit Chloroform und 50/0 Methanol und 4 Fraktionen mit Chloroform und 10 Olo Methanol durohgelassen. Die Fraktionen 2 und 3 enthalten a-Peltatin, die Fraktionen 5 bis 8 nicht näher untersuchte Reaktionsprodukte.
Fraktion 9 enthält a-Peltatinsäurehydrazid, welches aber durch einen, im Dünnschichtchromatogramm dar über liegenden Fleck verunreinigt ist. Die Fraktionen 10 bis 16 enthalten a-Peltatinsäure-äthylhydrazid.
Die Kontrolle der Eluate erfolgt dünnschichtchromatographisch auf Kieselgel-Platten mit den Fliessr mitteln Chloroform-Methanol (2:1) (zum Nachweis von weniger polaren Nebenprodukten und a-Peltatin) und Dimethylsulfoxyd-Chloroform-Eisessig 1:4:1/H,O ges. (zur Unterscheidung des Äthylidenhydrazides vom Äthylhydrazid). Aus den Fraktionen 10 bis 16 wird mit n-Butanol-Benzol das a-Peltatinsäure-äthylhydrazid gefällt und aus Wasser kristallisiert. Farblose Kristalle vom Smp. 134-1390 C. s alD = =-205 (c = 0,4 ALkohol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Hydraziden der allgemeinen Formel I (siehe Formelblatt), worin R für den Rest einer der beiden Peltatinsäuren steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin R obige Bedeutung hat, mit Hilfe von komplexen Metallhydriden reduziert.
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