CH484924A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen

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CH484924A
CH484924A CH655767A CH655767A CH484924A CH 484924 A CH484924 A CH 484924A CH 655767 A CH655767 A CH 655767A CH 655767 A CH655767 A CH 655767A CH 484924 A CH484924 A CH 484924A
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Fritz Dr Hunziker
Martin Kuenzle Franz
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Description


  Verfahren zur Herstellung basisch substituierter     Heterocyclen       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung  von eine     Sulfonamidgruppe    enthaltenden     -11-basisch     substituierten       Dibenz[b,f]-1,4-,oxazepinen,          Dibenzo[b,fl-1,4-thiazepinen    und       Dibenzo[b,e]-1,4-diazepiwn    der Formel:  
EMI0001.0007     
    sowie von     Säure-Additionssalzen    davon. In Formel I  stellt Z ein Sauerstoffatom,     ein    Schwefelatom oder eine       Irriinogruppe        (-NH-)    dar.  



  R, ist Wasserstoff, niedriges     Alkyl,    niedriges     Hy-          droxyalkyl,    welches     acyliert    sein kann, oder     Alkoxy-          alkyl    mit höchstens<B>5</B>     C-Atomen.    Unter  niedrigem        Alkyl        usw.    wird     solchzs    mit<B>1</B> bis<B>3</B>     C-Atomen    ver  standen.  



  Die gewünschten Produkte werden erhalten, wenn  man eine Verbindung der Formel:  
EMI0001.0023     
    worin Z die     (yenannte        Bedeutun-    hat und X einen     rilit     <B>C C</B>  dem Wasserstoff von Aminen     abspaltbaren    Rest dar  stellt, mit     Piperazin        bzw.    einem     Piperazinderivat    der  Formel  
EMI0001.0031     
    worin     R,    die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.

    Als ein mit dem Wasserstoff von Aminen     abspalt-          barer    Rest, welcher     kovalent    oder gegebenenfalls auch  <B>C</B>  ionisch an das     Kohlenstoffatom    gebunden sein kann,  kommt vorzugsweise ein Halogenatom, die     Sulfhydrit-          Cyruppe,    eine gegebenenfalls aktivierte     Alkoxy-    oder       Alkylmercaptogruppe,    beispielsweise die     Methoxy-,          Tliomethyl-    oder     p-Nitrobenzylthiogruppe,    oder ein       Tosylrest    in Betracht.  



  Ausgangsstoffe der Formel<B>11</B> erhält man beispiels  weise durch überführen von     Lactamen    der Formel:  
EMI0001.0046     
    worin Z die genannte Bedeutung hat, in die     'Mio-          lactame,        gewümchtenfalls    unter nachfolgender     Alkylie-          rung    der letzteren, oder durch Umsetzen der     Lactame     mit einem     Halogenierungsmittel,    wie     Phosphoroxy-          cWorid    oder     Phosphorpentachlorid,

      vorzugsweise in  Gegenwart katalytischer Mengen von     Dimethylania     oder     Dimethylformamid.        Lactame    der Formel IV sind      ihrerseits durch     Ringschluss    von Verbindungen der       ZD     Formeln:  
EMI0002.0003     
    worin Z die genannte Bedeutung hat und R6 Wasser  stoff oder niedriges     Alkyl    bedeutet, oder  
EMI0002.0005     
    worin Z die genannte Bedeutung hat und     Hal    für ein  Halogenatom steht, erhältlich.  



  Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen  sind in den meisten Fällen     kristaDisierbar,    sonst<B>im</B>  Hochvakuum     unzersetzt    destillierbar, und bilden mit  anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise  Salzsäure,     Brorrrwasserstoffsäure.    Schwefelsäure, Salpe  tersäure, Phosphorsäure.     Essigsäure,        Oxalsäure,    Wein  säure,     Toluolsulfonsäure    und dergleichen, in Wasser  beständige Additionssalze, in welcher Form die Pro  dukte ebenfalls verwendet werden können.  



  Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen  und ihre     Säure-Additionssalze    sind neue Verbindungen,       dieals        Wirkstaffe    in Arzneimitteln Verwendung finden.  Sie üben eine günstige Wirkung auf das Zentralnerven  system aus und fallen als     Neuroleptika,    Sedativa und  insbesondere als     Antiemetika    in Betracht.  



  <I>Beispiel<B>1</B></I>       oxo-dibenzo[b,f]-1,4-t#iazepin        4,5        g        2-Dimethvlaminosulfonyl-10.11-dih.ydro-11        (Smp.        283'-284'C)        wer-   <B>-</B>  den mit 40     n-il        Phosphoroxychlorid    und<B>1,3</B>     nil        N,N-          Dimethylanflin    während 4.5 Stunden unter     Rückfluss     erhitzt.

   Hierauf wird das überschüssige     Phosphoroxy-          chlorid    im Vakuum vollständig     abdestiffiert,    und der  Rückstand wird in     Xylol    gelöst. Die     Xylollösung    wird  auf     Eis/M'asser    gegossen, zweimal mit verdünnter     Salzr     säure und einmal mit Wasser ausgeschüttelt und an  schliessend mit Natriumsulfat getrocknet. Die     Xylol-          lösung    wird hierauf im Vakuum auf etwa<B>100</B> ml  eingeengt, mit<B>8</B> ml     N-Methylpiperazin    versetzt und  während 4 Stunden unter     Rückfluss    erhitzt.

   Das Reak  tionsgemisch wird anschliessend mit verdünnter Natron  lauge und Wasser versetzt. Die     Xylolphase    wird abge  trennt und mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Die  sauren Auszüge werden mit konzentrierter     Ammoniak-          lösung    alkalisch gestellt, und die abgeschiedene Base    wird mit Chloroform extrahiert. Die mit Natriumsulfat  getrockneten     Chloroformauszüge    werden im Vakuum  eingedampft, und der Rückstand wird aus     Aceton,!          Petroläther    kristallisiert.

   Man erhält 4,9 g     2-Dimethyl-          aminosulfonyl-1        1-(4-methvl-I-piperazinyl)-dib.--nzo[b,fl-          1,4-thiazepin    in Form von schwach     aelblichen    Nadeln  vom Schmelzpunkt     192-193'   <B>C.</B>  



  Das als     Ausean2smaterial    verwendete     2-Dimethyl-          anünosulfonyl-10,1        1-dihvdro-1        1-oxo-dibenzo[b,fl-        1,4-          thiazepin    erhielt man durch 30minutiges Erhitzen von       2-Amino-2'-carboxy-4'-dimethylaminosulfonyl-diphenyl-          sulfid        (Smp.        224-227'   <B>C;

  </B>     Zers.)    in     Diphenyläther.    Das       2-Anlino-2'-carboxy-4'-dimethyla-minosu'fonyl-diphenyl-          sulfid    wurde durch 6stündiges Erhitzen von     2-Brom-5-          dimethylaminosulfonylb.e,nzoesäure    und     2-Aminothio-          phenol    mit     wasserfreicm        Kaliumcarbonat    in     Isoamyl-          alkehol    erhalten.  



  <I>Beispiel 2</I>  <B>1,8 g</B>     2-iDimethylamin < ),sulfonyl-10,11-dihydro-II-          oxo-dibenz[b,f]-1,4-oxazepin        (Smp.    243-2450C) wer  den mit 20 m]     Phosphoroxychlorid    und<B>0.6</B>     nil        N,N-Di-          methylanilin    während 4 Stunden unter     Rückfluss    erhitzt.  Hierauf wird das überschüssige     Phosphoroxychlorid    im  Vakuum vollständig     abdestilliert.    und der Rückstand  wird in     Xylol    gelöst.

   Die     Xylollösung    wird auf Eis/  Wasser gegossen, zweimal mit verdünnter Salzsäure und  einmal mit Wasser ausgeschüttelt und anschliessend mit  Natriumsulfat getrocknet. Die     Xylollösung    wird hierauf  im Vakuum auf etwa<B>50</B> ml eingeengt,     nüt   <B>3</B>     ral        N-          Methylpiperazin    versetzt und während 4 Stunden unter       Rückfluss    erhitzt.

   Das     Reaklionsgernisch    wird anschlie  ssend mit verdünnter Natronlauge und Wasser     venetzt.     Die     Xylolphase    wird     abgetrenni    und mit verdünnter Salz  säure     ausgeschütelt.    Die sauren Auszüge werden mit kon  zentrierter     Ammoniaklösung    alkalisch gestellt. und die  abgeschiedene Base wird mit Chloroform extrahiert.

   Die  mit Natriumsulfat getrockneten     Chloroformauszüge    wer  den im Vakuum eingedampft, und der Rückstand wird  aus     Äther/.Petroläther        krisiallisiert.    Man erhält     1.,8   <B>g</B>       2-Dimethylanlinosulfonyl   <B>-1</B>144<B>-</B>     methyl   <B>- 1 -</B>     piperazinyl)-          dibenz[b,f]-1,4-oxazepin    vom Schmelzpunkt     149-150c   <B>C.</B>  



  ,Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Dimethyl       aminosulfonyl-10,1,1-dihydro-II-oxo-di-benz[b.f]-1.4-          oxazepin    erhielt man durch 20stündiges Erhitzen von       2-Brom-5-dimethylaminosulfonylbenzoesäure-2'-hydroxv-          benzamid        (Smp.        168-17V   <B>C)</B> mit<B>1</B> Äquivalent Natron  lauge in Wasser.

   Das     2-Brom-5-dirnethvlaminosulfonyl-          benzoesäure-2'-hydroxy-benzamid        wuräe    durch Um  setzen von     2-Brom-5-dimethylaminosulfonyl-benzoe-          säurechlorid    und     2-Aminophenol    in Äther mit     wässriger          Natriumbicarbonatlösung    erhalten.  



  Bei analogem Vorgehen wie in den vorerwähnten  Beispielen erhält man weiterhin die in der nachfolgenden  Tabelle erwähnten Produkte entsprechend Formel<B>1,</B> In  der Tabelle haben Z nach R, die früher genannte Be  deutung. In der Kolonne rechts bedeutet     Ac    Aceton,       Ae    Äther,     Ch    Chloroform und     Pe        Petroläther.       
EMI0003.0001     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Beispiel <SEP> <B>-Z-</B> <SEP> Ri <SEP> physikalische <SEP> Konstanten
<tb>  <B>3 <SEP> --s-</B> <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>186-188' <SEP> C</B> <SEP> (aus <SEP> Ch/Ae)
<tb>  4 <SEP> <B>-NH- <SEP> CH3</B> <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>193-195' <SEP> C</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Te)
<tb>  <B><I>5</I> <SEP> -NH-</B> <SEP> H <SEP> Base:

   <SEP> Smp. <SEP> <B>147-150'C</B> <SEP> (aus <SEP> Ac7Pe)
<tb>  <B>6 <SEP> -0-</B> <SEP> -CHz,-CH2-OH <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>164-166'C</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb>  <B>7 <SEP> -0-</B> <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>181-182'C</B> <SEP> (aus <SEP> Ac[Pe)

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von eine Sulfonamid- gruppe enthaltenden<B>1</B> 1-basisch substituierten Diben,zib,f1-1,4-oxa7epinen, Di,beazo[b,f]-1,4-thiazepinen und Dibenzo[b,e]-1,4-diazepinen der Formel:
    EMI0003.0008 worin Z ein Sauerstoffatom oder Schwefelatem oder eine Imino-Gruppe bedeutet, und R, Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Hydroxyalkvl, welches acyliert sein kann, oder Alkoxyalkyl mit höchstens <B>5</B> C-Atomen darstellt sowie von Säure-Additionssalzen dieser Basen; dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:
    EMI0003.0019 worin Z die genannte Bedeutung hat und X einen mit dem Wasserstoff von Aminen abspaltbaren Rest darstellt, mit Piperazin bzw. einem Piperazin-Derivat der Formel-. EMI0003.0024 worin R, die genannte Bedeutung hat, umsetzt, wobei die Reaklionsprodukte in Form der freien Basen oder geeigneter Säure#Additionssalze gewonnen werden.
    Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art.<B>51</B> des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
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Application Number Priority Date Filing Date Title
NL646406089A NL140242B (nl) 1963-03-01 1964-05-29 Werkwijze voor het bereiden van op de 11-plaats door een basische groep gesubstitueerde dibenz (b.f.)(1.4) oxazepinen.
CH1816969A CH484927A (de) 1967-05-09 1967-05-09 Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen
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CH854070A CH499539A (de) 1967-03-13 1968-02-14 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)-1,4-oxazepine, Dibenzo(b,f)-1,4-thiazepine und Dibenzo(b,e)-1,4,diazepine
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CH751571A CH517759A (de) 1967-03-13 1968-02-14 Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz(b,f)-1,4-oxazepine und Dibenzo(b,e)-1,4-diazepine
DE19681720007 DE1720007A1 (de) 1967-03-13 1968-03-04 Basisch substituierte Heterocyclen
IL2957168A IL29571A (en) 1967-03-13 1968-03-04 11-substituted dibenzo(b,f)-1,4-oxazepines,dibenzo(b,f)-1,4-thiazepines and dibenzo(b,e)-1,4-diazepines and their preparation
AT00206/70A AT292718B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenz<b,f>-1,4-oxazepine, dibenzo<b,f>-1,4-thiazepine und dibenzo<b,e>-1,4-diazepine sowie von saeure-additionssalzen davon
GB00561/68A GB1216523A (en) 1967-03-13 1968-03-05 Basically substituted dibenzoxazepines, dibenzothiazepines and dibenzodiazepines
AT00205/70A AT292717B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenz<b,f>-1,4-oxazepine, dibenzo<b,f>-1,4-thiazepine und dibenzo<b,e>-1,4-diazepine sowie von saeure-additionssalzen davon
AT215368A AT292707B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur Herstellung neuer 11-basisch substituierter Dibenz[b,f]-1,4-oxazepine, Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine und Dibenzo[b,e]-1,4-diazepine, sowie von Säure-Additionssalzen davon
AT00204/70A AT292716B (de) 1967-03-13 1968-03-05 Verfahren zur herstellung neuer 11-basisch substituierter dibenz<b,f>-1,4-oxazepine, dibenzo<b,f>-1,4-thiazepine und dibenzo<b,e>-1,4-diazepine sowie von saeure-additionssalzen davon
SE03129/68A SE364277B (de) 1967-03-13 1968-03-08
ES351389A ES351389A1 (es) 1967-03-13 1968-03-08 Procedimiento para la obtencion de heterociclos basicamentesustituidos.
FR143389A FR8046M (de) 1967-03-13 1968-03-12
NO94668A NO123459B (de) 1967-03-13 1968-03-12
NL6803570A NL6803570A (de) 1967-03-13 1968-03-13
BE712114D BE712114A (de) 1967-03-13 1968-03-13
US797281A US3546226A (en) 1963-03-01 1969-02-06 11-basic-substituted dibenzoxazepines
US29279A US3683034A (en) 1963-09-27 1970-04-16 Process for the preparation of substituted hydroquinones
US00060976A US3758479A (en) 1967-03-22 1970-07-06 Nitro and sulphamoyl substituted dibenzodiazepines
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