CH484173A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxazolidinons - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxazolidinons
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des 3-Isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxy- methyl)oxazolidinons-2 der Formel
EMI1.1
Die neue Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Insbesondere hemmt sie adrenergische ss-Rezeptoren, wie sich im Tierversuch, z. B. an Katzen und isolierten Meerschweinchenherzen zeigt. So zeigt sie beispielsweise an Katzen bei intravenöser Gabe in Dosen von 0,01 bis 0, 1 mg/kg eine ausgesprochene ss-blockierende Wirkung. Die neue Verbindung kann daher bei Angina pectoris oder Herzrhythmusstörungen Verwendung finden.
Die neue Verbindung ist aber auch ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von anderen nützlichen Stoffen, insbesondere von pharmakologisch wirksamen Verbindungen, wie z. B. des im Schweizer Patent Nr.
451 114 beschriebenen 1-Isopropylamino-2-hydroxy 3-(o-allyloxyphenoxy)-propans.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in die Verbindung der Formel
EMI1.2
den Isopropylrest einführt.
Die Reaktion kann in üblicher Weise erfolgen, vorzugsweise durch Umsetzen mit einem reaktionsfähigen Ester des Isopropanols. Ein reaktionsfähiger Ester ist dabei vor allem ein Ester einer starken anorganischen oder organischen Säure, wie z. B. einer Halogenwasserstoffsäure, wie Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure, oder einer Sulfonsäure, z. B. einer Arylsulfonsäure, wie der p-Toluolsulfonsäure. Vorteilhaft verwendet man die Verbindung der Formel II in Form eines Metallsalzes, z. B. eines Alkali-, wie Natriumoder Kaliumsalzes, oder man arbeitet in Gegenwart eines zur Bildung solcher Salze geeigneten Kondensationsmittels.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
Die neuen Verbindungen können als Racemate oder in Form der Antipoden vorliegen. Die Racemate lassen sich in üblicher Weise in die Antipoden zerlegen. Vorteilhaft isoliert man den wirksameren Antipoden.
Die neuen Verbindungen können z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
12,5 g 5-(o-Allyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidinon (2) werden mit 1,2 g Natriumhydrid in 200 ml Toluol während einer Stunde unter Rühren auf 80C erwärmt.
Anschliessend tropft man bei derselben Temperatur 7 g Isopropylbromid zu. Nach 4 Stunden werden 10 ml Athanol und nachher 100 ml Wasser zugegeben. Die organische Schicht wird abgetrennt, und das Lösungsmittel wird eingedampft. Durch Umkristallisation des Rückstandes aus Methylenchlorid-Petroläther erhält man 3-Isopropyl-5-(o-allyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidinon-2 der Formel
EMI2.1
in Kristallen von F. 58-60
Das als Ausgangsmaterial verwendete 5-(o-Allyl oxy-phenoxyrnethyl)-oxazolidinon-(2) kann hergestellt werden durch Umsetzung von 70 g Brenzkatechinmonoallyläther mit 70 g 5-Chlormethyl-oxazolidinon in 200 ml Aceton in Gegenwart von 50 ml Pottasche.
Nach 12 Stunden Kochen wird das Reaktionsgemisch filtriert und eingedampft. Den Rückstand kristallisiert man aus Isopropanol um.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des 3-Isopropyl-5-(oallyloxy-phenoxy-methyl)-oxazolidinons-2 der Formel EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man in die Verbindung der Formel EMI2.3 den Isopropylrest einführt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II in Form eines Metallsalzes mit einem reaktionsfähigen Ester des Isopropanols umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II in Form ihres Natriumsalzes mit einem reaktionsfähigen Ester des Isopropanols umsetzt.3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Isopropylbromid, jodid, oder -chlorid umsetzt.4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Racemate aufspaltet.
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