CH469792A - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung von     wasserlöslichen        Azofarbstoffen       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von wasserlöslichen     Azofarbstoffen    der  Formel:       T-A-N=N-E'-T     worin A den Rest einer     Diazokomponente,    z.

   B. einen       Disulfonaphthylen-,    aber vorzugsweise eine     Sulfophe-          nylenrest,    E' den Test einer     Pyrazolonkupplungskom-          ponente,    der an die     Azogruppe    in der     4-Stellung    des       Pyrazolringes    gebunden ist und in der     1-Stellung    des       Pyrazolringes        einen    aromatischen     carbocyclischen,    vor  zugsweise     monocyclischen    Rest trägt, und die Gruppen  T gleiche     Chlor-s-triazinreste,

      die an     Kohlenstoffatome     in A und E' mit     Hilfe    von Stickstoffatomen gebunden  sind, bedeuten. Besonders wertvoll sind diejenigen       Farbstoffe    dieser Formel, in denen die Gruppen T je  einen     4-Monochlor-s-triazinyl-(6)-rest    bedeuten, in  denen das     Kohlenstoffatom    der Stellung 2 des     Triazin-          kernes    einen     Anilinorest    trägt, der eine     Sulfonsäure-          gruppe    aufweist und zusätzlich am     Benzolkern    Grup  pen     -SO,H,        -C02H,

          -CH"    Cl oder     CHs0-    enthalten  kann oder eine     Methylgruppe    am Stickstoffatom ge  bunden aufweisen kann.  



  Das. erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine     Azoverbindung    der For  mel:       X-A-N=N-E'    X  worin jede Gruppe X eine     acylierbare        Aminogruppe    be  deutet, mit 2     Mol        eines        Triazins,    das mindestens zwei  kernständige     Chlorsubstituenten        enthält,    kondensiert.  



  Die neuen erfindungsgemäss hergestellten Farb  stoffe sind wertvolle     Reaktivfabstoffe    für     Cellulosetex-          tilien    und zeichnen sich durch den ungewöhnlich gros  sen     Anteil    des     Farbstoffes    aus, der während des Färbe-    oder Druckprozesses mit der Faser reagiert, insbeson  dere wenn die     Farbstoffe    durch Erhitzen oder Dämp  fen bei 110 bis 180  C fixiert werden.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine Lösung von 19,5 Teilen des     Natriumsalzes     der     1-Aminobenzol-3-sulfonsäure    in 200 Teilen Was  ser     wird    unter Rühren zu einer Suspension von 18,5       Teilen        Cyanurchlorid    in 120 Teilen Aceton, 150 Tei  len Wasser und 150 Teilen Eis gegeben.     Das        Gemisch     wird bei zwischen 0 und 5  C eine Stunde lang gerührt  wobei der     pH-Wert    durch Zugabe einer 10     o/oigen     wässrigen     Natriumcarbonatlösung    auf 6 gehalten wird.

    Eine Lösung von 28,9 Teilen des     Trinatriumsalzes    der       Diaminomonoazoverbindung,    die durch Kuppeln von       diazotierter        3-Aminoacetanilid-4-sulfonsäure    mit     1-(2'-          Methyl-3'-amino-5'-sulfophenyl)-3-earboxy-    5     -pyrazolon     und anschliessende Hydrolyse der     Acetylaminogruppen     erhalten wurde, in 400 Teilen Wasser wird     zugesetzt,     und das Gemisch wird bei zwischen 35 und 40  C ge  rührt,

   wobei der     pH-Wert    durch Zugabe einer 10     o/oigen     wässrigen     Natriumcarbonatlösung    auf 7 gehalten wird,  bis die Reaktion beendet ist. Der Farbstoff wird durch  Zugabe von     Natriumchlorid        ausgefällt,        abfiltriert    und ge  trocknet.  



  Zur Synthese von zusätzlichen, in der Tabelle dar  gestellten Farbstoffen mittels des Verfahrens von Bei  spiel 1 wird die in der zweiten Spalte genannte Verbin  dung     monoacyliert,    z. B. zum     Monoacetylderivat,    die  resultierende Verbindung wird     diazotiert    und mit der  in der dritten Spalte genannten Verbindung gekuppelt,  und die resultierende     Azoverbindung        wird        hydrolysiert,     um eine     Diaminoazoverbindung    zu bilden,

   die     mit    dem  primären     Kondensationsprodukte    von     Cyanurchlorid     und dem in der vierten und fünften Spalte genannten       Amin    kondensiert wird.    
EMI0002.0001     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen der Formel: T-A N N E' T worin A den Rest einer I?iazokomponente, E' den Rest einer Pyrazolenkupplungskomponente, der an die Azo- gruppe in der 4-Stellung des Pyrazolringes gebunden ist und in der 1-Stellung des Pyrazolringes einen aro matischen carbocyclischen Rest trägt,

   und die Gruppen T gleiche Chlor-s-triazinreste, die an Kohlenstoffatome in A und E' mit Hilfe von Stickstoffatomen gebunden sind, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel: X-A-N=N-E'-X worin jede Gruppe X eine acylierbare Aminogruppe bedeutet, mit 2 Mol eines Triazins, das mindestens zwei kernständige Chlersubstituenten enthält, konden siert.