CH485749A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen - Google Patents
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Description
<B>Verfahren</B> zur <B>Herstellung basisch</B> substituierter Heterocyclen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von 11-basisch substituierten Dibenz[b,f]-1,4-oxa- zepinen, Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepinen und Dibenzo- [b,e]-1,4-diazepinen der Formel:
EMI0001.0012
sowie von Säure-Additionssalzen davon.
In Formel I stellt Z ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe dar. R, ist Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Hydroxyalkyl, welches acyliert sein kann, oder Alkoxyalkyl mit höchstens 5 C-Atomen.
Unter niedrigem Alkyl usw. wird solches mit 1 bis 3 C-Atomen verstanden.
Die gewünschten Produkte werden erhalten, wenn man Amine der Formel:
EMI0001.0023
worin Z die genannte Bedeutung hat, oder in der Ami- nogruppe niedrig monoalkylierte Derivate davon mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der For mel:
EMI0001.0026
worin R, die oben genannte Bedeutung hat, behandelt, nötigenfalls nach vorausgehender oder unter gleichzei tiger Einwirkung eines basischen Katalysators oder Metallisierungsmittels wie Natriumamid, Lithiumamid, Natriumhydrid, Butyllithium, Phenylnatrium, Natrium- äthylat oder Kalium-t-butylat. Als Ester kommen sol che anorganischer und organischer Säuren in Betracht, z.
B. Halogenwasserstoffsäure-, Sulfonsäure- oder Koh- lensäureester. Die benötigten Amine (1I) und deren niedrig monoalkylierte Derivate erhält man durch Ein wirkung von Ammoniak bzw. niedrigem Alkylamin auf Verbindungen der Formel:
EMI0001.0043
worin Z die oben genannte Bedeutung hat. und X einen mit dem Wasserstoff von Aminen abspaltbaren Rest darstellt.
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen sind in den meisten Fällen kristallisierbar, sonst im Hochvakuum unzersetzt destillierbar, und bilden mit anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpe tersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsäure u. dgl., in Wasser beständige Additionssalze, in welcher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können.
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen und ihre Säure-Additionssalze sind neue Verbindun gen, die als Wirkstoffe in Arzneimitteln Verwendung finden. Sie üben eine günstige Wirkung auf das Zen tralnervensystem aus ^und fallen als Neuroleptika, Sedativa und insbesondere als Antiemetika in Betracht.
Die antiemetische Wirkung äussert sich pharmako logisch bei Hunden und Ratten in einem Antagonismus ueaenüber der Wirkung von Apomorphin. Als beson ders wirksam hat sich das gemäss Beispiel 1 erhaltene Z- Vlethylsulfonyl-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-dibenz- [b,f]-1,4-oxazepin erwiesen.
<I>Beispiel 1</I> 9.0g 2 Methylsulfonyl-11-amino-dibenz[b,f]-1,4- oxazepLn werden mit Kalitun-t-butylat (aus<B>4,O g</B> Kalium) in 40 ml Dimethylsulfoxid während einer hal ben Stunde bei 60' C gerührt. Nach Zugabe von 7,5 g bis-(/3-Chloräthyl)-methylamin-Hydrochlorid, 1,31 Kaliumjodid und weiteren 20 ml Dimetlrylsulfoxid wird während weiteren 14 Stunden bei 80" C gerührt. Da: Reaktionsgemisch wird hierauf zwischen Benzol und viel Wasser verteilt.
Die Benzolphase wird mit Wasser gewaschen und mit verdünnter Essigsäure erschöpfend extrahiert. Die mit Kohle geklärten essigsauren Aus züge werden unter Eiskühlung mit konzentrierte Natronlauge alkalisch gestellt, und die ausgeschiedene Base wird in Chloroform aufgenommen. Die Chforo- formlösung wird mit Wasser gewaschen, mit Natrium sulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in Benzol gelöst, durch Aluminiumoxid filtriert und eingedampft.
Durch Kristallisation des Rückstan des aus Äther/Petroläther erhält man 4.7 g 2-':#lethylsul- fonyl-11-(4-methyl-1-piperazinyl) -dibenz [b,f]-1,4-ox- azepin vom Schmelzpunkt 178-179' C.
Bei analogem Vorgehen wie im vorerwähnten Bei spiel erhält man weiterhin die in der nachfolgenden Tabelle erwähnten Produkte entsprechend Formel I. In der Tabelle haben R, und Z die früher genannte Be deutung. in der Kolonne rechts bedeutet Ac Aceton, Ae Äther, Ch Chloroform, Me Methanol und Pe Petrol- äther.
EMI0002.0047
<I>Tabelle</I>
<tb> Beispiel <SEP> / <SEP> R, <SEP> physikalische <SEP> Konstanten
<tb> Z
<tb> 2 <SEP> \O/ <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>189-191'</B> <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Ae/Pe)
<tb> 3 <SEP> \S/ <SEP> -CH3 <SEP> Base:
<SEP> Smp. <SEP> 219-223' <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 4 <SEP> \S/ <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>180-183'</B> <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ch/Pe)
<tb> 5 <SEP> \ <SEP> / <SEP> -CH, <SEP> Dihydrobromid: <SEP> Smp. <SEP> 225-230 <SEP> C
<tb> NH <SEP> (Zers.; <SEP> aus <SEP> Me,'Essigester)
<tb> 6 <SEP> \NH/ <SEP> H <SEP> Dihydrobromid: <SEP> Smp. <SEP> 233-248= <SEP> C
<tb> (aus <SEP> MelEssigester)
<tb> 7 <SEP> \O/ <SEP> -CH=-CH3 <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 190-191' <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 8 <SEP> \O/ <SEP> -CH=-CH_OH <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 175-177' <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 9 <SEP> \O/ <SEP> -CH.-CH_OCH, <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 146-149= <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierterDibenz[b,f]-1,4-oxazepine, Dibenzo[b,f]-1.4-thiazepine und Dibenzo[b.e]-1,4-diazepine der Formel: EMI0002.0052 worin Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe darstellt, R, Wasserstoff, nied riges Alkyl, niedriges Hydroxyalkyl, welches acyliert sein kann, oder Alkoxyalkyl mit höchstens 5 C-Ato- men bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon;dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel: EMI0003.0009 worin Z die genannte Bedeutung hat, oder in der Ami- nogruppe niedrig monoalkylierte Derivate davon, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der For mel: EMI0003.0013 worin R, die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt, worauf man die erhaltenen Reaktionsprodukte als freie Base oder in Form ihrer Säure-Additionssalze mit ge eigneten anorganischen oder organischen Säuren iso liert.
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Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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1967
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1968
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CH485748A (de) | 1970-02-15 |
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| CH485750A (de) | 1970-02-15 |
| AT292722B (de) | 1971-08-15 |
| AT292719B (de) | 1971-08-15 |
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