CH493602A - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen FarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen Gegenstand der Erfindung sind basische Farbstoffe der Formel
EMI1.1
worin Y die direkte Bindung oder einen gegebenenfalls sub stituierten Arylenrest, Ri niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Al kyl oder Alkoxy, ein Halogenatom, eine Nitro-,
Cyan-, Alkyl- oder Arylsulfonyl-, Trifluormethyl oder Sulfonsäureamidgruppe, Ri Wasserstoff, niedrigm olekulares, gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl oder Alkoxy oder ein Halogenatom,
jeder der Reste Rs und R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, A# ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion be deuten und Ro, Rio und Rit jeweils für einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl- oder Cycloalkykest stehen und R9 und R10 zusammen mit dem benachbarten N
Atom, einen gesättigten oder teilweise gesättigten
Heterocyclus bilden können.
Sie können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
mit einer Verbindung der Formel
R11 -A umsetzt, z. B. quaterniert.
(x) Gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI2.1
worin Y2 einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest be deutet, und Rl bis R4 dnd AG die zuvor angegebenen Bedeutun gen besitzen.
Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI2.2
wonn R13 Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Nitro, Chlor
ODER Brom, R14 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, Rs Methyl und RIG Wasserstoff bedeuten.
In den Farbstoffen der Formel (I) lässt sich das Anion AG durch andere Anionen austauschen, z. B.
mit Hilfe eines Ionenaustauschers.
Unter Halogen ist in jedem Fall vorzugsweise Chlor oder Brom zu verstehen.
Niedrigmolekulare, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste enthalten meistens 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 bzw. 1 bis 3 Kohlenstoffatome. Falls diese Reste substituiert sind, insbesondere die Alkyl reste, enthalten sie beispielsweise eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, die Cyangruppe oder einen Arylrest; Alkyl kann für einen Aralkyl-, wie z. B. den Benzylrest stehen. Ein Alkyl- oder Arylsulfonylrest ist beispielsweise der Methyl-, Athyl- oder Phenylsulfonylrest. Eine Sulfonsäureamidgruppe ist beispielsweise eine Mono- oder vorzugsweise eine Dialkylsulfonsäureamidgruppe, wobei der Al- kylrest vorteilhaft für einen niedrigmolekularen Alkylrest steht.
Die Reste Rs bis Rio bedeuten gegebenenfalls substituierte Alkylreste, wie z. B. gegebenenfalls substituierte Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine PhenylgruppeY Alkyl kann für einen Aralkyl-, z. B. einen Benzylrest stehen.
Die Reste Ro und Rio können, zusammen mit dem benachbarten NO-Atom, einen Heterocyclus bilden, also beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Y steht vorteilhaft für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, wie einen Phenylen-, Naphthylenoder Tetrahydronaphthylenrest.
Unter Anion AG sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z. B. Halogen, wie Chlor-, Brom-, Iod-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naplithalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XII) mit einer Verbindung der Formel (X) erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuss des Quaternierungsmittels Rrr-A bei erhöhten Temperaturen sind in ge gcbenenfalls gepuffertem Medium, Quaternierungsmittel sind beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methyl- oder Athylchlorid, -bromid oder -iodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben oder Be- drucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten. Sie dienen auch zum Färben von Papier in der Masse und von Leder.
Die ertindungsgemässen Farbstoffe können, soweit sie als Salze starker anorganischer oder organischer Säuren vorliegen, die ungefähr neutrale wässrige Lösungen bilden, aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bad gefärbt werden. Vorteilhaft wird in saurem Bade gefärbt, indem man entweder die nötige Säure, beispielsweise Essigsäure, Weinsäure, Naphthalinsulfonsäure, Alkalibisulfat, Schwefelsäure, saure Alkaliphosphate oder Phosphorsäure, dem Färbebad zum vornherein zusetzt, oder indem man dem Färbebad Stoffe beifügt, welche während des Färbevorganges Säure erzeugen.
Als Säure erzeugende Stoffe kommen beispielsweise Salze flüchtiger Basen mit starken nichtflüchtigen Säuren in Betracht, wie beispielsweise Ammoniumsulfat, oder wasserlösliche Ester organischer Säuren, die während des Färbens verseift werden, wie bei spielsweise die Methyl- oder Athylester der aliphatischen Oxysäuren, beispielsweise der Milch-, Apfel- oder Weinsäure. Soweit mineralsaure Lösungen der Farbstoffe zum Färben benutzt werden, was bei betainartigen Verbindungen der Fall ist, kann man die Mineralsäure auch während dem Färbeprozess durch allmähliche Zugabe von Alkalisalzen schwächerer Säuren ab stumpfen, beispielsweise mit Natriumacetat. Die Färbungen werden in der Hitze bei offenem Sieden der Flotte oder in geschlossenen Gefässen unter Druck bei Temperaturen von über 100" C durchgeführt.
Die Bäder werden unter den geschilderten, üblichen Färbebedingungen innerhalb normaler Färbezeiten weitgehend erschöpft, und man erhält sehr gleichmässig, meist sehr reine, sehr gut nassechte und lichtechte und pH-stabile Färbungen.
In der japanischen Auslegeschrift Nr. 8084/62 wird der Farbstoff der Formel
EMI3.1
beschrieben, der unter anderem zum Färben von Polyacrylnitril verwendet wird. Die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, sind bedeutend farbstärker.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
36 Teile 2-Hydroxy-2'-chlor-4'-(w-dimethylamino)- T-methyl-5'-methoxy-1,1'-azobenzol (hergestellt durch Umsetzung von 2-Hydroxy-2'-chlor-4'-chloracetyl amino-5-methyl-5'-methoxy- l,l"-azobenzol mit Dimethylamin, z. B. in Toluol bei 60 ) werden in 750 Teilen Chlorbenzol bei 1200 gelöst. Bei dieser Temperatur lässt man innerhalb von 20 Minuten eine Lösung, bestehend aus 25 Teilen Dimethylsulfat und 50 Teilen Chlorbenzol zufliessen und kocht anschliessend eine Stunde unter Rückfluss. Hierauf kühlt man auf 400 ab und sammelt den ausgeschiedenen wasserlöslichen Farbstoff auf einem Filter. Er kann durch Ausfällen aus wässriger Lösung, z. B. mittels Natriumchlorid, in das Clhorid überführt werden.
Der Farbstoff färbt Poly acrylnitrilfasern in lebhaften und farbstarken echten gelben Tönen.
Färbevorschrift
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 400/oiger Essigsäurelösung angeteigt, der Brei unter Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser übergossen und das Ganze aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 600 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 600 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandelt.
Man erwärmt innerhalb 20 Minuten auf 100 , kocht eine Stunde lang und spült. Man erhält eine farbstarke, gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiel 1 erhalten werden können.
Die Symbole KG, W und Xt bis X7 in der Formel
EMI3.2
haben die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen.
Als Anion AO kommen die in der Beschreibung angeführten in Frage.
Das Symbol KG kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle A aufgeführten Reste K1 bis Kis stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
Tabelte A KO kann für die Symbole K1-K13 stehen, wobei K1-K13 die nachstehenden Gruppierungen bedeuten:
EMI4.1
<tb> K1 <SEP> bedeutet <SEP> -N(CH3)3#
<tb> k2 <SEP> " <SEP> -N(C2H5)3#
<tb> K3 "
EMI4.2
K4 " -N(C2H4OH)3 K5 " K8 " K9 "
K10 " K11 "
EMI4.3
K12 bedeutet
EMI4.4
K 11
EMI4.5
EMI5.1
Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Beisp.- <SEP> W <SEP> K# <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> X6 <SEP> X7 <SEP> auf <SEP> Polyacryl Nr. <SEP> nitril
<tb>
EMI5.2
2 <SEP> -CH2- <SEP> K13 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> gelb
<tb> 3 <SEP> -CH2- <SEP> K13 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
4 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
5 <SEP> -CH2- <SEP> K2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
6 <SEP> -CH2- <SEP> K3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
7 <SEP> -CH2- <SEP> K4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
8 <SEP> -CH2- <SEP> K5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
9 <SEP> -CH2- <SEP> K8 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
10 <SEP> -CH2- <SEP> K9 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
11 <SEP> -CH2- <SEP> K10 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
12 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
13 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
14 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
15 <SEP> -CH2- <SEP> K2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
EMI6.1
Beisp <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> W <SEP> K# <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> X6 <SEP> X7 <SEP> auf <SEP> Polyacryl Nr. <SEP> nitril
<tb> 16 <SEP> -CH2- <SEP> K4 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> gelb
<tb> 17 <SEP> -CH2- <SEP> K5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
18 <SEP> -CH2- <SEP> K8 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
19 <SEP> -CH2- <SEP> K9 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
20 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
21 <SEP> -CH2- <SEP> K2 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
22 <SEP> -CH2- <SEP> K3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
23 <SEP> -CH2- <SEP> K4 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
24 <SEP> -CH2- <SEP> K5 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
25 <SEP> -CH2- <SEP> K8 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
26 <SEP> -CH2- <SEP> K9 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
27 <SEP> -CH2- <SEP> K10 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
28 <SEP> -CH2- <SEP> K13 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
EMI7.1
Beisp. W <SEP> K# <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> X6 <SEP> X7 <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr. <SEP> auf <SEP> Polyacrylnitril
<tb>
EMI7.2
29 <SEP> -CH2- <SEP> K2 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> gelb
<tb> 30 <SEP> -CH2- <SEP> K8 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
31 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>
32 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
33 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
34 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
35 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
36 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
37 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
38 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
39 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> CH3O <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
40 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> C2H5O <SEP> H <SEP> C2H5O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
41 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
EMI8.1
Beisp.- <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> W <SEP> K# <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> X6 <SEP> X7 <SEP> auf <SEP> Polyacrylnitril Nr.
<tb>
42 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> gelb
<tb> 43 <SEP> -CH2- <SEP> K2 <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
44 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> rotstichiggelb
<tb> 45 <SEP> -CH2- <SEP> K2 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
46 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> CH3S2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
47 <SEP> -CH2- <SEP> K8 <SEP> do. <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
48 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> CH3SO2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
49 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> (CH3)N-SO2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
50 <SEP> -CH2- <SEP> K8 <SEP> do. <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
51 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> H <SEP> (CH3)2N-SO2- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
52 <SEP> -CH2- <SEP> K1 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> G <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do.
<tb>
Die Symbole KG, X1-X7 und Yt in der Formel
EMI9.1
haben die in der Tabelle 2 angegebenen Bedeutungen.
Als Anion AS kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Das Symbol KG kann für ein beliebiges in der Tabelle A aufgeführtes KG stehen.
T a b e l l e 2
EMI10.1
Beisp.- <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Fär K# <SEP> Y1 <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> X6 <SEP> X7 <SEP> bung <SEP> auf <SEP> Poly Nr. <SEP> acrylnitril
<tb>
EMI10.2
<tb> <SEP> rl
<tb> <SEP> Q, <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> M <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> <SEP> X <SEP> X <SEP> X
<tb> <SEP> x <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb> 53 <SEP> - <SEP> - <SEP> Cl <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> H <SEP> 11 <SEP> 0113 <SEP> gelb
<tb> 54 <SEP> K1 <SEP> do. <SEP> 11 <SEP> OH5O- <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> H <SEP> 11 <SEP> dc. <SEP> do.
<tb>
55 <SEP> K1 <SEP> O113 <SEP> 11 <SEP> OH3O- <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> do. <SEP> dc.
<tb>
<SEP> = <SEP> dc. <SEP> 0113 <SEP> dc. <SEP> 01130 <SEP> H <SEP> 11 <SEP> 11 <SEP> dc. <SEP> dc.
<tb>
<SEP> o
<tb> <SEP> x <SEP> :t <SEP> o
<tb> <SEP> x <SEP> v <SEP> v <SEP> xj
<tb> <SEP> rt
<tb> <SEP> ,H <SEP> v
<tb> <SEP> v <SEP> = <SEP> S
<tb> <SEP> S <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> <SEP> r\ <SEP> 4 <SEP> uz <SEP> ko
<tb> <SEP> Ln <SEP> u) <SEP> La <SEP> La
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE l. Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel EMI11.1 worin Y die direkte Bindung oder einen gegebenenfalls sub stituierten Arylenrest, Ri niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Al kyl oder Alkoxy, ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan-, Alkyl- oder Arylsulfonyl-, Trifluormethyl- oder Sulfonsäureamidgruppe, R2 Wasserstoff, niedrigmolekulares, gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl oder Alkoxy oder ein Halogen atom, jeder der Reste Rs und R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, AG ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion be deuten,und Rs, Rto und Rii jeweils für einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen und Ro und Rio, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen gesättigten oder teilweise gesättigten Hetero cyclus bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI11.2 mit einer Verbindung der Formel umsetzt. 1111 - A (X) II. Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffen zum Färben von Leder.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1277469A CH493602A (de) | 1967-07-25 | 1967-07-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1277469A CH493602A (de) | 1967-07-25 | 1967-07-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH493602A true CH493602A (de) | 1970-07-15 |
Family
ID=4364377
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1277369A CH503085A (de) | 1967-07-25 | 1967-07-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
| CH1277469A CH493602A (de) | 1967-07-25 | 1967-07-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
| CH1054867A CH493601A (de) | 1967-01-27 | 1967-07-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH1277369A CH503085A (de) | 1967-07-25 | 1967-07-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
Family Applications After (1)
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| CH1054867A CH493601A (de) | 1967-01-27 | 1967-07-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH503085A (de) |
-
1967
- 1967-07-25 CH CH1277369A patent/CH503085A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-07-25 CH CH1277469A patent/CH493602A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-07-25 CH CH1054867A patent/CH493601A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH503085A (de) | 1971-02-15 |
| CH493601A (de) | 1970-07-15 |
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |