CH471874A - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstof- fen der Formel T-A-N=N-E-T worin A den Rest einer Diazokomponente, z.
B. einen Disulfonaphthylen-, aber vorzugsweise einen Sulfophe- nylenrest, E einen Hydroxynaphthylenrest, der an die Azogruppe in o-Stellung zu der Hydroxylgruppe ge bunden ist und eine oder zwei Sulfonsäuregruppen auf weist, und. jede Gruppe. T. einen Rest der Formel:
EMI0001.0019
worin R einen o-Tolylrest mit einer Sulfonsäuregruppe darstellt, bedeuten und jede Gruppe T an A oder an E durch ein Stickstoffatom gebunden ist.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der obigen Formel, worin jede Gruppe T einen Dichlor-s-triazin- rest bedeutet, mit 2 Mol einer Verbindung der Formel RNH. kondensiert.
Die Bis-(dichlortriazinyl)-ausgangsverbindungen können erhalten werden, indem man eine Azoverbin- dung der Formel: X: A-N=N E-X worin jede Gruppe X eine acylierbare Aminogruppe bedeutet, mit 2 Mol Cyanurchlorid kondensiert oder indem man ein diazotiertes Amin der Formel T3- A-NHz mit einer Kupplungskomponente der Formel H-E-T3 kuppelt,
wobei T3 eine Dichlor-s-triazinyl- (2)-gruppe, die je nachdem an A oder E durch ein ver bindendes Stickstoffatom gebunden ist, bedeutet.
Die neuen erfindungsgemäss hergestellten Farb stoffe sind wertvolle Reaktivfarbstoffe für Cellulosetex- tilien und zeichnen sich durch den ungewöhnlich gros sen Anteil des Farbstoffes aus, der während des Färbe- oder Druckprozesses mit der Faser reagiert, insbesondere wenn die Farbstoffe durch Erhitzen oder Dämpfen bei 110 bis 180 C fixiert werden.
<I>Beispiel 1</I> Eine Lösung von 29,2 Teilen des Trinatriumsalzes der 1-Amina-7-(2'-sulfo-5'-aminophenylazo)-8-naph- thol-3,6-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 18,5 Teilen Cyanur- chlorid in 120 Teilen Aceton, 200 Teilen Wasser und 150 Teilen Eis gegeben. Das Gemisch wird bei zwi schen 0 und 5 C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10 /oigen wässrigen Natriumcarbonatlö- sung auf 6 gehalten wird, bis die Reaktion beendet ist.
Eine Lösung von 20,9 Teilen des Natriumsalzes der 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser wird dann zugesetzt und das Gemisch bei zwischen 35 und 40 C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10 o/oigen wässrigen Natriumcarbonatlösung auf 7 gehalten wird, bis die Reaktion beendet ist. Der Farb stoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.
<I>Beispiel 2</I> Eine Lösung von 18,15 Teilen des Dinatriumsalzes der 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 200 Tei len Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 9,25 Teilen Cyanurchlorid in einem Gemisch von 60 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gegeben. Das Gemisch wird eine Stunde lang bei einer Temperatur zwischen 0 und 5 C gerührt.
9,4 Teile 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure werden durch Zugabe von 2n-Natriumhydroxydlösung, bis der pH-Wert der Lösung 7 beträgt, in 100 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird unter Rühren zu einer Sus pension von 9,25 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gege ben.
Das Gemisch wird eine Stunde lang bei zwischen 0 und 5 C gerührt, und der pH-Wert des Gemisches wird dann durch Zugabe einer 10 Nigen wässrigen Natriumcarbonatlösung auf 6 eingestellt. Wenn die Reaktion beendet ist, wird das Gemisch auf 0 C abge kühlt, und 12,5 Teile einer wässrigen lOn-Salzsäurelö- sung, gefolgt von 25 Teilen einer wässrigen 2n-Natri- umnitritlösung, werden zugegeben.
Wenn die Diazotie- rung beendet ist, wird das resultierende Gemisch zu der vorher hergestellten 1-[2',4'-Dichlor-s-triazinyl- (6')-amino]-8-naphthol-3,6-disulfonsäure gegeben. Das Gemisch wird bei zwischen 0 und 5 C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe einer 10 Ohigen wässrigen Natriumcarbonatlösung auf 7 gehalten wird, bis die Kupplung beendet ist.
Eine Lösung von 20,9 Teilen des Natriumsalzes der 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser wird dann zugegeben und das Gemisch bei zwischen 35 und 40 C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zu gabe einer 10 higen wässrigen Natriumcarbonatlösung auf 7 gehalten wird, bis die Reaktion beendet ist. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid aus gefällt, abfiltriert und getrocknet.
Zur Synthese der in der Tabelle genannten Farb stoffe mittels des in Beispiel 1 beschriebenen Verfah rens wird die in Spalte 2 genannte Verbindung mono- acyliert, z. B. zum Monoacetylderivat, und das resultie rende Produkt wird diazotiert und mit der in der drit ten Spalte genannten Verbindung oder mit einem Mono-N-acylderivat davon gekuppelt, und die resultie rende Azoverbindung wird hydrolysiert, um die Azo- verbindung der Formel:
X-A-N=N-E-X zu bilden. Das in der vierten Spalte genannte Amin und diese Azoverbindung werden mit Cyanurchlorid kondensiert, um den neuen Farbstoff zu bilden.
Zur Synthese der gleichen Farbstoffe mittels des in Beispiel 2 beschiebenen Verfahrens wird die in Spalte 2 genannte Verbindung mit einem Mol Cyanurchlorid kondensiert, um das Amin der Formel NH2.A.Tg zu bilden, und die in der dritten Spalte genannte Verbin dung wird mit Cyanurchlorid kondensiert, um die Kupplungskomponente der Formel H-E-T3 zu bilden.
Das erste dieser Kondensationsprodukte wird diazotiert und mit dem zweiten gekuppelt, und das resultierende Produkt wird mit 2 Mol des in der vierten Spalte ge nannten Amins kondensiert.
EMI0002.0067
<I>Tabelle</I>
<tb> Beisp<U>i</U>e<U>l</U> <SEP> Farbton
<tb> 3 <SEP> 1,3 <SEP> Diaminobenzol-4- <SEP> 1 <SEP> Amino-8-naphthol-3,6- <SEP> 2 <SEP> Aminotoluol-4-sulfonsäure <SEP> bläulichrot
<tb> sulfonsäure <SEP> disulfonsäure
<tb> 4 <SEP> 1,3 <SEP> Diaminobenzol-4- <SEP> 2-Amino-5-naphthal-1,7- <SEP> 2 <SEP> Aminotoluol-5-sulfonsäure <SEP> orange
<tb> sulfonsäure <SEP> disulfonsäure
<tb> 5 <SEP> 1,4 <SEP> Diaminobenzol- <SEP> 2 <SEP> Amino-5-naphthol <SEP> 1,
7- <SEP> 2-Aminotoluol <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> rötlichorange
<tb> sulfonsäure <SEP> disulfonsäure
<tb> fr <SEP> 1,4-Diaminobenzol <SEP> 1 <SEP> Amino-8 <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 2-Anunotoluol-5-sulfonsäure <SEP> bläulichrot
<tb> sulfonsäure <SEP> disulfons:äure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel: T-A-N--N-E-T worin A den Rest einer Diazokomponente, E einen Hydroxynaphthylenrest, der an die Azogruppe in o-Stellung zu der Hydroxylgruppe gebunden ist und eine oder zwei Sulfonsäuregruppen aufweist, und jede Gruppe T einen Rest der Formel:EMI0002.0077 worin R einen o-Tolylrest mit einer Sulfonsäuregruppe darstellt, bedeuten und jede Gruppe T an A oder an E durch ein Stickstoffatom gebunden ist, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der obigen Formel, worin jede Gruppe T einen Dichlor-s-triazin- rest bedeutet, mit 2 Mol einer Verbindung der Formel RNH2 kondensiert.
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