CH501004A - Procédé de préparation de sels de l'acide théophylline 7-(B-éthane sulfonique) avec les antibiotiques basiques - Google Patents
Procédé de préparation de sels de l'acide théophylline 7-(B-éthane sulfonique) avec les antibiotiques basiquesInfo
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Description
Procédé de préparation de sels de l'acide théophylline 7-[ss-éthane sulfoniquel avec les antibiotiques basiques La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux sels de l'acide théophylline 7- [(3-éthane sulfonique] avec les antibiotiques basiques.
L'acide théophylline 7-[ss-éthane sulfonique] répond à la formule
EMI0001.0002
Ledit acide est un acide fort qui, par salification, fournit des sels bien définis et stables, les sels ainsi formés sont solubles dans l'eau.
L'invention a donc pour objet un procédé d'obten tion des sels hydrosolubles de l'acide théophylline 7-[P éthane sulfonique] avec les antibiotiques basiques et notamment les sels d'antibiotiques basiques comme par exemple les sels de néomycine B ou de néomycine C, le sel de tétracycline, le sel de streptomycine, le sel d'érythromycine, le :sel de kanamycine, le sel de coli- mycine, le sel d'hygromycine ou le sel d'hydroxy- mycine.
Les sels de l'acide théophylline 7-[ss-éthane sulfo- nique] avec les antibiotiques basiques peuvent être uti lisés dans l'industrie pharmoceutique grâce à leur solu bilité dans l'eau. Ils permettent la préparation de solutés injectables aqueux neutres ou de préparations pour aérosols. Les formes injectables tirent de cette hydrosolubilité une activité, une diffusibilité ou une vitesse d'action nettement améliorées.
Ils peuvent enfin servir à la préparation de panse ments médicamenteux en fibres cellulosiques ou en fibres artificielles lorsqu'une action thérapeutique externe est préconisée.
Parmi les sels susceptibles d'être préparés par le procédé selon l'invention, le théophylline 7-[ss-éthane sul- fonate] de tétracycline présente un intérêt particulier. Il est doté, en effet, de propriétés pharmacologiques inté ressantes, notamment une action antibiotique et anti bactérienne importante.
Il peut être utilisé pour le traitement des staphylo coccies, des streptococcies et des infections provoquées par des germes à Gram négatif, comme par exemple, les bacilles typhiques.
Le théophylline 7-(ss-éthane sulfonate) de tétracycline est utilisé par voie buccale, transcutanée ou par voie locale en application topique sur la peau et les muqueu ses ou par voie rectale.
Il peut se présenter sous forme de solutions injec tables, conditionnées en ampoules, en flacons à prises multiples ou de poudre stérile pour préparation extem poranée de solutions injectables, de comprimés, de com primés enrobés, de poudre aromatisée, de granulés, d'émulsions, de sirops, de suppositoires, d'ovules, de comprimés intravaginaux, de pommades, de crèmes, de gouttes nasales et auriculaires, de collyre, de collutoire et de poudres topiques en pulvérisations.
La posologie utile s'échelonne entre 200 mg et 800 mg par prise et 1 à 4 g par jour chez l'adulte en fonction de la voie d'administration.
Les formes pharmaceutiques telles que solutions in jectables, poudre stérile pour préparation extemporanée de solutions injectables, comprimés, comprimés enrobés, poudre aromatisée, granulés, émulsions, sirops, suppo sitoires, ovules, comprimés intravaginaux, pommades, crèmes, gouttes nasales et auriculaires, collyre, collutoire et poudres topiques en pulvérisations, sont préparées se lon les procédés usuels.
Les sels de l'acide théophylline 7-[ss-éthane sulfoni- que] avec les antibiotiques basiques sont préparés par réaction dudit acide avec un antibiotique basique, dans un solvant inerte, après quoi l'on isole le sel formé.
La salification est effectuée de préférence dans l'eau. Elle peut également être effectuée dans un solvant orga nique en présence ou en l'absence d'eau.
L'acide théophylline 7-[ss-éthane sulfurique] est ob tenu en soumettant le théophylline 7-[ss-chloroéthyle] à l'action d'un sulfite métallique, puis en acidifiant au moyen d'un acide minéral fort la solution de théophyl line 7-[ss-éthane sulfonate] métallique ainsi obtenue.
<I>Préparation de l'acide théophylline</I> 7-[ss-éthane sulfonique] On porte au reflux, pendant sept heures, une solu tion de 72,6 g de théophylline 7(ss-chloro éthyle) (obtenu selon le procédé décrit par G. di Paco, Ann. chim. Ro- ma, 47, 698-704, 1957) dans 1000 cm3 d'eau et une solu tion de 41,6 g de sulfite de sodium dans 200 cm d'eau ; on filtre et la solution est évaporée à sec sous pression réduite.
Le résidu est repris par 200 cm3 d'acide chlor hydrique ; on filtre le précipité minéral et évapore à sec le filtrat. On lave le résidu à l'alcool et sèche; on obtient 68 g d'acide théophylline 7 (ss-éthane.sulfonique) que l'on purifie par dissolution dans l'eau et précipita tion par l'acétone (Rendement: 65 %).
L'acide théophylline 7 (ss-éthane sulfonique) se pré sente sous forme de cristaux incolores, très solubles dans l'eau, insolubles dans l'alcool, l'acétone, l'éther et le benzène, fondant à 3200 C.
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Analyse: <SEP> C9H12N405S <SEP> = <SEP> 288,29
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C <SEP> % <SEP> 37,50 <SEP> H <SEP> % <SEP> 4,19 <SEP> N <SEP> % <SEP> 19,44
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> C <SEP> % <SEP> 37,3 <SEP> H <SEP> % <SEP> 4,3 <SEP> N <SEP> % <SEP> 19,1 Spectre I.R. (Nujol) Absence de NH vers 3300-3500 cm-Ú Présence de C=O à 1675 cm-' Présence de R-S03(-) à 1150 et l060 cm-1 Pour autant que l'on sache, ce composé n'est pas décrit dans la littérature.
Exemple Théophylline 7-(ss-éthane sulfonate) de tétracycline On dissout<B>26,31</B> g de tétracycline base dans 1050 cm de méthanol et ajoute 16,72 g d'acide théophyl line 7-(ss-éthane sulfonique) ; on évapore à sec sous pres sion réduite, lave le résidu à l'éther et sèche, on obtient 43 g de théophylline 7-(ss-éthane sulfonate) de tétra cycline sous forme d'une poudre microcristalline jaune clair, soluble dans l'eau et le méthanol, peu soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'éther, fondant vers 2500 C avec décomposition, son pouvoir rotatoire est
EMI0002.0008
[a]20D= <SEP> -168 <SEP> <SEP> 1 <SEP> (c <SEP> = <SEP> 1%, <SEP> eau).
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> C31H36N6013S <SEP> = <SEP> 732,71
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> N% <SEP> 11,47
<tb> Trouvé <SEP> :
<SEP> N <SEP> % <SEP> 11,49 Pour autant que l'on sache, ce composé n'est pas décrit dans la littérature.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de sels de l'acide théophyl line 7-[ss-éthane sulfonique] avec les antibiotiques basi ques, caractérisé en ce que l'on fait réagir ledit acide avec un antibiotique basique, dans un solvant inerte, et isole le sel formé. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendisation, caractérisé en ce que le solvant inerte est l'eau, ou un solvant orga nique en présence ou en l'absence d'eau. 2.Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'on prépare le théophylline 7-[ss-éthane sulfonate] de tétracycline, de streptomycine, de théomycine B, de néomycine C, d'érythromycine, de kanamycine, de co- limycine, d'hygromycine et d'hydromycine.
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