CH514552A - Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropylaminobenzophenoniminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-IsopropylaminobenzophenoniminenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropylaminobenzophenoniminen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropylaminobenzophenoniminen der Formel 1, EMI1.1 worin R Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht, wobei - falls n für 2 steht - die Reste R gleich oder verschieden sein können, Y Fluor, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit je 14 Kohlenstoffatomen bedeutet und m für 0 bzw. 1 oder 2 steht, wobei - falls m für 2 steht - die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Isopropylaminobenzophenone der Formel II, EMI1.2 worin R, n, Y und m die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Ammoniak umsetzt. Die Reaktion wird zweckmässigerweise in einem geschlossenen Reaktionsgefäss unter wasserfreien Bedingungen und bei erhöhten Temperaturen und Drücken durchgeführt. Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässigerweise 100 bis 2000 C, vorzugsweise 110 bis 1500 C. Es empfiehlt sich, als Katalysator eine Lewis Säure zu verwenden, wie Zinkchlorid. Vorzugsweise arbeitet man ferner mit einem Über- schuss an Ammoniak als Lösungsmittel, es kann jedoch zusätzlich auch ein weiteres Lösungsmittel verwendet werden, wie z. B. Dioxan. Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder können in bekannter Weise hergestellt werden. Sie können zweckmässigerweise analog zu dem in der belgischen Patentschrift Nr. 723 041 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, und zwar unter Verwendung eines entsprechenden o-Aminobenzophenons und Isopropylbromid oder -jodid. Die Verbindungen der Formel I stellen wertvolle Pharmazeutika dar. Sie wirken insbesondere analgetisch, was beispielsweise aus Versuchen an Ratten hervorgeht, so dass sie sich als Analgetika verwenden lassen. Die täglich zu verabreichende Menge an Verbindungen der Formel I beträgt zwischen 300 und 2000 mg, gegeben in mehreren (2 bis 4) täglichen Dosen von etwa 75 bis 1000 mg oder in Retardform. Die Verbindungen der Formel I können in Form ihrer Säureadditionssalze hergestellt und isoliert werden. Pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze sind beispielsweise die Hydrochloride, Fumarate, Maleate, Formiate, Acetate, Sulfonate oder Malonate. Die Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel I lassen sich aus den entsprechenden freien Basen in bekannter Weise herstellen und umgekehrt. Die Verbindungen der Formel I können in Form ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze verwendet werden, die gleich wirksam sind wie die freien Basen. Beispiel 2-Isopropylamino-4-methylbenzophenonimin a) 4-Methyl-2-isopropylaminobenzophenon Ein Gemisch aus 7 g 4-Methyl-2-aminobenzophenon, 6,35 g Natriumcarbonat und 18,8 ml 2Jodpropan wird unter Rühren und Rückfluss 3 Tage erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird dann mit 200 ml Benzol verdünnt und je zweimal mit Wasser und Salzlösung gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Entfernung des Benzols eingeengt. Das hierbei erhaltene gelbe Öl löst man in etwa 10 ml Methylenchlorid und verarbeitet es säulenchromatographisch unter Verwendung von Aluminiumoxid (etwa 400 g) und Methylenchlorid weiter, wobei die erste Fraktion nach Einengen im Vakuum das 4-Methyl-2isopropylaminobenzophenon ergibt. b) 2-lsopropylamino-4-methylbenzophenonimin Ein Gemisch aus 2,0 g 4-Methyl-2-isopropylaminobenzophenon, 15 ml wasserfreiem Ammoniak (mit niedrigem Luftfeuchtigkeitsgehalt) und 20 mg Zinkchlorid wird in einem verschlossenen Reaktionsgefäss aus rostfreiem Stahl 3 Tage auf eine Temperatur zwischen 110 und 1200 C erhitzt. Nach Abdampfen des überschüssigen Ammoniaks aus dem Reaktionsgemisch wird der Rückstand aus Athanol umkristallisiert, wobei man das 2-Isopropylamino-4-methylbenzophenonimin in Form eines gelben Öls erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 2-Isopropylaminobenzophenoniminen der Formel I, EMI2.1 worin R Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht, wobei - falls n für 2 steht - die Reste R gleich oder verschieden sein können, Y Fluor, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und m für 0 bzw. 1 oder 2 steht, wobei - falls m für 2 steht - die Substituenten Y gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Isopropylaminobenzophenone der Formel II, EMI2.2 worin R, n, Y und m die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Ammoniak umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung unter wasserfreien Bedingungen in einem geschlossenen Reaktionsgefäss bei Temperaturen zwischen 110 und 1500 C durchführt.
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