CH476674A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins

Info

Publication number
CH476674A
CH476674A CH506268A CH506268A CH476674A CH 476674 A CH476674 A CH 476674A CH 506268 A CH506268 A CH 506268A CH 506268 A CH506268 A CH 506268A CH 476674 A CH476674 A CH 476674A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
salts
formula
ethano
dihydro
Prior art date
Application number
CH506268A
Other languages
English (en)
Inventor
Max Dr Wilhelm
Paul Dr Schmidt
Kurt Dr Eichenberger
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1343463A external-priority patent/CH433333A/de
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH506268A priority Critical patent/CH476674A/de
Priority claimed from CH1160667A external-priority patent/CH467746A/de
Publication of CH476674A publication Critical patent/CH476674A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/38—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings
    • C07C47/44—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des   9-(y-Methylaminopropyl)-9 1 0-dihydro-      -9,1 0-äthano-(1      ,2)-anthrazens    der Formel
EMI1.1     
 und seiner Salze.



   Die neue Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Insbesondere ist sie psychotrop wirksam u. zeigt vor allem antidepressive Eigenschaften. Sie kann entsprechend als Medikament Verwendung finden.



  Sie kann aber auch als Zusatz zu Tierfutter dienen. Ferner ist sie ein wertvolles Ausgangsprodukt für die Herstellung anderer wertvoller Verbindungen, z.B. der entsprechenden N,N-disubstituierten   9-(*l-Amino-propyl)-    Verbindungen.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
 worin Z die Gruppe der Formel  -CH=N-CH3   oder -CH5-N=CH    bedeutet, die CN-Doppelbindung zur Einfachbindung reduziert.



   Die Reduktion kann in üblicher Weise, unter Verwendung üblichen Reduktionsmittel, vornehmlich von Metallhydriden, z.B. Dileichtmetallhydriden, wie Alkaliborhydriden, oder von katalytisch aktiviertem Wasserstoff, wobei als Katalysatoren vor allem Platinoxyd oder Raney-Nickel zu erwähnen sind, durchgeführt werden.



  Die Reaktion kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs-,   Kondensations- und/oder    katalytischen Mitteln, bei erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss durchgeführt werden.



   Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren gewonnen werden.



   Die neue Verbindung wird je nach den Reaktionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form oder in Form ihrer Salze erhalten. Die Salze der neuen Verbindung können in an sich bekannter Weise in die freie Verbindung übergeführt werden,   z,B.    Säureadditionssalze durch Reaktion mit einem basischen Mittel. Anderseits kann die gegebenenfalls erhaltene freie Base mit anorganischen oder organischen Säuren Salze bilden. Zur Herstellung von Säureadditionssalzen werden insbesondere therapeutisch verwendbare Säuren verwendet, z.B.

   Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Perchlorsäure, Salpetersäure oder Thiocyansäure, Schwefel- oder Phosphorsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Hydroxymaleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4 Aminobenzoesäure, 4-Hydroxy-benzoesäure, Anthranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, 4-Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxy-benzoesäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxy äthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluol-sulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure oder Sulfanilsäure, oder Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.

   Dabei können Mono- oder Polysalze vorliegen. Salze können auch zur Reinigung der freien Base hergestellt und wieder in die Base umgewandelt werden.



   Ein Ausgangsstoff kann auch in Form eines unter den Reaktionsbedingungen erhältlichen rohen Reaktionsgemisches eingesetzt werden, wie   z.B.    durch Umsetzung von   9-(y-Amino-propyl)-9, 1 0-dihydro-9,    10-ätha  no-(l ,2)-anthrazen    und Formaldehyd.



   Die neue Verbindung kann als Heilmittel in Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, welche sie in freier Form oder in Form eines Salzes zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen. festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale. z.B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten.



   Die neue Verbindung kann auch bei der Aufzucht und Ernährung von Tieren in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfütter verwendet werden.



   Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
20   g-[9, 1 0-Dihydro-9, 10-äthano-(1, 2)-9-anthryl]-pro-    pionaldehyd werden mit einer gesättigten Lösung von Methylamin in Methanol während 5 Stunden im Autoklaven auf 800 erhitzt. Anschliessend dampft man die Lösung im Vakuum ein. Den Rückstand löst man in 250 ml Äthanol und hydriert nach Zugabe von 4 g Raney-Nickel. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators und dem Eindampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand mit 2-n. Salzsäure versetzt und kurz auf 800 erwärmt. Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene Niederschlag aus Isopropanol umkristallisiert.

   Man erhält das   9-(,-Methylaminopropyl)-9, 1 0-dihydro-9, 1 0-äthano-      -(1      ,2)-anthrazen-hydrochlorid    der Formel
EMI2.1     
 vom F.   230-2320   
Das gleiche Produkt erhält man auch durch Behandeln von   9-(y-Aminopropyl)-9, 1 0-dihydro-9, 1 0-äthano-      -(1,2)-anthrazen    mit Formaldehyd und Ameisensäure.



   Der als Ausgangsstoff verwendete   p-[9, 10-Dihydro-      -9,10-äthano-(l      .2)-9-anthryl]-propionaldehyd    kann durch   Rosenmund-Reduktion des f3-[9 1 0-Dihydro-9, 10-äthano-      -(1 ,2).9.anthryl].propionsäurechlorids    erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen 9-(y-Methyl aminopropyl)-9, 1 0-dihydro-9, 1 0-äthano-(1 2)-anthrazens der Formel EMI2.2 und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI2.3 worin Z die Gruppe der Formel -CH=N-CH3 oder CHt-N=Cff bedeutet, die CN-Doppelbindung zur Einfachbindung reduziert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man katalytisch reduziert.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Z die CH3-N=CH2 Gruppe darstellt und dass man unter Verwendung von Dileichtmetallhydriden reduziert.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff in Form eines unter den Reaktionsbedingungen erhältlichen rohen Reaktionsgemisches einsetzt.
    4. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff in Form eines unter den Reaktionsbedingungen durch Umsetzen von 9-(y.Amino.propyl).9, 1 0-dihydro-9, 1 0-äthano-(1 2)- -anthrazen mit Formaldehyd erhältlichen rohen Reaktionsgemisches einsetzt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Base in ihre Salze überführt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freie Base überführt.
CH506268A 1961-10-10 1964-12-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins CH476674A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH506268A CH476674A (de) 1961-10-10 1964-12-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1171061 1961-10-10
CH1343463A CH433333A (de) 1961-10-10 1963-11-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
CH506268A CH476674A (de) 1961-10-10 1964-12-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
CH1663764A CH451923A (de) 1961-10-10 1964-12-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
CH1160667A CH467746A (de) 1964-12-23 1964-12-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
CH1617765 1965-11-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH476674A true CH476674A (de) 1969-08-15

Family

ID=27509424

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH506268A CH476674A (de) 1961-10-10 1964-12-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH476674A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1111208B (de) Verfahren zur Herstellung von hustenreizstillend wirkenden, basisch substituierten Diphenylcarbinolestern
DE946058C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoindanen
AT237597B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Propylaminderivaten und deren Salzen
DE1952800C3 (de) 3,6-Dimethyl-l,2,3,4,4a,9a-hexahydro-gamma-carbolin-dihydrochlorid
DE1214688B (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie deren nicht-toxischen Saeureadditionssalzen
CH356121A (de) Verfahren zur Herstellung von N-monosubstituierten Amiden vona-Aminoalkyl-a-phenyl-essigsäuren
DE1470020A1 (de) alpha-Hydrazino-indolyl-(3)-carbonsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1078132B (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Benzimidazole
CH467746A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
AT288393B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden
AT218518B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen alkylsubstituierten, basischen Tetralonderivaten
DE1195762B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimiden
AT224817B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten
CH536271A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Amine
CH467237A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
DE890345C (de) Verfahren zur Herstellung hydrierter Formylpteroinsaeuren
DE1228605B (de) Verfahren zur Herstellung neuer beruhigend wirkender Amine
DE1493522C (de) Verfahren zur Herstellung von Diphenyl propylaminderivaten
CH456586A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Amine
AT333264B (de) Verfahren zur herstellung des neuen 3-(4-biphenylyl)-3-methyl-propionsaurenitrils
DE1079067B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(3', 4'-Methylendioxyphenyl)-3-aethylaminopentan und seinen Salzen
DE2140281A1 (de) 3 (5 Nitro-2 furyl) 1,2,4 oxadiazol 5 carbonsaureamiddenvate, Herstellungs verfahren dafür und Arzneimittel daraus
CH467747A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins
AT288395B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden
DE946540C (de) Verfahren zur Herstellung von alkylierten Dioxopiperidinen

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased