CH507272A - Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidin-2-on-verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidin-2-on-verbindungenInfo
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidin-2-on-verbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2-on-verbindungen der Formel EMI1.1 worin R einen mindestens 2 und vorzugsweise nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweisenden niederen Alkenylrest bedeutet. Der Rest R ist vorzugsweise der Vinylrest oder auch ein Propenyl- oder Butenylrest. Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So hemmen sie insbesondere adrenerosche B-Rezeptoren, wie sich im Tierversuch, z.B. an Katzen und isolierten Meerschweinchenherzen zeigt. Die neuen Verbindungen können daher bei Angina pectoris oder Herzrhythmusstörungen Verwendung finden. Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von anderen nützlichen Stoffen, insbesondere von pharmakologisch wirksamen Verbindungen. Besonders wertvoll bezüglich seiner pharmakologischen Eigenschaften ist das 3-Isopropyl-5-(o-allyloxy -p!lenoxy-methyl)-oxazolidinon-2 der Formel EMI1.2 das beispielsweise an Katzen bei intravenöser Gabe in Dosen von 0,01 bis 0,1 mg/kg eine ausgesprochene 0-blok- kierende Wirkung aufweist. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI1.3 intramolekular kondensiert, wobei R die oben genannte Bedeutung hat und einer der Reste X und Y die Isopropylaminogruppe und der andere einen gegen die Isopropylaminogruppe austauschbaren Rest bedeutet. Ein gegen die Isopropylaminogruppe austauschbarer Rest X ist vor allem eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, wie besonders eine mit einer starken organischen oder anorganischen Säure, z.B. einer Halogenwasserstoffsäure, wie Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure, oder mit einer Sulfonsäure, wie einer Arylsulfonsäure, z.B. der p-Toluolsulfonsäure, veresterte Hydroxylgruppe. Ein gegen die Isopropylaminogruppe austauschbarer Rest Y ist vor allem eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, wie eine der oben genannten, oder eine Aminogruppe. Ein erfindungsgemässer Ausgangsstoff kann auch in Form eines unter den Reaktionsbedingungen gebildeten rohen Gemisches verwendet werden, wie z.B. wenn man eine Verbindung der Formel EMI2.1 worin R die oben genannte Bedeutung hat und X, einen gegen die Isopropylaminogruppe austauschbaren Rest, wie einen der oben genannten, bedeutet, mit einem reaktionsfähigen Derivat der Isopropylcarbaminsäure umsetzt. Dabei entstehen intermediär die oben als Ausgangsstoffe genannten Verbindungen der Formel II, worin X einen gegen die Isopropylaminogruppe austauschbaren Rest bedeutet. Als reaktionsfähige Derivate der Isopropylcarbaminsäure sind vor allem Halogenide, besonders das Chlorid oder Bromid, oder Anhydride, vor allem das innere Anhydrid Isopropylaminoisocyanat, oder Ester zu erwähnen. Die neuen Verbindungen können als Racemate oder in Form der Antipoden vorliegen. Die Racemate lassen sich in üblicher Weise in die Antipoden zerlegen. Vorteilhaft isoliert man den wirksameren Antipoden. Die neuen Verbindungen können z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Cel siusvgraden angegeben. Beispiel Zu einer Lösung von 12 " l-Chlor-2-hydroxy-3-(o-allyl- oxyphenoxy)-propan in 100 ml Aceton gibt man 5 g-Isopropylisocyanat und 5 g fein gepulvertes Kaliumcarbonat. Nach 4stündigem Kochen werden die ungelösten Anteile filtriert, und das Filtrat dampft man im Vakuum ein. Den Rückstand kristallisiert man aus Methylenchlorid-Petroläther um, und erhält so das 3-Isopropyl-5 - < o-allyloxyphenoxymethyl)-oxazolidinon-(2) der Formel EMI2.2 in Kristallen vom Fp. 58-600.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2-on-verbindungen der Formel I EMI2.3 worin R einen mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden niederen Alkenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI2.4 intramolekular kondensiert, wobei R die oben genannte Bedeutung hat und einer der Reste X und Y die Isopropylaminogruppe und der andere einen gegen die Isopropylaminogruppe austauschbaren Rest bedeutet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II intramolekular kondensiert, worin Y die Isopropylaminogruppe und X eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe darstellt.2. Verfahren nach Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II intramolekular kondensiert, worin Y eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe und X die Isopropylaminogruppe bedeutet.3. Verfahren nach einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe ein Halogenatom darstellt.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II in Form eines unter den Reaktionsbedingungen entstehenden rohen Gemisches aus einer Verbindung der Formel EMI2.5 worin X, einen gegen die Isopropylaminogruppe aus tauschbaren Rest bedeutet, und einem reaktionsfähigen Derivat der Isopropylcarbaminsäure einsetzt.5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges Derivat der Isopropylcarbaminsäure ein Halogenid, ein Anhydrid oder einen Ester verwendet.6. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges Derivat der Iso propylcarbaminsäure das innere Anhydrid, Isopropylisocyanat verwendet.7. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1,2 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe verwendet, worin R den Vinylrest bedeutet.8. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1, 2 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Racemate aufspaltet.
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