CH500216A - Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidinderivaten

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolidinderivaten
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin R einen mindestens 3 und vorzugsweise nicht mehr als 4   Kohlenstoffatome    aufweisenden, niederen, Alkenylrest und X eine Alkylidengruppe bedeutet.



   Der Rest R ist z.B. ein Propenyl- oder Butenylrest.



   Die Alkylidengruppe ist besonders eine Niederalkylidengruppe, wie eine Äthyliden-, n-Propyliden-, Isopropyliden-, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stelle gebundene Butyliden- oder Pentylidengruppe, vor allem die Methylidengruppe. Die Alkylidengruppe, besonders die Methylidengruppe kann   ein    oder mehrfach substituiert sein. Als Substituenten kommen cycloaliphatische oder vor allem aromatische Reste in Betracht.



   Als aromatische Reste sind vor allem einkernige aromatische Reste zu erwähnen, vor allem Phenylreste oder heterocyclische aromatische Reste. Heterocyclische aromatische Reste sind z.B. Furyl-, Thienyl-, Pyrryl-, oder vor allem Pyridylreste. Die aromatischen Reste können unsubstituiert oder ein-, zwei- oder mehrfach substituiert sein, wobei als Substituenten vor allem Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Trifluoromethylgruppen zu erwähnen sind. Cycloaliphatische Reste sind besonders Cyclopentyl- und Cyclohexylreste.



   Halogenatome sind vor allem Chlor-, Brom- oder Jodatome, Alkylgruppen vor allem niedere Alkylgruppen, wie Methyl-,   Äthyl-,    n-Propyl oder Isopropylgruppen, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stellung verbundene Butyl- oder Pentylgruppen. Alkoxygruppen sind insbesondere niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy- oder Butoxygruppen.



   Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So hemmen sie insbesondere adrenergische p-Rezeptoren, wie sich im Tierversuch, z.B. an Katzen und isolierten Meerschweinchenherzen zeigt. Die neuen Verbindungen können daher bei Angina pectoris oder Herzrhythmusstörungen Verwendung finden. Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von anderen nützlichen Stoffen, insbesondere von pharmakolo   gisch    wirksamen Verbindungen.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 worin R die oben gegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel X=O, worin X die oben gegebene Bedeutung hat, oder mit einem reaktionsfähigen Carbonylderivat davon umsetzt.



   Als reaktionsfähige Carbonylderivate kommen vor allem Acetale, Ketale, Thioketale, besonders Dimethyloder Diäthylacetale oder -ketale, oder Acylale, besonders solche mit Essigsäure oder mit einer Halogenwasserstoffsäure, wie z.B. Verbindungen der Formeln XCI2 oder XBr2, worin X die oben gegebene Bedeutung hat, in Betracht. Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise, in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, bei normaler oder vorzugsweise bei erhöhter Temperatur und, falls nötig unter Zugabe von Kondensationsmitteln, insbesondere sauren Kondensationsmitteln.



   Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.



   Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen können die Endstoffe in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze erhalten werden. Die Salze der Endstoffe können in an sich bekannter Weise, z.B. mit Alkalien oder Ionenaustauschern in die freie Base übergeführt werden. Von der letzteren lassen sich durch Umsetzung mit organi  schen oder anorganischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung von therapeutisch verwendbaren Salzen geeignet sind, Salze gewinnen.

  Als solche Säuren seien beispielsweise genannt: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure, aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-,   Äpfel-,    Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hydroxymalein- oder Brenz   traubensäure;    Phenylessig-, Benzoe-, p-Aminobenzoe-, Anthranil-, p-Hydroxy-benzoe-, Salicyl- oder p-Aminosalicylsäure, Embonsäure, Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, Äthylensulfonsäure; Halogenbenzolsulfon-, Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäure oder Sulfanilsäure; Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.



   Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen, wie z.B. die Pikrate, können auch zur Reinigung der erhaltenen freien Basen dienen, indem man die freien Basen in Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Basen freimacht. Infolge der engen Beziehungen   zwischen    den neuen Verbindungen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Basen sinn- und zweckmässig, gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.



   Ein erfindungsgemässer Ausgangsstoff kann auch, unter den Reaktionsbedingungen gebildet werden, oder in Form eines Salzes vorliegen.



   So kann man z.B. auch Isopropylamin mit einem 3   -[o-(R-CH-O)-Phenoxy]-1,2-epoxy-propan    oder einem   3-[o-(R-CH2-O)-Phenoxy]-1-Z-propanol-2    und einer Verbindung der Formel X=O, oder einem reaktionsfähigen Carbonylderivat davon umsetzen, wobei R und X die oben gegebenen Bedeutungen haben und Z für eine re   aktionsfähig    veresterte Hydroxylgruppe, wie vor allem ein Halogenatom, z.B. Chlor-, Brom- oder Jodatom, oder eine Arylsulfonyloxygruppe steht. Dabei entstehen intermediär die oben erwähnten Verbindungen der Formel II, die dann verfahrensgemäss cyclisiert werden.



   Die neuen Verbindungen können als Racemate, gegebenenfalls Racematgemische oder in Form ihrer Antipoden vorliegen. Racematgemische lassen sich in üblicher Weise in die diastereoisomeren Racemate und Racemate in die Antipoden zerlegen. Vorteilhaft isoliert man den wirksameren Antipoden.



   Die neuen Verbindungen können z.B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.



   In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
Eine Lösung von 13,0 g   1-Isopropylamino-2-hy-      droxy-3-(o-methallyloxy-phenoxy)-propan    und 6,0 g Benzaldehyd in 150 ml Benzol wird während 6 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Hierauf wird das Benzol abdestilliert. Den Rückstand destilliert man im Hochvakuum. Man erhält so dass 2-Phenyl-3-isopropyl-5-(o -methallyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidin der Formel
EMI2.1     

Das Ausgangsmaterial wird auf folgende Weise erhalten:
Ein Gemisch von 110 g Benzkatechin, 90 g Methallylchlorid, 150 g Pottasche und 1000 ml Aceton wird unter Rühren während 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Die festen Anteile werden hierauf abfiltriert. Das Lösungsmittel destilliert man im Vakuum ab. Der Rückstand wird destilliert, wobei bei 114-1200C/12 mm das o -Methallyloxyphenol übergeht.



   7,0 g 0-Methallyloxy-phenol, 7,0 g Epichlorhydrin, 7,0 g Pottasche und 35 ml Aceton werden während 15 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Hierauf filtriert man die Pottasche ab und dampft den Rückstand im Vakuum ein. Der Rückstand wird in Äther gelöst und mit 2-n. Natronlauge ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen und Eindampfen des   Äthers    verbleibt das 3   -(o-Methallyloxy-phenoxy)- 1 ,2-epoxy-propan,    das bei   l00-110 /0,15    mm destilliert.



   Eine Lösung von 3,7 g 3-(o-Methallyloxy-phenoxy)   - l,2-epoxy-propan    und 3,7 g Isopropylamin in 5 ml Äthanol wird während 4 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das überschüssige Amin und der Alkohol werden im Vakuum eingedampft. Den Rückstand löst man in 100 ml 2-n. Salzsäure und extrahiert mit Diäthyläther.



  Die salzsaure Schicht wird abgetrennt und alkalisch gestellt durch Zugabe von   lO-n.    Natronlauge. Die ausgeschiedene Base wird mit Äther extrahiert. Nach dem Trocknen und Eindampfen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das man in 10 ml abs. Äthanol löst. Man gibt ein Äquivalent äthanolische Salzsäure zu. Nach Zugabe von Äther fällt das Hydrochlorid des   1 -Isopropylamino-2-hy-      droxy-3-(o-methallyloxy-phenoxy)-propans    aus. F. 89   91 0C,    aus dem die Base freigesetzt wird.

 

   In analoger Weise kann man die folgenden Verbindungen erhalten: a)   2-(4-Pyridyl)-3-isopropyl    -5- (o-methallyloxy-phenoxymethyl)-oxazolidin, b)   2-(p-ChlorphenyD-3-isopropyl      -5- (o-methallyloxy-    phenoxymethyl) -oxazolidin, c) 3- Isopropyl -5- (o - methallyloxy-phenoxymethyl) -oxazolidin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.2 oder ihrer Salze, worin R einen mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweisenden niederen Alkenylrest und X eine unsubstituierte oder substituierte Alkylidengruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.1 worin R die oben gegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel X=O, worin X die oben gege bene Bedeutung hat, oder mit einem reaktionsfähigen Carbonylderivat davon, umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acetal, Ketal, Thioketal oder Acylal einer Verbindung der Formel X=O mit einer Verbindung der Formel II umsetzt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff der Formel II in Form eines unter den Reaktionsbedingungen gebildeten rohen Gemisches aus Isopropylamin, einer Verbindung der Formel X=O und einem 3-[o-(R-CH2-O) -Phenoxy]- 1 ,2-epoxy-propan, oder einem 3-[o-(R-CH3- -O))-Phenoxy]-l-Z-propanol-2 einsetzt, wobei Z eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe darstellt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.2 herstellt, worin X die durch den Phenylrest substituierte Methylengruppe darstellt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Verbindungen in ihre Salze umwandelt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Verbindungen umwandelt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Racematgemische auftrennt.
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