CH467236A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des   9-(-Methylaminopropyl)-9,      10-dihydro-      9, 10-äthano-(1, 2)-anthrazens    der Formel
EMI1.1     
 und seiner Salze.



   Die neue Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Insbesondere ist sie psychotrop wirksam und zeigt vor allem   antidepressive    Eigenschaften. Sie kann entsprechend als Medikament Verwendung finden. Sie kann aber auch als Zusatz zu   Tierfutter    dienen. Ferner ist sie ein wertvolles Ausgangsprodukt für die Herstellung anderer wertvoller Verbindungen, z. B. der entsprechenden N,N-disubsti  tuierten 9-(y-Aminopropyl)-verbindungen.   



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
 worin X einen durch Hydrolyse abspaltbaren Rest darstellt, X durch Hydrolyse abspaltet.



   Ein durch Hydrolyse abspaltbarer Rest X ist vor allem ein   Acylrest,    wie ein verätherter Oxycarbonylrest, wie der tert. Butoxy- oder ein Benzyloxy-carbonylrest.



   Die genannte Reaktion kann in üblicher Weise, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs-, Konden  sations-und/oder    katalytischen Mitteln, bei erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss, durchgeführt werden.



   Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren gewonnen werden. Ausgangsstoffe können gegebenenfalls auch in situ gebildet und/oder in Form ihrer Salze eingesetzt werden.



   Die neue Verbindung wird je nach den Reaktionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form oder in Form ihrer Salze erhalten. Die Salze der neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise in die freie Verbindung übergeführt werden, z. B. Säureadditionssalze durch Reaktion mit einem basischen Mittel. Anderseits kann die gegebenenfalls erhaltene freie Base mit anorganischen oder organischen Säuren Salze bilden. Zur Herstellung von   Säureadditionssal n    werden insbesondere   therapeutisch    verwendbare Säuren verwendet, z. B.

   Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Perchlorsäure, Salpetersäure oder Thiocyansäure, Schwefeloder Phosphorsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Hydroxymaleinsäure,   Dihydroxymaleins äure,    Benzoesäure, Phe  nylessigsäure,      4-Amino-benzoes äure,    4-Hydroxy-benzoesäure, Anthranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicylsäure,   4-Armno-salicylsäure,      2-Phenoxy-benzoesäure,      2-Acetoxy-benzoesäure,    Methansulfonsäure,   Athansul-    fonsäure,   Hydroxyäthansulfons äure,

      Benzolsulfonsäure, p-Toluol-sulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure oder   Sulf-    anilsäure, oder Methionin, Tryptophan, Lysin oderArginin. Dabei können Mono- oder Polysalze vorliegen.



  Salze können auch zur Reinigung der freien Base hergestellt und wieder in die Base umgewandelt werden.



   Die neue Verbindung kann als Heilmittel in Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet werden,  welche sie in freier Form oder in Form eines Salzes zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z. B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten.



   Die neue Verbindung kann auch bei der Aufzucht und Ernährung von Tieren in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfutter verwendet werden.



   Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
15 g N-Acetyl-9-(y-Methylamino-propyl)-9, 1 0-dihy  dro-9,l0-äthano-(l,2)-anthrazen    werden mit 50 ml 3n Salzsäure in 300 ml Alkohol während 12 Stunden gekocht. Anschliessend dampft man im Vakuum zur Trockne ein und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um. Man erhält das    9-(;Methylamino-propyl)-9,    1 0-dihydro-9, 10   äthano-(l ,2)-anthrazen-hydrochlorid    der Formel
EMI2.1     
 in Kristallen von Fp.   23Ü2320.   



   Das als Ausgangsmaterial verwendete    N-Acetyi-9- (:-Methylamino-propyl)-9, 10-    dihydro-9, 1   0-äthano-(l      ,2)-anthrazen    kann auf folgende Wleise hergestellt werden:
10 g N-Methyl-acetamid werden mit 3,4 g Natriumhydrid während 2 Stunden in 150 ml Toluol auf 900 erwärmt. Hierauf tropft man langsam eine Lösung von 40 g 9-(y-Chlorpropyl)-9,   1 0-dihydro-9, 1 0-äthano-      (1,2)-anthrazen    in 100 ml Toluol zu. Man erwärmt unter Rühren anschliessend 4 Stunden auf   900    Hierauf wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und man gibt 20 ml Alkohol zu. Die ungelösten Anteile filtriert man ab und engt das Filtrat im Vakuum ein.

   Es verbleibt das rohe   N-Acety1-9-(-methylamino-propyD-9, 1 0-dihy-      dro-9, 10-äthano-(1, 2)-anthrazen    als zähes   Ö1,    das direkt weiter verwendet wird.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen 9-(y-Methylaminopropyl)-9, 1 0-dihydro 9, 1 0-äthano-(1, ,2)-anthrazens der Formel EMI2.2 und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI2.3 worin X einen durch Hydrolyse abspaltbaren Rest darstellt, X durch Hydrolyse abspaltet.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man von einer Verbindung ausgeht, worin X ein Acylrest ist.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung ausgeht, worin X ein verätherter Oxycarbonylrest ist.

   3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Base in ihre Salze übierführt.

   4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freie Base überführt.