CH498080A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique

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CH498080A
CH498080A CH409770A CH409770A CH498080A CH 498080 A CH498080 A CH 498080A CH 409770 A CH409770 A CH 409770A CH 409770 A CH409770 A CH 409770A CH 498080 A CH498080 A CH 498080A
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CH
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acid
hypocholesterolaemia
treating
acid ester
trifluoromethylthiophenoxyisobutyric
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CH409770A
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Charles Bulteau Gerard
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Ile De France
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description


  
 



  Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés
 des esters de l'acide phénoxy isobutyrique
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique répondant à la formule:
EMI1.1     
 dans laquelle R est un radical alkyl, à chaîne droite ou ramifiée contenant 1 à 5 atomes de carbone, et X représente un radical   SOCF5    ou   S02CF8.   



   Les composés obtenus par le procédé selon la présente invention possèdent d'intéressantes propriétés pharmacologiques, en particulier hypocholestérolémiantes et préventives de la lithiase biliaire.



   Le procédé selon l'invention de préparation des composés ci-dessus définis est caractérisé en ce que l'acide   p-trifluorométhylthio-phénoxy-isobutyrique    est d'abord oxydé et ensuite estérifié par un alcool de faible poids moléculaire.



   L'oxydation de l'atome de soufre dans les substances de départ peut être menée d'une façon ménagée ou énergique. Dans le premier cas (oxydation ménagée, à l'aide d'un oxydant faible comme le métapériodate de sodium) on obtient l'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxy-isobutyrique. Dans le second cas, on opère une oxydation énergique (à l'aide d'un oxydant fort, comme l'eau oxygénée) pour obtenir l'acide   p-trifluorométhyl-    sulfonyl-phénoxy-isobutyrique. Dans les deux cas, on procède ensuite, normalement, à l'estérification de la fonction acide pour obtenir le composé souhaité.



  Exemple 1:   
 P-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrate d éthyle   
 Acide   p-trif luorométhylsulfinylphénoxyisobutyrique:   
 Dans un ballon de 2 litres à trois tubulures, muni d'une agitation mécanique, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome, on met   800 mi    de méthanol, une solution de 40 g de métapériodate de sodium dans 370 ml d'eau, puis 50 g (0,178 mole) d'acide p-trifluorométhylthiophénoxy-isobutyrique. Le mélange est maintenu sous agitation pendant   4hot/2    à température ambiante. Lorsque la réaction est terminée, on extrait le produit à plusieurs reprises par le chloroforme.

  On obtient 44 g d'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrique. (Rt: 83   O/o    - F.: 1230 C.)
   p-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrate      d    éthyle:
 L'estérification de l'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxy-isobutyrique s'effectue de la façon suivante: dans un ballon de   500ml    muni d'un réfrigérant ascendant, on met 40 g d'acide p-trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrique et un mélange de   160ml    d'alcool éthylique absolu ainsi que 8 g d'acide sulfurique à 660 B.



  On porte à reflux 6 h. On extrait le mélange au chloroforme, chasse le solvant et distille le résidu. On obtient 49 g de   p - trifluorométhylsulfinylphénoxyisobutyrate    d'éthyle. (Rt: 58 O/o - Eb/5 mm:   122-1240    C.)
Exemple 2:
   P-trif luorométhylsulf onylphénoxyisobutyrate    d'éthyle
 Acide   p-trif luorométhylsulf onylphénoxy-   
 isobutyrique:
 Dans un ballon d'un litre à trois tubulures muni d'une agitation mécanique et d'un réfrigérant ascendant,  on met 58 g d'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique dissous dans 300   ml    d'acide acétique et 125   ml    d'eau oxygénée à 110 volumes. Lorsque la réaction est terminée, on distille l'acide acétique sous vide. 

  On reprend par l'eau le produit cristallisé au fond du ballon et l'essore, le lave à l'eau à plusieurs reprises puis sèche à   500 C.    On obtient 55 g d'acide p-trifluorométhylsulfonylphénoxyisobutyrique. (Rt: 85   o/o    - F.:   101o    C.)    p-trif l uorométhylsulf onylphénoxyisobutyrate   
 d'éthyle:
 L'estérification de l'acide p-trifluorométhylsulfonylphénoxyisobutyrique s'effectue ainsi qu'il est indiqué à l'exemple 1; on obtient le p-trifluorométhylsulfonyl   phénoxyisobutyrate    d'éthyle. (Rt:   610/0    - Eb/Smm: 149-1520 C.)

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation des composés fluorés répondant à la formule: EMI2.1 dans laquelle R est un radical alkyl, contenant de 1 à 5 atomes de carbone et X représente un radical SOCF3 ou SO2CF3, caractérisé en ce que l'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique est d'abord oxydé et ensuite estérifié par un alcool de faible poids moléculaire.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique est oxydé à l'aide d'un oxydant faible, notamment le métapériodate de sodium, et qu'on obtient l'acide p-trifluoro méthylsulfinylphénoxyisobutyrique que l'on estérifie.
    2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'acide p-trifluorométhylthiophénoxyisobutyrique est oxydé avec un oxydant fort, notamment avec 1 eau oxygénée et qu'on obtient l'acide p-trifluorométhylsulfonylphénoxyisobutyrique que l'on estérifie.
CH409770A 1967-09-26 1968-09-24 Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique CH498080A (fr)

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FR133439A FR6958M (fr) 1967-09-26 1967-12-22
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