CH485765A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter HeterocyclenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von 11-basisch substituierten Dibenz[b,f]-1,4-oxa- zepinen und Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepinen der Formel:
EMI0001.0009
sowie von Säure-Additionssalzen davon.
In Formel I stellt Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar R, ist Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Hydroxyal- kyl, welches acyliert sein kann, oder Alkoxyalkyl mit höchstens 5 C-Atomen. Unter niedrigem Alkyl usw. wird solches mit 1-3 C-Atomen verstanden.
Die gewünschten Produkte (1) werden erhalten, wenn man Harnstoffderivate der Formel:
EMI0001.0028
worin Z und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, dehydratisiert, beispielsweise durch mehrstün dige Einwirkung von Dehydratisierungsmitteln wie Zinkdichlorid, Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid, Phosphorsäure und dergleichen, vorzugsweise aber von Phosphoroxychlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels von geeignetem Siedepunkt wie Benzol, Toluol usw.
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen sind in den meisten Fällen kristallisierbar, sonst im Hochvakuum unzersetzt destillierbar, und bilden mit anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure. Salpe tersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsäure und der gleichen, in Wasser beständige Additionssalze, in wel cher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können.
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Basen und ihre Säure-Additionssalze sind neue Verbindun gen, die als Wirkstoffe in Arzneimitteln Verwendung finden. Sie üben eine günstige Wirkung auf das Zen tralnervensystem aus und fallen als Neuroleptika, Sedativa und insbesondere als Antiemetika in Betracht.
Die antiemetische \'Wirkung äussert sich pharmakolo gisch bei Hunden und Ratten in einem Antagonismus gegenüber der Wirkung von Apomorphin- Als beson ders wirksam hat sich das gemäss Beispiel 1 erhaltene Z-Methylsulfonyl-11-(4-methyl-1-piperanzinyl)-dibenz- [b,f]-1,4-oxazepin erwiesen.
<I>Beispiel 1</I> 3 g 2-(4"-Methyl-1 "-pipyerazinyl-ca.rbonylamino)-4'- methylsulfonyl-diphenyloxid (Smp. 145-146 C) werden mit einer Mischung von 2 g Phosphorpentoxid und 10 ml Phosphoroxychlorid während 24 Stunden unter Rückfluss erwärmt.
Hierauf wird das überschüs sige Phosphoroxychlorid am Vakuum abdestilliert, und der Rückstand wird mit Eis/Wasser zersetzt. Die ent- standene Lösung wird mit konzentrierter Natronlauge alkalisch gestellt und mit Äther ausgeschüttelt. Die mit Wasser gewaschenen Ätherauszüge werden er schöpfend mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt.
Die sauren Auszüge werden mit konzentrierter Natron lauge alkalisch gestellt und mit Chloroform ausge schüttelt. Die mit Wasser gewaschenen Chloroformaus- züge werden mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Der Rückstand wird aus Aceton; Petroläther kristallisiert, wobei man 1,5 g 2-Methylsulfonyl-11-(4-methyl-l-piperazinyl)- dibenz[b,f]-1,4-oxazepin vom Schmelzpunkt 178-1790C erhält.
Bei analogem Vorgehen wie im vorerwähnten Bei spiel erhält man weiterhin die in der nachfolgenden Tabelle erwähnten Produkte entsprechend Formel I. In der Tabelle haben R, und Z die früher genannte Be deutung.
In der Kolonne rechts bedeutet Ac Aceton, Ae Äther, Ch Chloroform, Me Methanol und Pe Petrol- äther.
EMI0002.0039
Beispiel <SEP> \ <SEP> / <SEP> Ri <SEP> physikalische <SEP> Konstanten
<tb> Z
<tb> 2 <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>189-191'</B> <SEP> C
<tb> \O/
<tb> (aus <SEP> <B>AC/Ae/Pe)</B>
<tb> 3 <SEP> \S/ <SEP> -CH, <SEP> Base:
<SEP> Smp. <SEP> <B>219-223'</B> <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 4 <SEP> \S/ <SEP> H <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>180-183'</B> <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ch/Pe)
<tb> 5 <SEP> \O/ <SEP> <B>-CH,-CH,</B> <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> <B>190-191'</B> <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
<tb> 6 <SEP> \O/ <SEP> -<B>CH,</B>-CHZOH <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 175-177 <SEP> C
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<tb> 7 <SEP> \O/ <SEP> -CH=-CH,OCH, <SEP> Base: <SEP> Smp. <SEP> 146-149 <SEP> C
<tb> (aus <SEP> Ac/Pe)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung 11-basisch substituierter Dibenz[b,f]-1,4-oxazepine und Dibenzo[b,f]-1,4-thiaze- pine der Formel: EMI0002.0044 worin Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt, R, Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Hydroxyalkyl, welches acyliert sein kann, oder Alk- oxyalkvl mit höchstens 5 C-Atomen bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon; dadurch gekenn zeichnet, dass man Harnstoffderivate der Formel:EMI0002.0052 worin Z und R, die oben angegebene Bedeutung haben, dehydratisiert, worauf man die erhaltenen Reaktionspro dukte als freie Base oder in Form ihrer Säure-Addi- tionssalze mit geeigneten anorganischen oder organi schen Säuren isoliert.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |