CH495703A - Verwendung von N-2-Äthylhexyl-N'-aryl-harnstoffen zur Bekämpfung von schädlichen Bakterien ausserhalb der Textilindustrie - Google Patents

Description

  
 



  Verwendung von   N-2-Äthylhexyl-N'-aryl-harnstoffen    zur Bekämpfung von schädlichen
Bakterien ausserhalb der Textilindustrie Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von   N-2-;rthylhexyl-N'-aryl-harnstoffen    der Formel
EMI1.1     
 worin R einen Benzolrest bedeutet, der an mindestens einem Kohlenstoffatom, das dem an die -NH-Gruppe gebundenen Kohlenstoffatom nicht benachbart ist, durch ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe substituiert ist, wobei dieser Benzolrest in p-Stellung zur -NH-Gruppe ein Wasserstoff- oder Halogenatom enthält, zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie.



   Als besonders wertvoll haben sich dabei   N-2-Athyl-    hexyl-N'-aryl-harnstoffe der Formel
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 erwiesen, worin X1 und X3, unabhängig voneinander, je ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Trifluormethylgruppe, X2 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom, jedoch mindestens eines und höchstens zwei der Symbole X1,   X2    und X3 Wasserstoffatome bedeuten.



   Der   N-3,4Dichlorphenyl-N'-2-äthylhexyl-    1 -harnstoff der Formel
EMI1.3     
 hat sich als besonders wirksam gezeigt.



   Die Verbindungen der Formel (1) werden durch Umsetzung eines Isocyanates der Formel  (4) R-N=C=O, worin R die angegebene Bedeutung hat, mit   2-Athyl-    hexyl-l-amin erhalten.



   Die   N-2-Äthylhexyl-N'-aryl-harnstoffe    der Formel (1) lassen sich zur Bekämpfung schädlicher Bakterien verwenden, und mit diesen Harnstoffen können Mittel zur Bekämpfung schädlicher Bakterien in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und angewendet werden. Besonders wertvoll an den neuen Mitteln ist das breite antibakterielle Wirkungsspektrum, das sich sowohl auf grampositive als auch gramnegative Bakterien erstreckt. Hierbei ist in anwendungstechnischer Hinsicht die Geruchlosigkeit und Farblosigkeit der Verbindungen der Formel (1) von besonderem Wert. Die  vorliegende Erfindung umfasst somit ebenfalls deren Einsatz in der Bekämpfung von Bakterien ganz allgemein. Die Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schutze von organischen Substraten gegen den Befall durch zerstörende und pathogene Bakterien.

  Die Verbindungen der Formel (1) eignen sich demnach sowohl als Konservierungsmittel wie auch als Desinfektionsmittel für nichttextile technische Produkte aller Art.



   Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe von Verbindungen der Formel (1) konserviert werden können, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen: Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Farb- bzw.



  Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw.



  Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten.



  Auch Wand- und Deckenanstriche, z. B. solche, die ein   eiweisshaltiges    Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Verbindungen vor dem Befall durch Bakterien geschützt.



   Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können Verbindungen der Formel (1) als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zur Verhütung der bekannten, durch Bakterien hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.



   Ferner gelangt man durch Kombination von Verbindungen der Formel (1) mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller Wirkung. Diese Harnstoffe können z. B. in Seifen eingearbeitet, mit seifenfreien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen oder mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden, wobei in diesen Kombinationen ihre antibakterielle Wirksamkeit in vollem Umfang erhalten bleibt.



   Reinigungsmittel, welche Verbindungen der Formel (1) enthalten, können in Industrie und Haushalt eingesetzt werden, ebenso im Lebensmittelgewerbe, z. B.



  Molkereien, Brauereien, Schlachthöfen. Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion dienen, können die Verbindungen der Formel (1) verwendet werden.



   Die Wirkung kann auch in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, die Verbindungen der Formel (1) dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen. Zweckmässig ist für   eme    möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit antibakteriellen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen Bakterien erwünscht ist, Verwendung finden, so z.B. in Fussmatten, Badezimmervorhängen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen. Durch Einverleibung in Wachs- und Bohnermassen erhält man Fussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.



   Die Anwendungsformen können den üblichen Formulierungen von Schädlingsbekämpfungsmitteln entsprechen, beispielsweise können Mittel, die Verbindungen der Formel (1) enthalten, gegebenenfalls auch noch Zusätze wie Trägerstoffe, Lösungsmittel, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz- oder Haftmittel usw. sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. fungizide oder fungistatische Mittel, enthalten.



   Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, sofern nichts anderes angegeben.



      Herstellungsvorschrijt   
37,6 Teile 3,4-Dichlorphenylisocyanat werden zu einer Lösung von 25,9 Teilen   2-Athylhexyl-(1)-amin    in 200 Volumteilen Benzol gegeben. Durch Zugabe von   200 Volumteilen      Petroläther wird    der   entstandene N-3,4-      Dichlorphenyl-N'-2-äthyl-hexyl-(1)-harnstoff    der Formel (3) gefällt. Die Ausbeute beträgt ungefähr 57 Teile (= Verbindung A).



      C15H22ON2C12    berechnet N 8,83   C1    22,35 gefunden: N 8,70   Cl    22,64.



   In analoger Weise können die Verbindungen B bis H der Tabelle I hergestellt werden.



   Tabelle   l   
EMI2.1     


<tb>  <SEP> R <SEP> Schmelzpunkt
<tb> Verbindung <SEP> in <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (1) <SEP>  
<tb>  <SEP> A <SEP> C19 <SEP> 65 <SEP> bis <SEP> 66
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> B <SEP> Br- <SEP> 9 <SEP> 75 <SEP> bis <SEP> 76
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> C <SEP> C1 <  <SEP> Siedepunkt
<tb>  <SEP> 1= <SEP> 100-105/0,15 <SEP> mm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> F8C
<tb>  <SEP> F8C
<tb>  <SEP> D <SEP> X <SEP> 72 <SEP> bis <SEP> 73
<tb>  <SEP> F8C
<tb>  <SEP> E <SEP> C1-64 <SEP> bis <SEP> 65
<tb>  <SEP> F <SEP> Br- <SEP> 60 <SEP> bis <SEP> 161
<tb>  <SEP> G <SEP> )Ü <SEP> 51 <SEP> bis <SEP> 52
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> H <SEP> zu <SEP> 34 <SEP> bis <SEP> 36
<tb>  <SEP> FsC
<tb> 
Antibakterielle Wirkung im Verdünnungstest
Eine   1 % ige    und eine 0,3 %ige Lösung der Wirkstoffe in Dimethylsulfoxyd werden in Röhrchen mit steriler  

   Brain Heart Infusion Broth gegeben und mit den Lösungen Verdünnungsreihen mit fortlaufender Verdünnung auf das Zehnfache angesetzt. Durch Kom  bination der beiden Reihen erhält man folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe:
1000, 300, 100, 30, 10, 3 ppm usw.



   Die Lösungen werden mit dem Bakterium Staphylococcus aureus beimpft. Anschliessend wird während 48 Stunden bei 370 C bebrütet (Bakteriostase).



   Nach 24 Stunden Kulturdauer wird aus den Röhrchen eine Öse auf Glucose-Agarplatten ausgestrichen und während 24 Stunden bei 370 C bebrütet (Bakterizidie).



   Nach den genannten Zeiten werden die Grenzkonzentrationswerte (ppm) der Tabelle II ermittelt.



   Tabelle II   
Grenzkonzentration in ppm
Verbindung Bakteriostase Bakterizidie   
A 1 1
B 1 3,5
C 1 1
D 0,6 1
E 2 3
F 4 5
Beispiel
Zur Herstellung einer antibakteriellen Stückseife werden 1,2 g   N-3 ,4-Dichlorphenyl-N'-2-äthyl-hexyl-( 1)-    harnstoff folgender Mischung zugesetzt:
120 g Grundseife in Schuppenform
0,12g Dinatriumsalz der Äthylendiamin tetraessigsäure (Dihydrat)
0,24 g Titandioxyd.



   Die durch Walzen erhaltenen Seifenspäne werden mit einem Schnellrührer pulverisiert und anschliessend zu   Seifenstücken    gepresst.

 

   2,5 g der antibakteriellen Seife werden in 50 ml Leitungswasser gelöst und von der Lösung 1 ml zu 4 ml bzw. 1,5 ml zu 3,5 ml Glucose-Bouillon gegeben.



  Durch fortlaufendes Verdünnen auf das jeweils Zehnfache werden zwei Reihen erhalten, die durch Kombination folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe ergeben:    100,    30, 10, 3, 1, 0,3, 0,1 usw. ppm
Wirksubstanz
Die einzelnen Lösungen werden mit Kulturen von   Staphylococcus aureus beimpft und 24 Stunden bei 370 C bebrütet. Nach dieser Zeit wird je eine öse auf    Glucose-Agar ausgestrichen und Lösungen (Bakteriostase) sowie Agar-Platten (Bakterizide) weitere 24 Stunden bei 370 C bebrütet. Bei den Lösungen und den Platten wird nun die minimale Hemm- bzw. Abtötungskonzentration bestimmt:
Wirkung gegenüber
Staphylococcus aureus
Bakteriostase (48 Stunden) 1 ppm
Bakterizide (24 Stunden) 1 ppm 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verwendung von N-2-Äthylhexyl-N'-aryl-harnstoffen der Formel EMI3.1 worin R einen Benzolrest bedeutet, der an mindestens einem Kohlenstoffatom, das dem an die -NH-Gruppe gebundenen Kohlenstoffatom nicht benachbart ist, durch ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe substituiert ist, wobei dieser Benzolrest in pStellung zur -NH-Gruppe ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom enthält, zur Bekämpfung von schädlichen Bakterien ausserhalb der Textilindustrie.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch von N-2 Äthyl-hexyl-N'-aryl-harnstoffen der Formel EMI3.2 worin X1 und Xs, unabhängig voneinander, je ein Was- und höchstens zwei der Symbole X1, X2 und X3 Wasserserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine stoffatome bedeuten.

   Trifluormethylgruppe, X2 ein Wasserstoffatom, ein 2. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbin Chloratom oder ein Bromatom, jedoch mindestens eines dung der Formel EMI3.3 3. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI4.1