CH482806A - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger ReaktivfarbstoffeInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 463 661 Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarb- stoffe der Formel
EMI0001.0009
worin A einen sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen Rest, vorzugsweise der Benzol-, Diphenyl-, Diphenylamin ,
Stilben- oder Naphthalinreihe, B einen sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen Rest, vorzugsweise der Benzol oder Naphthalinreihe, R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Kohlen- wasserstoffrest, Z einen Halogenpyrimidylrest und n 1 oder 2 bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge- kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
EMI0001.0029
worin Ac einen Acylrest bedeutet, mit einem kupfer haltigen Farbstoff der Formel
EMI0001.0032
kuppelt, die Acylgruppe abspaltet und die erhaltene Aminodisazover'bindung mit einem Polyhalogenpyrimidin der Formel Z-(CH2),=_ 1-Hal (IV) umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls sehr gute Farbstoffe erhält, wenn man statt der Amine der For mel (II) die Amine der Formel
EMI0001.0044
worin R, Z und Ac die obengenannten Bedeutungen besitzen und A1 einen gegebenenfalls substituierten sulfonsäuregruppenfreien Benzolrest bedeutet, und statt des Farbstoffs der Formel (11I)
den Farbstoff der Formel
EMI0001.0054
einsetzt, worin B, einen Trisulfonaphthylrest, an welchen -O- und = N- in ortho,Stellung zueinander gebunden sind, bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher kupferhaltiger Reaktivfarb- stoffe,welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (V) mit einem kupferhaltigen Farbstoff der Formel (IV) kuppelt, die Acylgruppe abspaltet und die erhaltene Aminodis- azoverbindung mit einem Polyhalogenpyrimidin der Formel Z-(CH2)t,
_ 1-Hal (IV) umsetzt, in denen Z, Al, B1 und n die oben genannten Bedeutungen haben und Hal ein Halogenatom bedeutet.
Die den Diazokomponenten der Formel (V) zu grunde liegenden Diaminobenzole sind z. B. 1,3- und 1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diamino,-4-methyl-, -4-äthyl-, 4-methoxy- oder -4-äthoxybenzol, 1,4-Diamino-2-methyl-, -2-äthyl-, -2-methoxy- oder -2-äthoxybenzol. Als Acylreste kommen vorzugsweise die Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-,
Äthoxycarbonyl- oder Methoxy- carbonylreste in Betracht.
Die Reste Z-(CHJ" _ 1- sind die gleichen wie in der Hauptanmeldung.
Der kupferhaltige Farbstoff der Formel (VI) wird in der im Hauptpatent beschriebenen Weise hergestellt, wobei für den Rest B1 vorzugsweise der Rest der 2-Aminlo-l-hydroxynaphth,alin-4,6,8-trisulfons:äure und der Rest der 1-Amino-2-hydroxynaphthalin-4,6,8-tri- sulfon:säure in Frage kommen.
Die Kupplung der Diazoverbindungen aus den Aminen der Formel (V), die Abspaltung der Acyl- gruppe, die Umsetzung der freigesetzten Aminogruppe mit den Polyhalogenpyrimidinen und die Isolierung der Farbstoffe wird in der in der Hauptanmeldung beschrie benen Weise ausgeführt. Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI0002.0053
worin Al, B1, R, Z und n die obengenannten Be deutungen besitzen.
Die neuen kupferhaltigen Reaktivfarbstoffe sind wenig salzempfindlich und besitzen eine gute Löslich keit in Wasser, so dass nach der Fixierung der nicht chemisch gebundene Anteil leicht ausgewaschen werden kann.
Sie eignen sich daher gut zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, von synthetischen Polyamidfasem sowie von Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, insbesondere zum Färben der genannten Fasern nach dem Auszieh- färbeverfahren.
Die erhaltenen, einer alkalischen Nachbehandlung bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur unterworfenen und anschliessend geseiften Klotzungen und Drucke auf Cellulosefasern besitzen gute Licht-, Nasslicht- und Nass- echtheiten, z. B. Wasser-, Wasch-, saure und alkalische Schweiss-, Reib- und Alkaliechtheit, und sind gegen Knitterfestappreturen beständig.
Die Färbungen auf Wolle und synthetischen Poly- amidfasern besitzen, besonders wenn sie einer Nach behandlung unter schwach alkalischen Bedingungen unterworfen werden, gute Licht-, Wasser-, Wasch-, Walk-, Schweiss-, Reib-, Schwefel-, Chlorbadewasser-, Verkoch- und Trockenreinibmungsechtheiten und sind gegen saure Hydrolyse und gegen schwache Säuren, wie Essigsäure, beständig.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 80 Teile des Tetranatriumsalzes des Farbstoffes der Formel
EMI0002.0092
werden in 250 Teilen Wasser bei 70 C gelöst und auf 10 gekühlt.
Bei dieser Temperatur wird die Diazover- bindung aus 19,5 Teilen 1-Acetylamino-4-äthoxy-3- aminobenzol zugegeben und bei .einem pH-Wert von 7-8 so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist, was nach etwa 12 Stunden der Fall ist. Der entstandene Disazofarbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden und filtriert.
Die Paste wird in 1000 Tei len 5 % iger Natriumhydroxidlösung während 8 Stunden bei einer Temperatur von 90=95 verrührt. Nach dieser Zeit ist die Entacetylierung beendet. Der pH-Wert der Farbstofflösung wird nach Zugabe von Salzsäure auf 5,5 gestellt, der Disazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt und abfiltriert.
Die Paste wird in 900 Teilen Wasser bei 60 gelöst und die Lösung mit 19,5 Teilen 2,4,5,6-Tetrachlor- pyrimidin versetzt und während 2 Stunden bei einer Temperatur von 80-90 gerührt. Der .pH-Wert wird während der Kondensation durch Zutropfen einer ver- dünnten Natriumcarbonatlösung bei 5-6 gehalten. Der Farbstoff wird durch Zugabe von N atriumchlorid
abge schieden und isoliert. Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle in marineblauen Tönen färbt. <I>Färbevorschrift</I> 2 Teile des oben beschriebenen Farbstoffes werden in 4000 Teilen enthärtetem Wasser bei 40 gelöst.
Man bringt 100 Teile vorgenetztes mercerisiertes Baumwoll gewebe in das Bad, gibt 110 Teile kalziniertes Natrium sulfat und 30 Teile kalzinierCes Natriumcarbonat zu und erhitzt das Bad in 30 Minuten auf 100 , wobei nach 10 bzw. 20 Minuten 110 bzw. 100 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugesetzt werden.
Nach Erreichung der Kochtemperatur fügt man noch 50 Teile kalziniertes Natriumcarbonat zu und hält das Bad eine Stunde bei der Kochtemperatur. Hierauf wird die Färbung aus der Flotte herausgenommen, mit Wasser gespült und ge trocknet. Die erhaltene marineblaue Färbung ist licht- und nassecht.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe der Formel (VII), welche nach den Angaben der Beispiele 1 und 2 hergestellt werden und durch das dem Rest Al zugrundeliegende Diaminobenzol, die dem Rest B, zu- grundeliegende Diazokomponente Bl74NH2, die Reaktiv komponente und den Farbton der Färbung auf Baum- wolle gekennzeichnet sind.
EMI0003.0053
<I>Tabelle</I>
<tb> Beispiel <SEP> Farbton <SEP> der
<tb> Nr. <SEP> Diaminobenzol <SEP> <B>BI</B>-NHa <SEP> Reaktivkomponente <SEP> Färbung
<tb> 2 <SEP> 1,3-Diaminobenzol <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin <SEP> marineblau
<tb> 4,6,8-trisulfonsäure
<tb> 3 <SEP> 1,4-Diaminobenzol <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 4 <SEP> 4-Methoxy-1,3-diaminobenzol <SEP> do. <SEP> 2,4,6-Trichlorpyrimidin <SEP> do.
<tb> 5 <SEP> 1,4-Diaminobenzol <SEP> do. <SEP> 2,4-Dichlor <SEP> 5-chlormethyl 6-methylpyrimidin <SEP> do.
<tb> 6 <SEP> 4-Methyl-1,3-diaminobenzol <SEP> do. <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin <SEP> do.
<tb> 7 <SEP> 4-Äthyl-1,3-diaminobenzol <SEP> do. <SEP> 2,4,6-Tribrompyrimidin <SEP> do.
<tb> 8 <SEP> 2-Methyl-1,4-diaminobenzol <SEP> do.
<SEP> 2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin <SEP> do.
<tb> 9 <SEP> 2-Äthyl-1,4-diaminobenzol <SEP> do. <SEP> 5-Brom-2,4,6-trichlorpyrimidin <SEP> <B>do.</B>
<tb> 10 <SEP> 2aMethoxy-1,4-diaminobenzol <SEP> do. <SEP> 2,4-Dibrom-5-brommethyl 6-methylpyrimidin <SEP> do.
<tb> 11 <SEP> 2-Äthoxy-1,4-diaminobenzol <SEP> do. <SEP> 2,4-Dichl'or-5-chlormethyl pyrimidin <SEP> do.
<tb> 12 <SEP> 1,3-Diaminobenzol <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin <SEP> do.
<tb> 4, <SEP> 6, <SEP> 8-trisulfonsäure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfatbstoffe der Formel EMI0003.0059 worin At einen gegebenenfalls substituierten, jedoch sulfon- säuregruppenfreien Phenylrest, Bi einen Trisulfonaphthylrest,an welchen -O- und =N- in ortho-@Stellung zueinander gebunden sind, R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Kohlen- wasserstoffrest, Z einen Halogenpyrimidylrest und n 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0003.0083 worin Ac einen Acylrest bedeutet,mit einem kupfer haltigen Farbstoff der Formel EMI0004.0001 kuppelt, die Acylgruppe abspaltet und die erhaltene Aminodisazoverbindung mit einem Polyhalogenpyrimidin der Formel Z-(CH2)n-1-Hal (IV) worin Hal ein Halogenatom bedeutet, umsetzt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH1191769A CH482806A (de) | 1965-07-16 | 1966-02-22 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH512068A CH463661A (de) | 1965-07-16 | 1965-07-16 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe |
| CH255066A CH482805A (de) | 1965-07-16 | 1966-02-22 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe |
| CH1191769A CH482806A (de) | 1965-07-16 | 1966-02-22 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH482806A true CH482806A (de) | 1969-12-15 |
Family
ID=27173765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1191769A CH482806A (de) | 1965-07-16 | 1966-02-22 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH482806A (de) |
-
1966
- 1966-02-22 CH CH1191769A patent/CH482806A/de not_active IP Right Cessation
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