Verfahren zur Herstellung neuer Amine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her stellung von Verbindungen der allgemeinen Formel r>
EMI0001.0002
worin R, und R.-, je einen Arylrest und R, einen Pyridyl- rest bedeuten, und ihrer Salze.
Der Pyridylrest ist vor allem ein<B>3-</B> oder 4-Pyridyl- rest, der unsubstituiert sein kann oder einen oder gege benenfalls mehrere gleiche oder verschiedene Substituen- ten tragen kann. Vor allem kommen als Substituenten niedere Alkylreste in Betracht.
Niedere Alkylreste sind vor allem solche mit<B>1-6</B> Koh- lenstoffatomen, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopro- pylreste, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stellung verbundene Butylreste, Pentylreste oder Hexylreste.
Aryfreste sind vor allem Phenylreste. Die Arylreste können einen, zwei oder mehr gleiche oder verschiedene Substituenten tragen. Als Substituenten kommen dabei vorzugsweise niedere Alkylreste, niedere Alkoxyreste, Hy- droxylgruppen, Halogenatome oder die Trifluormethyl- gruppe in Betracht.
Als niedere Alkylgruppen sind z.B. die oben erwähn ten zu nennen.
Niedere Alkoxygruppen sind vor allem solche mit <B>1-6</B> Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methoxygruppen, Ätho- xygruppen, Propoxygruppen, Isopropoxygruppen, gerade oder verzweigte Butoxygruppen, Pentyloxygruppen oder Hexyloxygruppen.
Als Halogenatorrie kommen vor allem Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome in Betracht.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharma kologische Eigenschaften. So weisen sie insbesondere eine antiinflammatorische Wirkung auf, wie sich im Tierver such, z.B. im Kaolinoedemtest bei oraler Gabe in Dosen von<B>30-300</B> mg/kg an der Ratte, zeigt. Die neuen Verbin dungen können daher als Antiphlogistica Verwendung fin den. Die neuen Verbindun-,en sind aber auch wertvolle <B>C</B> Zwischenprodukte für die Herstellung nützlicher Stoffe, insbesondere von pharmakologisch wirksamen Verbin dungen.
Besonders hervorzuheben sind die Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0058
worin R,' und R.,' Wasserstoffatome, niedere Alkylreste, niedere Alkoxy.gruppen, z.B. die oben erwähnten, Hydro- xylgruppen oder Halogenatome, z.B. die oben genannten, bedeuten und R" ein, vorzugsweise in<B>3-</B> oder 4-Stellung verbundener, unsubstituierter Pyridylrest ist.
Speziell er- wähncnswert wegen ihrer hohen pharmakologischen<B>Ak-</B> tivität, insbesondere ihrer antiinflamniatorischen Wir kung, ist das N-[-(-Diphenylaminopropyl]-[(4-pyridyl)-me- thyl]-amin der Formel
EMI0001.0073
und dasN-[-"-Diphenviaminopropyl]-[(3-pyridyl)-methyl]- -amin der Formel
EMI0001.0076
die beispielsweise in Form ihrer Hydrochloride an Rat ten bei oraler Gabe in Dosen von<B>30-100</B> mg,kg eine deutliche entzündungshemmende Wirkung aufweisen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der <B>C C</B> neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0002.0001
worin R" R, und R, die oben angegebenen Bedeutungen haben und Yj einen durch Hydrolyse oder Hydrogenoly- se absphaltbaren Rest bedeutet, oder in einem Salz davon diesen Rest durch Ilydrolyse oder Hydrogenolyse ab spaltet.
Ein durch Hydrogenolyse abspaltbarer Rest Y#' ist vor allem ein 2-Aralkylrest, wie ein Benzylrest, oder ein a-Aralk-oxycarboiiylrest, wie ein Carbobenzoxyrest. Diese Reste können beispielsweise mit katalytisch erregtem Wasserstoff, wie Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrie- rungskatalysators, wie eines Palladium- oder Platinka- talysators, abgespalten werden.
Y.' kann auch eine Aryl- sulfonylgruppe, wie die Toluolsulfonylgruppe sein, die in üblicher Weise, durch Reduktion mit nascierendem Was serstoff, z.B. durch Natrium in flüssigem Ammoniak, ab gespalten werden kann.
Ein durch Hydrolyse abspaltbarer Rest Yj ist z.B. ein Acylrest, z.B. ein Alkanoylrest, vor allem ein niede rer Alkanoylrest, wie der Acetylrest, ein Benzoylrest, Phenylalkano#Irest, Carbalkoxyrest, z.B. der tert. Butyl- oxycarbonyl-,
Carbäthoxy- oder Carbomethoxyrest, oder ein Aralkoxycarbonylrest, z.B. ein Carbobenzoxyrest.
Die Abspaltung von Y.' durch Hydrolyse kann in üb- lichcr Weise mit hydrolysierenden Mitteln, beispielsweise in Gegenwart von sauren Mitteln, wie z.B. verdünnten Mineralsäuren, wie Schwfelsäure oder Halogenwasser- stoffsäuren, oder vorzugsweise in Gegenwart von ba sischen Mitteln, z.B. Alkalihydroxyden, wie Natriumhy- droxyd, erfolgen.
<B>Die</B> genannten Reaktionen werden in an sich bckann- ter Weise, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs- und/oder Kondensationsmitteln,<B>bei</B> tiefer, gewöhnlicher Odem erhöhter Temperatur, im offenen oder im geschlos senen Gefäss unter Druck durchgcführt.
In den erhaltenen Verbindunaen können in üblicher Weise im Rahmen der Endstoffe Substituenten eingeführt, abgewandelt oder abgespalten werden.
So kann man in erhaltenen Verbindungen, die an einem aromatischen Ring niedere Alkoxyreste aufwei sen, diese in üblicher Weise in freie Hydroxylgruppen umwandeln. Diese Umwandlung erfolgt z.B. durch<B>Hy-</B> drolyse, vor allem mittels starker Säuren, wie z.B. Jod- wasscrstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure und gegebe nenfalls in Gercnwart von Leichtmetallhalogeniden, wie Aluminiumbromid oder Borbromid, oder auch mittels Aluminiumchlorid in Pyridin.
In erhaltenen Verbindungen, die an aromatischen Kernen freie Hydroxylgruppen besitzen, kann man diese in bekannter Weise alkvlieren. Die Alkylierung erfolgt in üblicher Weise, beispijlsweise durch Umsetzen der Hy- droxyverbindung, vorzugsweise in Gegenwart einer star ken Base oder in Form eines ihrer Salze, wie Metallsalze, z.B. eines Alkalimetallsalzes, wie Natriumsalzes, mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkanols. Reaktions fähige Ester sind insbesondere solche,
die mit starken anorganischen oder organischen Säuren, vorzugsweise mit Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlor-, Brorn- oder Jod- wasserstoffsäure, oder mit Arylsulfonsäuren, wie Benzol- säuren oder Toluolsulfonsäuren, verestert sind.
<B>Je</B> nach den Verfahrensbedingungen und Ausgang-s- stoffen erhält man die Endstoffe in freier Form oder in der cbenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze. Die Salze der Endstoffe können in an sich bekann ter Weise, z.B. mit Alkalien oder Tonenaustauschern in die freien Basen übergeführt werden. Von den letzteren lassen sich durch Unisetzung mit organischen oder anor ganischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung von therapeutisch verwendbaren Salzen geeignet sind, Salze gewinnen.
Als solche Säuren seien beispielsweise genannt: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Pbosphorsäureri, Salpetersäure, Perchlorsäure, aliphati- sche, alicyclische, aromatische oder helerocyclische Säu ren, vor allem Carbon- oderSulf onsäuren, wie z.B. Am eisen-, Essig-, Propion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-,<B>Äp-</B> fel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-,
Malein-, Hydroxy- malein- oder Brenztraubensäure; Phenylessig-, Benzoe-, p-Aminobenzoe-, Anthranil-, p-Hydroxy-benzoe-, Salicyl- oder p-Aniinosalicylsäure, Embonsäure, Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, Äthylsulfonsäure;
Halogenbenzolsulfon-, Toluolsulfon-, Naphthalinsulfon- säure oder Sulfanilsäure; Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen, wie z.B. die Pikrate, können auch zur Reinigung der erhaltenen freien Basen dienen, indem man die freien Basen in Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum<B>die</B> Base freimacht. Infolge der engen Beziehunuen zwschen den neuen Verbindungen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im vorausgegange nen und nachfolgend unter den freien Basen sinn- und zweckmässig, gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.
Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungs formen des Verfahrens, bei denen man einen Ausgangs stoff in Form eines unter den Reaktionsbedingungen er- hälblichen rohen Reaktionsgernisches oder in Form eines Salzes einsetzt.
Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0002.0150
worin R"<U>R.</U> und R., die angegebenen Bedeutung haben und Y"' einen abspaltbaren Rest bedeutet, kann man z.B. erhalten, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0002.0155
mit Verbindungen der allgemeinen Formel Y#-CH,-#-R, <B>,</B> worin R" R_ und R" die oben gegebene Bedeutung ha ben und X, den Rest der Formel -(CH,),-Z und einer der Reste Z oder<B>V,</B> einen gegen eine Aminogruppc aus- tauschbaren Rest,
wie z.B. eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, bedeuten und der andere eine mit einem abspaltbaren Rest substituierte Aminogruppe bedeutet oder wenn Y" den Rest der Formel darstellt, wobei X.' einen aegen eine Aminogruppe aus tauschbaren Rest, vorzugsweise eine reaktionfähig ver- C esterte Hydroxylgruppe, bedeutet, und X, für Wasser stoff steht, miteinander umsetzt.
So kann man z.B. eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0003.0013
EMI0003.0014
mit einem Diarylamin der Formel
EMI0003.0016
umsetzen oder eine Verbindung der Formel
EMI0003.0017
mit einem Amin der Formel
EMI0003.0018
umsetzen oder ein Amin der allgemeinen Formel
EMI0003.0019
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel umsetzen, worin R, R, und R" die oben angegebenen Bedeutungen haben und X,' jeweils einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Rest, vorzugsweise eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, bedeutet, und worin Y.' einen abspaltbaren Rest bedeutet.
Reaktions fähig veresterte Hydroxylgruppen sind z.B. Halogenato me oder Arylsulfonyloxy,-ruppen, wie Chlor-, Brom-, oder Jodatome oder die p-Toluolsulfonyloxygruppe.
Die übrigen Ausgangsstoffe sind bekannt oder kön nen, falls sie neu sind, nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
Die neuen, pharmakologisch aktiven Verbindungen, können z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Ver- wendung finden, welche sie in freier Form oder in Form ihrer nicht-toxischen Salze in Mischung mit einem für die topicale, enterale oder parenterale Applikation ge eigneten pharmazeutischen, organischen oder anorgani- sehen, festen oder flüssi-en Trä-ermaterial enthalten.
Die neuen Vcrbindun-en können auch in der Tier medizin, z.B. in einer der oben genannten Formen, oder in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfutter verwendet werden.
In den fol-,enden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
cl <I>Beispiel I</I> <B>20,35 g</B> N'-(-"-Diphenylaminopropyl)-N-[(3-pyridyl)- methyl]-benzylamin werden in 400 ml absolutem Äthanol mit<B>3,0 g</B> 10-proz. Palladiumkohle bei 450C katalytisch hydriert. Innert<B>16</B> Stunden wird ein Äquivalent Wasser stoff aufgenommen.
Man filtriert vom Katalysator ab, dampft ein und chromatographiert den Rückstand sorg- fälti <B>'</B><U>g</U> an<B>500 g</B> aktiviertem Aluminiumoxyd (Aktivität<B>11).</B> Man cluiert mit Chloroform, wobei man die Fraktionen, die gemäss Dünnschichtchromatogramm dieselbe Sub stanz enthalten und einheitlich sind, vereinigt.
Das so er haltene N-(#-Diphenylaminopropyl)-[(3-pyridyl)-niethyl]- -amin der Formel
EMI0003.0055
das bei 185-19011 <B>(0,01</B> mm Hg) siedet, wird in<B>3</B> Teilen Methanol und<B>7</B> Teilen Aceton gelöst und vorsichtig mit <B>1</B> Äquivalent in Esiggester gelöstem Chlorwasserstoff neutralisiert. Dabei kristallisiert das Monohydrochlorid aus. Man erhitzt, bis alles gelöst ist, gibt in der Wärme Aceton bis zur beginnenden Trübung zu und lässt lang sam abkühlen.
Man erhält so das N-(-(-Diphenylamino- propyl)-[(3-pyridil)-methyl]-arnin-monohydrochlorid in Form von farblosen Kristallen vom F. 174-176-1.
Das als Ausgangsmaterial verwendete N-(-,.,-Diphenyl- aminopropyl)-N-[(3-pyridyl)-methyl]-benzylamin kann wie folgt hergestellt werden: <B>54g</B> N-(-",-Diphenylaminopropyl)-[(3-pyridyl)-methyll- -amin und<B>19 g</B> Triäthylamin werden in<B>300</B> ml Chloro form gelöst. Zu dieser Lösung tropft man bei Raumtem peratur eine Lösung von 24<B>g</B> Benzoylchlorid in<B>100</B> ml Chloroform und kocht anschliessend<B>1</B> Stunde unter Rückfluss. Man kühlt ab, extrahiert mit verdünnter wäs seriger Ammoniaklösung und wäscht mit Wasser.
Die chloroformische Lösung wird über wasserf reiem Natrium sulfat getrocknet und am Vakuum eingedampft. Man er hält so das N-Benzoyl-N-(-"-diphenylamino-propyl)-[(3- -pyri -niethvl]-amin in Form eines hochviskosen, gel ben öls, das gemäss Dünnschichtchromatogramm ein heitlich ist.
Zu einer siedenden Suspension von 4<B>g (0,1</B> Mol) Li- thiumaluminiumhydrid in<B>300</B> ml wasser-freiem Tetrahy- drofuran gibt man tropfenweise eine Lösung von<B>21,05</B> <B>(0,05</B> Mol) N-Benzoyl-N-(y-diphenylaminopropyl)-[(3-py- ridyl)-niethyi]-amin in<B>100</B> ml Tetrahydrofuran und lässt <B>15</B> Stunden unter Rückfluss kochen.
Dann kühlt man ab, gibt 4 ml Wasser, 4 ml 15-proz. wässerige Natronlauge und<B>11-</B> ml Wasser zu und nutscht vom ungelösten Anteil ab. Das Filtrat wird eingedampft, der Rückstand in Chlo roform aufgenommen und gut mit Wasser ausgeschüttelt. <B><I>C</I> C</B>
EMI0004.0001
Die <SEP> Chloroformlösung <SEP> wird <SEP> über <SEP> wassertreiem <SEP> Natrium sulfat <SEP> getrocknet <SEP> und <SEP> eingedampft. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> so <SEP> das
<tb> rohe <SEP> N-("-Diphenylarninopropyl)-N-[(3-pyridyl)-methyll -benzylamin, <SEP> das <SEP> ohnen <SEP> weitere <SEP> Reinigung <SEP> weiterverar beitet <SEP> werden <SEP> kann.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 2</I>
<tb> <B>10,0-</B> <SEP> N-Benzoyl-N-(y-diphenylaminoprop#,1)-[(3-py ridyl)-niethyl]-amin <SEP> werden <SEP> in <SEP> <B>100</B> <SEP> nil <SEP> Eisessig <SEP> gelöst <SEP> und
<tb> nach <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> <B>50</B> <SEP> mi <SEP> <B>10</B> <SEP> n-Salzsäure <SEP> 12 <SEP> Stunden <SEP> un ter <SEP> Rückfluss <SEP> gekocht. <SEP> Man <SEP> dampft <SEP> in <SEP> Wasserstrahlva kuum <SEP> zur <SEP> Trockene <SEP> ein, <SEP> löst <SEP> den <SEP> Rückstan <SEP> <B>d</B> <SEP> in <SEP> <B>150</B> <SEP> ml
<tb> Wasser <SEP> und <SEP> extrahiert <SEP> die <SEP> bei <SEP> der <SEP> Hydrolyse <SEP> freigewor dene <SEP> Benzoesäure <SEP> mit <SEP> Äther. <SEP> Die <SEP> wässrige <SEP> Lösung <SEP> wird
<tb> mit <SEP> Aktivkohle <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> dann <SEP> mit <SEP> konz. <SEP> Ammoniak
<tb> alkalisch <SEP> gestellt.
<SEP> Extraktion <SEP> mit <SEP> Chloroform <SEP> liefert <SEP> das
<tb> N-(y-Diphenylaminopropyl)-[(j-pyridyl)-methyl]-amin <SEP> als
<tb> viskoses, <SEP> gelbliches <SEP> <B>öl</B> <SEP> vom <SEP> <B>Kp. <SEP> 185-1900 <SEP> (0,01</B> <SEP> mm <SEP> <B>Hg).</B>
<tb>
Die <SEP> Base <SEP> wird <SEP> in <SEP> <B>3</B> <SEP> Teilen <SEP> Methanol <SEP> und <SEP> <B>7</B> <SEP> Teilen
<tb> Aceton <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> vorsichtig <SEP> mit <SEP> <B>1</B> <SEP> Äquivalent <SEP> in <SEP> Essig ester <SEP> gelöstem <SEP> Chlor-wasserstoff <SEP> neutralisiert. <SEP> Dabei <SEP> kri siallisiert <SEP> das <SEP> Monohydrochlorid <SEP> aus. <SEP> Nach <SEP> Umkristalli sation <SEP> aus <SEP> Methanoll'Isopropanol <SEP> <B>(3 <SEP> :7)</B> <SEP> schmilzt <SEP> das
<tb> N-(-(-Diphenylaminopropyl)-[(3-pyridyl)-meth3"ll-amin
<tb> -nionohydrochlorid <SEP> bei <SEP> 174-176c> <SEP> und <SEP> ist <SEP> mit <SEP> dem <SEP> in <SEP> Bei spiel <SEP> <B>1</B> <SEP> beschriebenen <SEP> Hydrochlorid <SEP> identisch.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> <B>3</B></I>
<tb> <B>10,0 <SEP> g</B> <SEP> N-Benzoyl-N-(y-diphenylaminopropyl)-[(3-py ridyl)-methyl]-amin, <SEP> werden <SEP> in <SEP> einem <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 200m1
<tb> Dioxan <SEP> und <SEP> 200 <SEP> ml <SEP> Methanol <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> hierauf <SEP> mit
<tb> <B>10 <SEP> g <SEP> (0,25</B> <SEP> Mol) <SEP> in <SEP> <B>50</B> <SEP> m] <SEP> Wasser <SEP> gelöstem <SEP> Natriumhy droxyd <SEP> <B>15</B> <SEP> Stunden <SEP> in <SEP> einer <SEP> Stickstoff-Atmosphäre <SEP> unter
<tb> Rückfluss <SEP> gekocht. <SEP> Man <SEP> dampft <SEP> im <SEP> Wasserstrahlvakuum
<tb> ein, <SEP> behandelt <SEP> den <SEP> Rückstand <SEP> mit <SEP> <B>500</B> <SEP> m] <SEP> Toluol <SEP> und
<tb> 200 <SEP> ml <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> trennt <SEP> die <SEP> wässrige <SEP> Phase <SEP> ab.
<SEP> Die
<tb> Toluollösung <SEP> wird <SEP> zweimal <SEP> mit <SEP> <B>100</B> <SEP> mi <SEP> 2 <SEP> n-Salzsäure <SEP> aus geschüttelt. <SEP> Die <SEP> vereinigten <SEP> salzsauren <SEP> Extrakte <SEP> werden
<tb> mit <SEP> konzentriertem <SEP> wässrigen <SEP> Ammoniak <SEP> alkalisch <SEP> <B>ge-</B>
<tb> macht <SEP> und <SEP> dreimal <SEP> mit <SEP> Methylcnchlorid <SEP> extrahiert. <SEP> Nach
<tb> dem <SEP> Eindampfen <SEP> des <SEP> Lösungsmittels <SEP> bleibt <SEP> das <SEP> N-(-(-Di pheiiylaminopropyl)-[(3-pyridyl)-methyll-amin <SEP> als <SEP> visko ses <SEP> gelbliches <SEP> <B>öl</B> <SEP> zurück.
<SEP> Das <SEP> daraus <SEP> hergestellte <SEP> Hydro chlorid <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> <B>174-1761'</B> <SEP> und <SEP> ist <SEP> mit <SEP> dem <SEP> im <SEP> voran gehenden <SEP> Beispiel <SEP> beschriebenen <SEP> Hydrochlorid <SEP> identisch.
<tb> <I>Beispiel <SEP> 4</I>
<tb> In <SEP> analoger <SEP> Weise <SEP> wie <SEP> in <SEP> den <SEP> vorangehenden <SEP> Bei spielen <SEP> beschrieben <SEP> kann <SEP> man <SEP> die <SEP> folgenden <SEP> Verbindun gen <SEP> erhalten:
<tb> a) <SEP> N-(-(-Diplieiiyianiinopropyl)-[(4-pyridyl)-niethyl] -amin-dihvdrochlorid, <SEP> F. <SEP> <B>235-2371;</B>
<tb> <B>b)</B> <SEP> N-[,-(N-(m-Methoxyphenyl)-phenyl-amino)-pro pyll-[(3-pyridyl)-methyll-amin-nionohydrochlorid, <SEP> F. <SEP> <B>169-</B>
<tb> <B>1700;
</B>
<tb> c) <SEP> N-[,-(N-(ni-Clilorphenyl)-phctiyi-amino)-propyl] -[3-pyridyl)-metliyll-aniiii-hydrochlorid, <SEP> F. <SEP> 11-4-1250;
<tb> <B>d)</B> <SEP> N-[-"-(bis-(m-Chlorphcnyl)-aniino)-propyll-[(3-py ridyl)-niethyl]-aniiii-bis-methaiisulfonat, <SEP> F. <SEP> 152-154c;
<tb> <B>e)</B> <SEP> N-[,-(bis-(ni-Tolyl)-amino)-propyl]-[(3-pyridyl) -methyl]-amiii-hydrod--hlori<B>d,</B> <SEP> F. <SEP> 146-147-, <SEP> das <SEP> Dihydro chlorid <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> <B>192-193-;</B>
<tb> <B>f)</B> <SEP> N-J,-(bis-(p-Tolyi)-amiiio)-propyl-[(3-pyridyl) <SEP> <B>-</B> <SEP> me thyl]-aiiiiii-hydrochlorid, <SEP> F. <SEP> 143-14411, <SEP> das <SEP> Dihydrochlo rid <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 209-"]Oc>;
<SEP> und
<tb> <B>g)</B> <SEP> N-[-(-Diphenyl-aminopropyl]-[(2-p#yridyl)-methyl] -amin, <SEP> <B>Kp. <SEP> 198-205#/0,05</B> <SEP> mm <SEP> <B>Hg,</B> <SEP> F. <SEP> des <SEP> Monohydro-
EMI0004.0002
chlorids <SEP> <B>119-120#,</B> <SEP> (aus <SEP> Wasser), <SEP> F. <SEP> des <SEP> Dlhydrochlorids
<tb> (u. <SEP> Zers.) <SEP> 200-202l# <SEP> (aus <SEP> Methanol <SEP> <B>+</B> <SEP> Äther).