CH485748A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen - Google Patents
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Description
Verfahren zur HersteHung basisch substituierter Heterocyclen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von 11-basisch substituierten Dibenz[b,f]-1,4-oxa- zepinen, Dibenzo[b,f1-1,4-thiazepinen und Dibenz - [b,e]-1,4-dia.zepinen der Formel:
EMI0001.0009
sowie von Säure-Additionssalzen davon. In Formel<B>1</B> stellt Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe dar.
R, ist Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Hydroxyalkyl, welches acyliert sein kann, oder Älkoxyalkyl mit höchstens<B>5</B> C-Atomen.
Unter niedrigem Alkyl usw, wird solches mit<B>1</B> bis<B>3</B> C-Atomen verstanden.
Die gewünschten Produkte werden verhalten, wenn man Säureamide oder Thioamide der Formel:
EMI0001.0022
worin Z und R, die oben genannte Bedeutung haben und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, durch intramolekulare Kondensation zum Ringschluss bringt. Eine rein thermische Kondensation gelingt in der Regel bei den Säureanüden nicht, eher dagegen bei den Thioamiden, die man zum Beispiel durch Behan deln der Säurcamide mit Phosphorpentasulfid erhält und vor der nachfolgenden Kondensation nicht zu iso lieren braucht.
Insbesondere bei den Säureamiden ist es zweckmässig, in Gegenwart von Kondensationsmit teln, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxvchlorid, Phosgen, Polyphosphorsäure und del., zu arbeiten. Es ist anzunehmen, dass der Ringschluss dabei zum Teil über Zwischenstufen, wie Imidchloride, Amidchloride, Imidophosphate, Amidophosphate oder salzarti,-e Deri vate davon, die in der Regel nicht fassbar sind, ver läuft.
Die Kondensation der Thioamide kann durch Gegenwart von Quecksilbersalzen oder durch interme diäre Bildung von gegebenenfalls aktivierten Imid(> thioätherTi begünstigt werden. Erwärmen und gegebe nenfalls Benützung eines inerten Verdünnungsmittels sind angezeigt, beim Arbeiten mit Phosphoroxychlorid und Phosphorpenlachlorid auch Zusatz katalytischer Mengen von Dimethylforinamid oder Dimethyla##in.
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen sind in den meisten Fällen kristallisierbar, sonst im Hochvakuum unzersetzt destillierbar, und bilden mit anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpe tersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsäure und<B>d21.,</B> in Wasser beständige Additionssalze, in welcher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können.
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen und ihre Säure-Additionssalze sind neue Verbindun gen, die als Wirkstoffe in Arzneimitteln Verwendung finden. Sie üben eine günstige Wirkung auf das Zen- tralnervensvstem aus und fallen als Neuroleptika, Sedativa und insbesondere als Antiemetika in Betracht.
Die antiemetische Wirkung äussert sich pharmako- logisch bei Hunden und Ratten in einem Antagonismus gegenüber der Wirkung von Apomorphin. Als beson ders wirksam hat sich das gemäss Beispiel<B>3</B> erhaltenen Z-Methylsulfonyl-11 -(4-methyl-1 -piper-azinyl)-dibenz- [b,f]-1,4-oxazepin erwiesen.
<I>Beispiel<B>1</B></I> 4.05<B>g</B> 2iAmino-2'-(4"-methyl-l"-p#perazinyl-car- bonyl)-4'-metylsulfonyl-diphenylsulfid werden mit 20 ml Phosphoroxvchlorid und<B>1</B> ml N,N-Dimethylani- lin während<B>3</B> Stunden unter Rückfluss gekocht, wor auf das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne eingedampft wird. Der Rückstand wird mit Xylol nachgetrocknet und dann zwischen Benzol und ver dünnter Salzsäure verteilt. Aus den salzsauren Extrak ten wird die Base mit konzentrierter Ammoniaklösung freigesetzt und in Benzol aufgenommen.
Die Benzollö- sung wird mit verdünnter Essigsäure erschöpfend ex trahiert, und die essigsauren Extrakte werden mit Kohle geklärt. Die basischen Anteile werden unter Eis- kühlung mit konzentrierter Ammoniaklösung freige. setzt und in Chloroform auftgenommen. Die Chloro- formauszüge werden mit Wasser gewaschen, mit Natri umsulfat getrocknet und eingedampft.
Der Rückstanc wird in Äther gelöst und durch Aluminiumoxyd filtriert Der nach Abdampfen des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wird systematisch aus Aceton/Petroläthei kristaltisiert, wobei man zunächst<B>0.71 g</B> an unumge- setztem Ausgangsmaterial erhält. Aus den leichter lös lichen Anteilen erhält man<B>0.79 g</B> 2-Methy)sulfonyl- 11 -(4-methyl-1 -piperazinyl)-dibenzo[b,fl -1,4-thiazepiii vom Schmelzpunkt 219-223' <B>C.</B>
Bei analogem Vorgeben wie im vorerwähnten Bei spiel erhält man weiterhin die in der nachfolgenden Tabelle erwähnten Produkte entsprechend Formel<B>1.</B><I>In</I> der Tabelle haben R, und Z die früher genannte Be deutung. In der Kolonne rechts bedeutet Ac Aceton,<B>Ä</B> Äther, Ch Chloroform, Me Methanol und Pe Petrol- äther.
EMI0002.0038
<I>Tabelle</I>
<tb> Beispiel <SEP> R, <SEP> physikalische <SEP> Konstanten
<tb> <B>Z</B>
<tb> 2 <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>189-1910 <SEP> C</B>
<tb> <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb> <B>3 <SEP> -CH,</B> <SEP> Base:
<SEP> Srap. <SEP> <B>178-1790 <SEP> C</B>
<tb> <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> <B>Ae7Pe)</B>
<tb> 4 <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>180-1830 <SEP> C</B>
<tb> <B>s</B> <SEP> (aus <SEP> Ch/Pe)
<tb> <B><I>5</I> <SEP> -CH,</B> <SEP> Dihydrebronüd: <SEP> Smp. <SEP> 22,5-230c <SEP> <B>C</B>
<tb> <B>NH</B> <SEP> (Zers.; <SEP> aus <SEP> Me/Essigcster)
<tb> <B>6 <SEP> NH <SEP> Z</B> <SEP> H <SEP> Dihydrobronüd: <SEP> Sinp. <SEP> <B>233-2482 <SEP> C</B>
<tb> (aus <SEP> Me/Essigester)
<tb> <B>7 <SEP> -CH.-CH,</B> <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>190--191 <SEP> " <SEP> C</B>
<tb> <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> <B>8 <SEP> --CHCH#OH</B> <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>175-1770 <SEP> C</B>
<tb> <B>0</B> <SEP> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> <B>9 <SEP> 0 <SEP> -CH,-CI-LOCH,</B> <SEP> Base: <SEP> Smp, <SEP> 146-1490 <SEP> <B>C</B>
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstelluno, 11-basisch substituierter L- Dibenz[b,f]-1,4-oxazepine, Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepine und Dibenzo[b,e]-1,4-,diazepine der Formel:EMI0002.0045 worin Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe darstellt ', R, Wasserstoff, nied riges Alkyl, niedriges Hydroxyalkyl, welches acyliert sein kann, oder Alkoxyalkyl mit höchstens<B>5</B> C-Ato- men bedeutet; sowie von Säure-Additionssalzen davon-, dadurch gekennzeichnet, dass man Säureamide oder Thioamide der Formel:EMI0002.0057 worin Z und R, die oben genannte Bedeutung haben und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, in- tramolekular kondensiert, worauf man die erhaltenen Reaktionsprodukte als freie Base oder in Form ihrer Säure-Additionssalze mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren isoliert.
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