CH456584A - Verfahren zur Herstellung neuer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AmineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Amine
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin A die Dimethylamino-oder Diäthylaminogruppe darstellt, oder ihrer Salze.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharma kologische Eigenschaften. So zeigen sie eine ventral- hemmende Wirkung, die durch einen Antagonismus ge genüber psychomotomschen Stoffen, z. B. Mescalin, sowie durch eine Hemmung der spinalen Reflexübertragung gekennzeichnet ist, sowie eine histaminolytische Wirkung und können daher als psychotrope, beruhigende Medikamente in der Human-und Veterinärmedizin Verwendung finden. Sie eignen sich aber auch als Zusätze zu Tierfutter, da sie eine bessere Nahrungs- verwertung bewirken.
Weiter können die neuen Verbindungen als Ausgangs-oder Zwischenprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Verbindungen dienen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI1.2
worin X einen der oben definierten Gruppe der Formel -CHs-A entsprechenden Rest bedeutet, in dem mindestens eine der zum Stickstoffatom benachbarten Methylengruppen durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist, die vorhandenen Carbonylgruppen zu Methylen- gruppen reduziert.
Die Reduktion der Carbonylgruppen zu Methylengruppen kann in üblicher Weise erfolgen, zweckmässig mit Lithiumaluminiumhydrid oder einem analogen Amidreduktionsmittel.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren gewonnen werden.
Die neuen Verbindungen können je nach den Reak tionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form oder in Form ihrer Salze erhalten werden. Die Salze der neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise in die freien Verbindungen übergeführt werden, z. B. Säureadditionssalze durch Reaktion mit einem basischen Mittel. Anderseits können gegebenenfalls erhaltene freie Basen mit anorganischen oder organischen Säuren Salze bilden. Zur Herstellung von Säureadditions- salzen werden insbesondere therapeutisch verwendbare Säuren verwendet, z. B.
Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Per chlorsäure, Salpetersäure oder Thiocyansäure, Schwefel- oder Phosphorsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Hydroxymaleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phe nylessigsäure, 4-Aminobenzoesäure, 4-Hydroxybenzoe- säure, Anthranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Sali cylsäure, 4-Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxyäthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p Toluolsulfonsäure,
Naphthalinsulfonsäure oder Sulfanil- säure, oder Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Dabei können Mono-oder Polysalze vorliegen.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel in Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet wer den, welche diese Verbindungen zusammen mit pharma zeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z. B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten.
Die neuen Verbindungen können auch in der Tiermedizin, z. B. in einer der oben genannten Formen, oder bei der Aufzucht und Ernährung von Tieren in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfutter verwendet werden.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
Zu einer Suspension von 2 g Lithiumaluminiumhy- drid in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran werden 7 g N-Acetyl-2-chlor-9-äthylaminomethyl-
9, 10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthracen in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran getropft und 4 Stunden bei 50 gerührt. Anschliessend kühlt man auf Zimmertemperatur ab und gibt vorsichtig 15 ml Wasser zu. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab und dampft das Filtrat im Vakuum zur Trockne ein.
Es verbleibt ein Öl, das in 10 ml Äthanol gelöst wird.
Nach Zugabe von 1, 5 ml lOn Salzsäure in Alkohol und Äther fällt das Hydroohlorid des
2-Chlor-9-diäthylaminomethyl-9,10-dihydro
9, 10-äthano-(1,2)-anthracens dar Formel
EMI2.1
in wissen Kristallen vom F. 231 aus (Ausbeute 87 %).
Das als Ausgangsmaterial verwendete
N-Acetyl-2-chlor-9-äthylaminomethyl
9, 10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthracen kann durch Umsetzung des
2-Chlor-9-äthylaminomethyl-9,10-dihydro
9, 10-äthano-(1,2)-anthracens mit Acetanhydrid bei 110 bis 120 während 5 Stunden erhalten werden.
Beispiel 2
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben kann man durch Reduktion von 2-Chlor-9, 10-dihydro-9,10-äthano (1, 2)-anthracen-9-carbonsäuredimethylamid mit Lithiumhydrid das
2-Chlor-9-dimethylaminomethyl-9, 10-dihydro
9, 10-äthano-(1,2)-anthrace der Formel,
EMI2.2
erhalten, dessen Hydrochlorid bei 244 bis 245 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.3 worin A die Dimethylamino-oder Diäthylaminogruppe darstellt, oder ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in, einer Verbindung der Formel EMI2.4 worin X einen der oben definierten Gruppe der Formel -CH2-A entsprechender Rest bedeutet, in dem min destens eine der zum Stickstoffatom benachbarten Methylengruppen durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist, die vorhandenen Carbonylgruppen zu Methylengruppen reduziert.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, d, ass man mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.2. Verfahren nach Patentans, pruch oder Unteran- spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen m ihre Satze umwandelt.3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen umwandelt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH66567A CH456584A (de) | 1960-11-29 | 1965-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
| CH1676667A CH481868A (de) | 1964-11-29 | 1965-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1430864A CH399442A (de) | 1960-11-29 | 1960-11-29 | Verfahren zur Herstellung neuer 9-Aminoalkyl-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazene |
| CH66567A CH456584A (de) | 1960-11-29 | 1965-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH456584A true CH456584A (de) | 1968-07-31 |
Family
ID=25685299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH66567A CH456584A (de) | 1960-11-29 | 1965-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH456584A (de) |
-
1965
- 1965-12-10 CH CH66567A patent/CH456584A/de unknown
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