CH511924A - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen Gegenstand der Erfindung ist im Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen Gegenstand der Erfindung ist im Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der FormelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
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Description
Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen Gegenstand der Erfindung ist im Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel Gegenstand der ErEindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel
EMI1.1
worin D den Rest einer Diazokomponente der 2-Nitro thiazolreihe, der Thiophenreihe oder der durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, durch Cyan, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, wie Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Methoxy, Aethoxy, Cyanäthyl. Chloräthyl,
Hydroxyäthyl, durch gegebenenfalls substituiertes
Aralkyl, wie Benzyl durch Trihalogenalkyl, wie
Trifluormethyl, durch gegebenenfalls substituiertes
Alkylsulfonyl, wie Methyl- oder Aethylsulfonyl, durch gegebenenfalls substituiertes Sulfonamid, wie Mono-,
Ulalkyl- oder Aryl-sultonamid, durch C.arbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbon säureamid, gegebenenfalls substituiertes Amino oder durch Hydroxyl substituierten Benzol reihe, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituier ten Alkylrest, AS ein Anion,
R8 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und
K die Gruppe
EMI1.2
bedeuten, wobei R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Cycloalkylrest oder zusammen mit R1 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R3 und R4 für einen Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene,
gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste oder für gleiche oder voneinander verschinedene Acylreste und R5, R6 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen, R1 zusammen mit Rs und/oder R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen und R5 und R6 oder R5, Ro und R7 zusammen mit dem benachbarten N
Atom Heterocyclen bilden können und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel D-NHs (IV) mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.1
kuppelt.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
EMI2.2
worin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
EMI2.3
umsetzt.
Verbindungen der Formel (I), in denen K die Gruppe der Formel (III) bedeutet, können auch erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
EMI2.4
mit einem Quaternierungsmittel in eine Verbindung der Formel
EMI3.1
überführt.
Gute Verbindungen entsprechen der Formel
EMI3.2
worin
X Wasserstoff, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkyl- oder
Alkoxyrest, mit beispielsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atomen bedeutet und der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann.
Ebenso gute Farbstoffe sind solche, in denen RQ und
R4 für ein Wasserstoffatom stehen oder in denen die
Reste Ro, R, und R5 bis R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkyl rest, mit beispielsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
In der Verbindung der Formel (I) lässt sich das
Anion AS durch andere Anionen austauschen, z. B.
mit Hilfe eines Ionenaustauschers.
Halogen bedeutet in jedem Fall vorzugsweise Chlor oder Brom. Die Reste R1 bis R7 bedeuten, wenn-Rs und R4 nicht für ein Wasserstoffatom oder einen .Acylrest stehen, gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, wie gegebenenfalls substituierte Me thyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste.
Falls diese Reste substituiert sind enthalten sie insbesondere eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder ein
Halogenatom. Die Alkylreste können auch durch einen
Arylrest, z. B. einen Phenylrest, substituiert sein, also einen Aralkylrest, z. B. Benzylrest, bedeuten. Die Reste
R1 und R.2 können zusammen mit dem benachbarten N
Atom einen Heterocyclus bilden, z. B. einen Pyrrolidin-,
Piperazin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperidinring.
Der Rest R1 kann zusammen mit Rs und/oder der Rest zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten,. vorteilhaft 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden. beisDielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazinoder Pyrazolinring, z.B. Trimethylen-pyrazolidin oder Tetramethylen-pyrazolidin, usw.
Acylreste Rp oder R4 sind vorzugsweise solche der
Formel Rlo-SO- oder R11-CO-, worin Rlo einen aromatischen oder einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest und R11 Wasserstoff oder R10 bedeuten. Beide Acylreste können mit dem benachbarten N zusammen einen Ring bilden.
Rs und R4 kann z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyroyl, Acryloyl, Cyanacetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl sein.
Die Reste R6 und RO können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, also beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Die Reste R5, R6 und R7 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B. eine Gruppe der Formel
EMI3.3
oder für einen Pyridinring stehen.
Der Alkylrest R kann substituiert sein und 1 bis 12, bzw. 1 bis 8 jedoch vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Er kann durch Heteroatome unterbrochen sein; ist er substituiert, so enthält er vorteilhaft die Hydroxyl- oder Cyangruppen oder ein Halogenatom.
Der Kohlenwasserstoffrest Rs kann einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, wie Phenyl- oder Naphthyl-, oder einen Cycloalkylrest bedeuten.
Der Alkylenrest kann geratdkettig oder verzweigt sein und 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 jedoch vorteilhaft 2 Kohlenstoffatome enthalten. Ist er substituiert, so trägt er vorteilhaft die Hydroxylgruppe.
Die Verbindungen der Formel (I) sind vorzugsweise frei von wasserlöslich machenden Gruppen, insbesondere von anionischen Gruppen; vorteilhaft enthalten sie keine Sulfonsäuregruppe.
Unter Anion AC- sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Als Säurereste A kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht; A steht meistens für Cl oder Br. Weitere Säurereste A sind beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Die Kupplung kann nach üblichen Methoden erfolgen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (VI) mit einer Verbindung der Formel (VII) oder (VIII) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50 bis +250 OC, vorteilhaft bei 100 bis +120 "C. Man kann die Umsetzung auch in wässerigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den genannten Temperaturen durchführen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IX) mit einem Quaternierungsmittel zu einer Verbindung der Formel (X) erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässeriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuss des Quaternierungsmittels bei erhöhten Temperaturen und in gegebenenfalls gepufferten Medium. Quaternierungsmittel sind beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methyl- oder Aethylchlorid, -bromid oder -iodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Acryl säureamide/Hydrohalogenide, z. B. CH. = CH CH- CONHS/HCl, Epoxyde, wie Propylenoxyd, Epichlorhydrin oder Aethylenoxyd, usw.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder von Leder oder zum Färben von Papier.
Man färbt besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100 C oder bei Temperaturen über 100 0C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet.
Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, regenerierter Cellulo se synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann. Die erhaltenen Färbungen haben eine gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
In der belgischen Patentschrift 694 938 werden u. a.
Farbstoffe der Formel
EMI4.1
beschrieben, worin D1 den Rest einer beliebigen Diazokomponente bedeutet, die beispielsweise zum Färben von Polyacrylnitril verwendet werden. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (1). ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, eine wesentlich bessere Verkochbeständigkeit besitzen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
Man diazotiert 17,3 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitro- benzol in üblicher Weise in wässriger Salzsäure mittels Natriumnitrit. Die erhaltene Lösung fügt man zu einer Lösung aus 37 Teilen der Verbindung der Formel
EMI4.2
hergestellt durch Umsatz von m-Bis-(chloräthyl)-aminobenzoylanilid mit 1,1-Dimethylhydrazin, in 100 Teilen Eisessig und 100 Teilen Wasser. Nach Zugabe von Natriumacetatlösung wird der Farbstoff mittels Filtration isoliert. Er färbt auf Polyacrylnitrilfasern ein echtes blaustichiges Rot.
Beispiel 2
5 Teile der Verbindung der Formel
EMI5.1
hergestellt durch Kupplung von 2-Amino-'5-nitro-thiazol auf das Amin der Formel
EMI5.2
werden fein pulverisiert und in 200 Teilen Chlorbenzol angerührt. Bei 600 fügt man 2 Teile Dimethylsulfat tropfenweise hinzu und rührt über Nacht. Nach dem Abkühlen wird der erhaltene Farbstoff abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Er färbt auf Polyacrylnitril ein echtes grünstichiges Blau.
Beispiel 3
10 Teile der Verbindung der Formel
EMI5.3
werden fein pulverisiert und in 60 Teilen Pyridin angerührt. Man erhitzt über Nacht auf 60". Nach dem Abkühlen kann der Farbstoff der Formel
EMI5.4
abfiltriert und durch Waschen mit Benzol gereinigt werden. Er färbt auf Polyacrylnitrilfasern ein echtes Marineblau.
Färbeverfahren
1 Teil des Farbstoffs des Beispiel 1 wird mit 1 Teil
40 O/oiger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60 übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 600 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt.
Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 1000, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaustichig rote Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoff fen der Formel EMI6.1 worin D den Rest einer Diazokomponente der 2-Nitro thiazolreihe, der Thiophenreihe oder der durch Halogen, Cyan, Nitro, gegebenenfalls substituier tes Alkyl oder Alkoxy, gegebenenfalls substituier tes Aralkyl, Trihalogenalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substi tuiertes Sulfonamid, Carbalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonsäureamid,gegebenenfalls substituiertes Amino oder durch Hydroxyl substi tuierten Benzol reihe, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituier ten Alkylrest, A8 ein Anion Rg ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und K die Gruppe EMI6.2 EMI6.3 wobei R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit Re und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, Re für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R1 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R3 und R4 für einen Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene,gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste oder für gleiche oder voneinander verschiedene Acyl reste und R5, R8 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen, R1 zusammen mit Rs und/oder Rt zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen und R5 und Ro oder R5, R ; und R7 zusammen mit dem benachbarten N Atom Heterocyclen bilden können und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel DNH2 (IV) mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt. EMI6.4 EMI6.5II. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) zum Färben von Papier.
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|---|---|---|---|
| BE731259D BE731259A (de) | 1969-06-06 | 1969-04-09 | |
| CH540068A CH511924A (de) | 1969-06-06 | 1969-06-06 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen Gegenstand der Erfindung ist im Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel |
Applications Claiming Priority (1)
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| CH540068A CH511924A (de) | 1969-06-06 | 1969-06-06 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen Gegenstand der Erfindung ist im Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel |
Publications (1)
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|---|---|
| CH511924A true CH511924A (de) | 1971-08-31 |
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006005444A1 (de) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Lanxess Deutschland Gmbh | Kationische metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern |
-
1969
- 1969-04-09 BE BE731259D patent/BE731259A/xx unknown
- 1969-06-06 CH CH540068A patent/CH511924A/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006005444A1 (de) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Lanxess Deutschland Gmbh | Kationische metallkomplexe als lichtabsorbierende verbindungen in der informationsschicht von optischen datenträgern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE731259A (de) | 1969-09-15 |
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