CH500940A - Procédé de préparation de dérivés de la nitroparaphénylènediamine - Google Patents

Procédé de préparation de dérivés de la nitroparaphénylènediamine

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CH500940A
CH500940A CH722868A CH722868A CH500940A CH 500940 A CH500940 A CH 500940A CH 722868 A CH722868 A CH 722868A CH 722868 A CH722868 A CH 722868A CH 500940 A CH500940 A CH 500940A
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benzene
nitro
radical
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amino
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CH722868A
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Kalopissis Gregoire
Bugaut Andree
Zorayan Vahan
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Oreal
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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Description


  
 



  Procédé de préparation de dérivés de la nitroparaphénylènediamine
 La présente invention a pour objet un procédé   d    préparation des composés répondant à la formule:
EMI1.1     
 formule dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur substitué ou non et en particulier un radical hydroxyalkyle, carboxyalkyle, car   bamylalkyle,    ou amino-alkyle, substitué ou non sur la fonction amine dont l'atome d'azote peut faire partie d'un hétérocycle; Z représente un radical
EMI1.2     
 ou un radical OC - R", R' représentant un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe NO2 et R" représentant un radical alkyle inférieur:

  R1 représente un radical alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur,   alcoxyalkyle    inférieur ou une chaîne
EMI1.3     
   e
 5iJ
 10
 bl   
 28   
 10   
 n étant un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusi
 vement et R2 et   R2    étant des radicaux identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur, l'atome d'azote qui est adjacent à R2 et   Rs    pouvant également former avec eux un radical hétérocyclique tel qu'un radical morpholino ou pipéridino, la partie alkyle de R, R",   Rl,    R2 et   R2    ayant de 1 à 6 atomes de carbone,

   procédé selon lequel on fait réagir une amine de formule   R1-NH2,    formule dans laquelle   Rt    a la signification ci-dessus indiquée, sur un composé de formule   (II):   
EMI1.4     
 formule dans laquelle R a la signification ci-dessus indiquée, X représente un atome d'halogène, et de préfé
 rence le chlore, à la suite de quoi, lorsque   l'on    veut obtenir un produit où Z est remplacé par un atome d'hydrogène, on effectue une hydrolyse acide du produit obtenu.



   Les composés de formule (I) qui comportent une fonction amine tertiaire peuvent être utilisés pour la préparation des dérivés quaternaires correspondants. La quaternisation s'effectue de façon classique au moyen d'un agent quaternisant tel que le sulfate de méthyle ou un halogénure d'alkyle ou d'aryle.



   On préfère les composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle:     lo)    Z=H
EMI2.1     
   (R9    et R3 ayant les significations indiquées ci-dessus) et
 R = amino alkyle dont la fonction amine peut éventuellement être substituée
 20) Z=H
   Rj    = alcoxy alkyle
 R = H ou alkyle
 30) R=H
EMI2.2     
 (R' ayant la signification indiquée ci-dessus)
EMI2.3     

 (R2 et R3 ayant les significations ci-dessus) ainsi que les dérivés quaternaires correspondants, lorsque ces composés comportent une fonction amine tertiaire.



   Les composés ci-dessus définis constituent des colorants particulièrement aptes à la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux.



   Ils présentent, en effet, une bonne affinité pour la fibre, une bonne stabilité à la lumière et aux intempéries et une grande solubilité dans l'eau.



  Exemple 1:
 Préparation de   l'hexylamino-l,    nitro-2,
 amino-4, benzène
 On dissout 0,1 mole de nitro-2, acétylamino-4, chlorobenzène (c'est-à-dire 21,5 g) dans 2 moles d'hexylamine (c'est-à-dire 202g). On chauffe pendant huit heures à reflux; on chasse l'excès d'amine aliphatique sous vide.



  On traite le résidu huileux ainsi obtenu par 200   cm    d'une solution d'acide chlorhydrique normale refroidie à 00 C, on essore et on lave à l'alcool   15 g    de chlorhydrate d'hexylamino-l, nitro-2, amino-4, benzène pratiquement pur. Ce produit résulte de la désacétylation d'une partie de l'hexylamino-l, nitro-2, acétylamino-4, benzène formé après substitution de l'atome de chlore. Ce chlorhydrate, traité par une solution ammoniacale, fournit 12,8 g d'hexylamino-l, nitro-2, amino-4, benzène qui, après recristallisation dans le toluène, fond à   750    C.

  L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
 Calculé
 Analyse pour   C12H19N3O2    Trouvé
   C O/o    60,76   60,95 - 60,84   
   HO/o    8,01 8,22- 8,19
   N  /o    17,72 17,69-17,71
Exemple 2:
 Préparation du   N-B-diéthylaminoéthylamino- I,   
 nitro-2, acétylamino-4, benzène
 On dissout 0,065 mole (c'est-à-dire 14 g) de nitro-2, acétylamino-4, chlorobenzène (ce dérivé acétylé, qui fond à 1470 C, est obtenu par chauffage du nitro-2,   amino-4,    chlorobenzène dans l'anhydride acétique) dans 1,04 mole de N,N, diéthyléthylènediamine (c'est-à-dire 12 g). On chauffe pendant trois heures à 1400 C, puis on chasse l'excès de diamine aliphatique sous vide.

  Le résidu huileux est traité par 8   cm3    d'anhydride acétique pour réacétyler l'amine primaire aromatique partiellement désacétylée en cours de réaction. On verse sur de l'eau alcalinisée à pH 12 à l'aide d'une solution sodique et on extrait le produit attendu à l'aide de méthylisobutylcétone. La solution de méthylisobutylcétone est extraite à l'aide d'une solution chlorhydrique 0,25 fois normale. On alcalinise la phase acqueuse chlorhydrique jusqu'à pH 12 et on essore 10 g de   N-P-diéthylaminoéthylamino-l,    nitro-2, acétylamino-4, benzène qui fond à 980 C.



  Exemple 3:
 Préparation du   N-B-diéthylaminoéthylamino-l,   
 nitro-2, amino-4, benzène
 On effectue une hydrolyse chlorhydrique du produit préparé dans l'exemple 2. On obtient le   N-ss-diéthyl-    aminoéthylamino-l, nitro-2, amino-4, benzène qui fond à 650 C.



  Exemple 4:
 Préparation du méthyl,    ss-[N-(nitro-2, acétylamino-4)phénylaminoéthyl,   
   méthyldiéthylammonium    sulfate
 Le   N-ss-diéthylamino-l,    nitro-2, acétylamino-4, benzène est obtenu comme indiqué dans l'exemple 2. On en dissout 0,017 mole (c'est-à-dire 5 g) dans 50 cm3 de chlorobenzène à 400 C. On ajoute peu à peu, sous agitation, 0,019 mole de sulfate de méthyle (c'est-à-dire 1,8 cm3) et on maintient le mélange réactionnel pendant 4 heures à 400 C. Après refroidissement, on essore 6,36g du sel d'ammonium quaternaire attendu qui fond à 1330C.

 

  Après recristallisation dans l'alcool, le produit est donné à l'analyse, qui fournit les résultats suivants:
 Calculé
 Analyse pour   Cl6H28N4o7S    Trouvé
   C 0/o    45,71 45,94-45,89
   H  /o    6,67 6,76- 6,69
   N  /o    13,33 13,11-13,10
Exemple 5:
 Préparation du monochlorhydrate
 de   N-ss-aminoéthylamino-l,    nitro-2,
 benzènesulfonyl-4, benzène
 On dissout 0,1 mole de nitro-2, benzènesulfonylamino-4, chlorobenzène (c'est-à-dire 31,2 g) dans 2 moles d'éthylènediamine (c'est-à-dire 120 g) en présence de 50   cm3    d'eau.

  On porte à reflux pendant 22 heures, on chasse l'excès d'éthylènediamine sous vide, on dissout le résidu huileux dans 200 cm3 d'une solution d'acide chlor  hydrique 2 fois normale à   50OC,    on refroidit à   00 C    pendant 24 heures et on essore 25,7 g de monochlorhydrate de   N-B-aminoéthylamino-1,    nitro-2, benzènesulfonylamino-4, benzène qui, après recristallisation dans une solution d'acide chlorhydrique normale, fond avec décomposition à 2370 C.

  L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
 Calculé
 Analyse pour   Cl4HO4N4StHCl    Trouvé
   N  /o    15,03 15,08-15,13
 Cl    /o    8,59 8,72- 8,78
Exemple 6:
 Préparation du dichlorhydrate
 de   N-ss-aminoéthylamino-l,    nitro-2,
   anlino-4,    benzène
 On chauffe pendant trois heures au bain-marie bouillant 0,1 mole de monochlorhydrate de   N-ss-aminoéthyl-    amino-l, nitro-2, benzènesulfonylamino-4, benzène (c'està-dire 37,2g) préparé dans l'exemple 5 dans   500cm3    d'acide chlorhydrique concentré. On refroidit et on essore 26 g de dichlorhydrate de   N-B-aminoéthylamino-1,    nitro2, amino-4, benzène.



   Par des modes opératoires similaires à ceux décrits ci-dessus, on prépare encore les composés   suivants      N-ss-diéthylaminoéthylamino-l,    nitro-2, N'-méthylamino
 4, benzène, fondant à 740 C;   N - -      hydroxyéthylamino - 1,    nitro   2,    N'- méthylamino-4,
 benzène, fondant à 1230 C;

   chlorhydrate de   N-y-méthoxypropylamino-l,    nitro-2, N'
 méthylamino-4, benzène, fondant avec décomposi
 tion entre 115 et 1200 C et dont l'analyse a donné les
 résultats suivants:
 Calculé
 Analyse pour   CllHlVO3N3,HCl    Trouvé
   C 0/o    47,91   47,99- 48,09   
   H O/o    6,53 6,56- 6,70
   N 0/o    15,25 15,08-15,12 y - méthoxypropylamino -1, nitro - 2, N - méthylamino - 4,
 benzène, fondant à 520 C après recristallisation dans
 le benzène;   
N-(B-diéthylaminoéthyl)amino-l, nitro-2, N'-(ss-diéthyl-   
 aminoéthyl)amino-4, benzène, dont l'analyse a donné
 les résultats suivants:

  :
 Calculé
 Analyse pour   C18H33N5O2    Trouvé
   C  /o    61,53 61,54-61,49
   H  /o    9,40 9,42- 9,25
   N 0/o    19,94 20,10-20,15
N-y-hydroxypropylamino-l, nitro-2, N'-méthylamino-4,
 benzène, fondant à   107,50 C.    Après recristallisation
 dans le toluène, l'analyse du produit obtenu a donné
 les résultats suivants:

  :
 Calculé
 Analyse pour   C10H13O3N3    Trouvé
   C 0/o    53,33 53,37-53,23
   H 0/o    6,67 6,65- 6,74
 N % 18,67   18,72-18,87    dichlorhydrate de   N-ss-diéthylaminoéthylamino-l,    nitro-2,
   N'-B-hydroxyéthylamino -4,    benzène qui, après recris
 tallisation dans le mélange (alcool propylique, acide
 chlorhydrique concentré) fond avec décomposition
 entre 178 et 1830 C.

  L'analyse du produit obtenu a
 donné les résultats   suivants   
 Calculé
 Analyse pour C14H26N4O3Cl22 Trouvé
   C 0/o    45,52   45,64- 45,69   
 H % 7,04 7,11- 7,25
 N % 15,17 15,38-15,23
 REVENDICATION I
 Procédé de préparation des composés répondant à la formule (I):
EMI3.1     
 formule dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur substitué ou non;
Z représente un radical
EMI3.2     
 ou un radical OC - R", R' représentant un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe NO2 et R" représentant un radical alkyle inférieur; 

  R1 représente un radical alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, alcoxyalkyle inférieur ou une chaîne
EMI3.3     
 n étant un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusivement et   R2    et R3 étant des radicaux identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur, I'atome 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. hydrique 2 fois normale à 50OC, on refroidit à 00 C pendant 24 heures et on essore 25,7 g de monochlorhydrate de N-B-aminoéthylamino-1, nitro-2, benzènesulfonylamino-4, benzène qui, après recristallisation dans une solution d'acide chlorhydrique normale, fond avec décomposition à 2370 C.
    L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: Calculé Analyse pour Cl4HO4N4StHCl Trouvé N /o 15,03 15,08-15,13 Cl /o 8,59 8,72- 8,78 Exemple 6: Préparation du dichlorhydrate de N-ss-aminoéthylamino-l, nitro-2, anlino-4, benzène On chauffe pendant trois heures au bain-marie bouillant 0,1 mole de monochlorhydrate de N-ss-aminoéthyl- amino-l, nitro-2, benzènesulfonylamino-4, benzène (c'està-dire 37,2g) préparé dans l'exemple 5 dans 500cm3 d'acide chlorhydrique concentré. On refroidit et on essore 26 g de dichlorhydrate de N-B-aminoéthylamino-1, nitro2, amino-4, benzène.
    Par des modes opératoires similaires à ceux décrits ci-dessus, on prépare encore les composés suivants N-ss-diéthylaminoéthylamino-l, nitro-2, N'-méthylamino 4, benzène, fondant à 740 C; N - - hydroxyéthylamino - 1, nitro 2, N'- méthylamino-4, benzène, fondant à 1230 C;
    chlorhydrate de N-y-méthoxypropylamino-l, nitro-2, N' méthylamino-4, benzène, fondant avec décomposi tion entre 115 et 1200 C et dont l'analyse a donné les résultats suivants: Calculé Analyse pour CllHlVO3N3,HCl Trouvé C 0/o 47,91 47,99- 48,09 H O/o 6,53 6,56- 6,70 N 0/o 15,25 15,08-15,12 y - méthoxypropylamino -1, nitro - 2, N - méthylamino - 4, benzène, fondant à 520 C après recristallisation dans le benzène; N-(B-diéthylaminoéthyl)amino-l, nitro-2, N'-(ss-diéthyl- aminoéthyl)amino-4, benzène, dont l'analyse a donné les résultats suivants:
    : Calculé Analyse pour C18H33N5O2 Trouvé C /o 61,53 61,54-61,49 H /o 9,40 9,42- 9,25 N 0/o 19,94 20,10-20,15 N-y-hydroxypropylamino-l, nitro-2, N'-méthylamino-4, benzène, fondant à 107,50 C. Après recristallisation dans le toluène, l'analyse du produit obtenu a donné les résultats suivants:
    : Calculé Analyse pour C10H13O3N3 Trouvé C 0/o 53,33 53,37-53,23 H 0/o 6,67 6,65- 6,74 N % 18,67 18,72-18,87 dichlorhydrate de N-ss-diéthylaminoéthylamino-l, nitro-2, N'-B-hydroxyéthylamino -4, benzène qui, après recris tallisation dans le mélange (alcool propylique, acide chlorhydrique concentré) fond avec décomposition entre 178 et 1830 C.
    L'analyse du produit obtenu a donné les résultats suivants Calculé Analyse pour C14H26N4O3Cl22 Trouvé C 0/o 45,52 45,64- 45,69 H % 7,04 7,11- 7,25 N % 15,17 15,38-15,23 REVENDICATION I Procédé de préparation des composés répondant à la formule (I): EMI3.1 formule dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur substitué ou non; Z représente un radical EMI3.2 ou un radical OC - R", R' représentant un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe NO2 et R" représentant un radical alkyle inférieur;
    R1 représente un radical alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, alcoxyalkyle inférieur ou une chaîne EMI3.3 n étant un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusivement et R2 et R3 étant des radicaux identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur, I'atome
    d'azote qui est adjacent à R, et R3 pouvant également former avec eux un radical hétérocyclique, la partie alkyle de R, R", R1, R2 et R3 ayant de 1 à 6 atomes de carbone; caractérisé par le fait que l'on fait réagir une amine de formule R1-NH2, formule dans laquelle R1 a la signification ci-dessus indiquée, sur un composé de formule: EMI4.1 formule dans laquelle R et Z ont la signification ci-dessus indiquée, et X représente un atome d'halogène.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que R représente un radical hydroxyalkyle, carboxyalkyle, carbamylalkyle, ou amino-alkyle substitué ou non sur la fonction amine dont l'atome d'azote peut faire partie d'un hétérocycle.
    2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que Ru et R3 forment avec l'atome d'azote adjacent un radical morpholino ou pipéridino.
    3. Procédé selon la revendication I ou l'une des sousrevendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'on effectue une hydrolyse acide du produit de la réaction afin de remplacer le radical Z par un atome d'hydrogène.
    4. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce que EMI4.2 R1, n, R2 et R3 ayant les significations indiquées, cidessus, et R = amino alkyle dont la fonction amine peut éventuellement être substituée.
    5. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce que R1 = alcoxy alkyle R = H ou alkyle 6. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce que EMI4.3 R' ayant la signification indiquée ci-dessus EMI4.4 R1, n, Ro et R2 ayant les significations indiquées cidessus.
    REVENDICATION II Utilisation des composés obtenus conformément au procédé selon la revendication I et qui comportent une fonction amine tertiaire, pour la préparation des dérivés d'ammonium quaternaires correspondants.
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FR2571364B1 (fr) * 1984-10-09 1987-07-17 Oreal Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede
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