CH516614A - Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Formkörpern aus synthetischen Polymeren und Anwendung des Verfahrens - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Formkörpern aus synthetischen Polymeren und Anwendung des VerfahrensInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Formkörpern aus synthetischen Polymeren und Anwendung des Verfahrens
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Formkörpern aus synthetischen Polymeren, insbesondere von Polyamiden, Polyestern und Polyurethanen, und auf die Anwendung des Verfahrens zur Herstellung von optisch aufgehellten Textilfasern.
Im erfindungsgemässen Verfahren werden als optische Aufhellungsmittel Verbindungen der Formel
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worin Rt für eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Carbamylgruppe oder eine Cyanogruppe und R2 für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe stehen, während X1 und X2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine gegebenenfalls veresterte Sulfogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfamylgruppe, eine Alkylsulfonyl- oder Arylsullonylgruppe, eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Carbamylgruppe oder eine Cyanogruppe bedeuten, und Y für eine gegebenenfalls substituierte v-Triazolyl- oder Pyrazolylgruppe steht, verwendet und den Polymerkomponenten im Zuge der Herstellung des Polymers zugesetzt.
Die im erfindungsgemässen Verfahren zu verwendenden Verbindungen enthalten Gruppen, die beispielsweise mit den zur Herstellung der Polymere dienenden Komponenten bzw. mit den im Laufe der Herstellung entstandenen Oligomeren oder Polymeren zu reagieren vermögen. Die erhaltenen, optisch aufgehellten, synthetischen Polymere lassen sich dann beispielsweise in Gebilde, wie Fäden, Fasern oder Folien, überführen, die eine waschechte Aufhellung zeigen. Verwiesen sei zum Beispiel auf die französische Patentschrift 1 155 365.
Die Verbindungen der Formel I sind auf verschiedene Weise zugänglich:
Symmetrisch gebaute Verbindungen der Formel I, in der Rt, Xi und X2 die eingangs angegebene Bedeutung haben, während R2 für Wasserstoff steht, sind beispielsweise dadurch erhältlich, dass man Diazoverbindungen von Diaminostilbenverbindungen der Formel
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in der Xi und X2 die angegebene Bedeutung haben, mit Nitroacetaldoxim kuppelt, die erhaltenen Nitro-aoximinohydrazone zu den entsprechenden Bisnitrotriazolyl-(2)-stilbenverbindungen dehydratisiert, die Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert, diese nach Sandmeyer durch Cyangruppen ersetzt und die Cyangruppen gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in Carbonsäure-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppen überführt.
Symmetrisch gebaute Verbindungen der Formel I, in der Rt, Xi und X2 die eingangs angegebene Bedeutung haben, während R2 für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe steht, lassen sich beispielsweise dadurch herstellen, dass man Diazoverbindungen von Diaminostilbenverbindungen der Formel II mit einschlägigen Enaminen der Formel
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in der Rl die eingangs angegebene Bedeutung hat, während R2 für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe steht, kuppelt, die erhaltenen Diazoverbindungen mit komplexen Kupfer-II-salzlösungen in die Kupferkomplexe überführt, diese durch Erwärmen in Gegenwart überschüssiger Kupfer-II-salzlösung in die Bis-[v-tnazolyl- (2)] -stilbenverbindungen umwandelt und gegebenenfalls vorhandene Carbonsäureestergruppen gewünschtenfalls verseift.
Als Beispiele für Enamine der Formel III seien genannt: ss-Aminocrotonsäure-methyl- oder -äthylester, ss-Aminocrotonsäureamid und ss-Aminocrotonitril.
Unsymmetrisch gebaute Verbindungen der Formel I lassen sich beispielsweise dadurch gewinnen, dass man Diazoverbindungen von Monoaminostilbenverbindungen der Formel
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in der X1 und Xs die eingangs angegebene Bedeutung haben, mit Hilfe von Nitroacetaldoxim bzw. von Enaminen der Formel III in der Weise, wie sie für die Herstellung der symmetrisch gebauten Verbindungen erläutert worden ist, in Mono-[v-triazolyl-(2)]-stilbenverbindun- gen der Formel
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überführt, anschliessend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und diese in den Substituenten Y der eingangs angegebenen Bedeutung umwandelt.
Unsymmetrisch gebaute Verbindungen der Formel I können auch so hergestellt werden, dass man die diazotierte Aminogruppe in Diazoverbindungen von Monoaminostilbenverbindungen der Formel
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in der Xi, X2 und Y die eingangs angegebene Bedeutung haben, mit Hilfe von Nitroacetaldoxim bzw. mit Hilfe von Enaminen der Formel III in der Weise, wie sie für die Herstellung der symmetrisch gebauten Verbindungen erläutert worden ist, in die Gruppierung
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überführt.
Die erfindungsgemäss hergestellten, optisch aufgehellten synthetischen Polymere bzw. die hieraus erhältlichen Gebilde, wie Fasern, Fäden und Folien, zeigen eine optische Aufhellung, deren Lichtechtheit, Nasslichtechtheit und Nassechtheit überraschend hoch sind.
Zweckmässige Mengen der zu verwendenden Verbindungen lassen sich durch Vorversuche von Fall zu Fall leicht ermitteln; im allgemeinen erweisen sich Mengen von 0,01-1 Gew.-O/o, bezogen auf das Gewicht der zur Herstellung der Polymere dienenden Komponenten, als ausreichend.
Beispiel 1
In einem Behälter aus nichtrostendem Stahl wird ein Gemisch aus 900 g e-Caprolactam, 100 g e-Aminocapronsäure, 0,5 g Essigsäure, 13,5 G Titandioxid und 4 g einer Verbindung der Formel
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5 Stunden unter Atmosphärendruck auf 2600 C erhitzt.
Die gebildete Polyamidschmelze wird in bekannter Weise zu Schnitzeln verarbeitet, und die Schnitzel werden dann zu Fäden mit einem Endtiter von 90/25 den versponnen. Die Lichtechtheit, die Nasslichtechtheit und die Nassechtheiten der erzielten optischen Aufhellung sind hervorragend.
Die als optisches Aufhellungsmittel verwendete Verbindung war beispielsweise folgendermassen hergestellt worden: Eine in üblicher Weise durch Diazotieren von 37 g 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure erhaltene Diazosuspension wurde mit Natriumcarbonat auf pH 6 gestellt und bei 5-10 C zu einer Lösung von 25,9 g ss-Aminocrotonsäureäthylester in 300 ml Alkohol hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde eine Stunde bei 5-100 C und pH 6,5-7 gerührt, dann unter weiterem Rühren mit einer Lösung von 70 g kristallisiertem Kupfer-II-chlorid in 200 ml konz. wässrigem Ammoniak versetzt, 2 Stunden unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt und hiernach mit Kochsalz versetzt. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wurde abfiltriert und in verdünnter warmer Natronlauge gelöst.
Die Lösung wurde mit etwas Natriumdithionit versetzt, mit Kohle geklärt und erneut mit Kochsalz versetzt. Der sich abscheidende Bistriazolylcarbonsäureäthyl ester wurde durch Umiösen aus heissem Wasser gereinigt; er stellt ein hellgelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Fluoreszenz löst. Der Ester wurde durch Erwärmen mit verdünnter Schwefelsäure verseift, und die freien Sulfonsäuregruppen wurden durch Zugabe von Sodalösung neutralisiert.
Setzt man bei der Herstellung des Polyamids anstelle der als optisches Aufhellungsmittel verwendeten freien Dicarbonsäure die gleiche Menge des entsprechenden Diäthylesters, Diamids oder Dinitrüs ein, so erhält man ähnlich gute Ergebnisse.
Das Dicarbonsäurediamid und das Dicarbonsäuredinitril sind aus 1 Mol diazotierter 4,4'-Diaminostilben2,2'-disulfonsäure und 2 Mol ss-Aminocrotonsäureamid bzw. ss-Aminocrotonsäurenitril entsprechend den für die Herstellung des Diäthylesters gemachten Angaben zugänglich.
Beispiel 2
In einem Behälter aus nichtrostendem Stahl werden 460 g 1,4-Butandiol, 830 g 1,6-Hexandiisocyanat, 6 g Tritandioxid und 4 g der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung unter Rühren 1 Stunde auf 2100 C erhitzt.
Anschliessend wird die Polyurethanschmelze in üblicher Weise in Fäden, Borsten oder Formkörper übergeführt. Die erhaltenen Gebilde zeigen hervorragend nass- und lichtechte optische Aufhellungen.
Beispiel 3
In einem Autoklaven aus nichtrostendem Stahl mit Rührwerk werden 10 kg Caprolactam, 30 g Wasser, 15 g Titandioxid (als wässrige Dispersion) und 4 g einer der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindungen 11 Stunden unter Sauerstoffausschluss auf 2600 C erhitzt. Der sich einstellende Druck (ca. 8-10 atü) wird innerhalb dieser Zeit allmählich auf 4 atü reduziert. Anschliessend wird der Autoklav völlig entspannt und 2 Stunden drucklos mit Stickstoff gespült. Die Schmelze wird dann in bekannter Weise zu Fäden mit einem verstreckten Endtiter von 60/12 den versponnen. Die Licht- und Nassechtheiten der erzielten optischen Aufhellungen sind hervorragend.
Beispiel 4
In einem Glasgefäss wird eine Mischung aus 450 g ±-Caprolactam, 40 g Aminocapronsäure, 1 g Essigsäure und 10 g einer Verbindung der Formel
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5 Stunden unter Stickstoff bei 2500 C gerührt. Nach dem Erkalten wird das (zirka 2 Gew.-O/o optisches Aufhellungsmittel' enthaltende) Polyamidkonzentrat granuliert.
400 g des Granulates werden mit 1600 g Polyamid- 6-schnitzeln, die 1,5 O/o Titandioxid enthalten, gemischt.
Das Gemisch wird anschliessend in einer Schmelzspinnanlage in bekannter Weise zu Fäden mit einem Endtiter von 90/ 25 den versponnen. Die Lichtechtheit, die Nasslichtechtheit und die Nassechtheiten der erzielten optischen Aufhellung sind hervorragend.
PATENTANSPROCHE
I. Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Formkörpern aus synthetischen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, dass als optische Aufhellungsmittel Verbindungen der Formel
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worm Rt für eine gegebenenfalls veresterte (:
:arboxyí- gruppe, eine gegebenenfalls substituierte Carbamylgruppe oder eine Cyanogruppe und R2 für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe stehen, während Xi und X2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine gegebenenfalls veresterte Sulfogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfamylgruppe, eine Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe, eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Carbamylgruppe oder eine Cyanogruppe bedeuten, und Y für eine gegebenenfalls substituierte v-Triazolyl- oder Pyrazolylgruppe steht, verwendet und den Polymerkomponenten im Zuge der Herstellung des Polymers zugesetzt werden.
II. Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von optisch aufgehellten Textilfasern.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Das Dicarbonsäurediamid und das Dicarbonsäuredinitril sind aus 1 Mol diazotierter 4,4'-Diaminostilben2,2'-disulfonsäure und 2 Mol ss-Aminocrotonsäureamid bzw. ss-Aminocrotonsäurenitril entsprechend den für die Herstellung des Diäthylesters gemachten Angaben zugänglich.Beispiel 2 In einem Behälter aus nichtrostendem Stahl werden 460 g 1,4-Butandiol, 830 g 1,6-Hexandiisocyanat, 6 g Tritandioxid und 4 g der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindung unter Rühren 1 Stunde auf 2100 C erhitzt.Anschliessend wird die Polyurethanschmelze in üblicher Weise in Fäden, Borsten oder Formkörper übergeführt. Die erhaltenen Gebilde zeigen hervorragend nass- und lichtechte optische Aufhellungen.Beispiel 3 In einem Autoklaven aus nichtrostendem Stahl mit Rührwerk werden 10 kg Caprolactam, 30 g Wasser, 15 g Titandioxid (als wässrige Dispersion) und 4 g einer der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindungen 11 Stunden unter Sauerstoffausschluss auf 2600 C erhitzt. Der sich einstellende Druck (ca. 8-10 atü) wird innerhalb dieser Zeit allmählich auf 4 atü reduziert. Anschliessend wird der Autoklav völlig entspannt und 2 Stunden drucklos mit Stickstoff gespült. Die Schmelze wird dann in bekannter Weise zu Fäden mit einem verstreckten Endtiter von 60/12 den versponnen. Die Licht- und Nassechtheiten der erzielten optischen Aufhellungen sind hervorragend.Beispiel 4 In einem Glasgefäss wird eine Mischung aus 450 g ±-Caprolactam, 40 g Aminocapronsäure, 1 g Essigsäure und 10 g einer Verbindung der Formel EMI3.1 5 Stunden unter Stickstoff bei 2500 C gerührt. Nach dem Erkalten wird das (zirka 2 Gew.-O/o optisches Aufhellungsmittel' enthaltende) Polyamidkonzentrat granuliert.400 g des Granulates werden mit 1600 g Polyamid- 6-schnitzeln, die 1,5 O/o Titandioxid enthalten, gemischt.Das Gemisch wird anschliessend in einer Schmelzspinnanlage in bekannter Weise zu Fäden mit einem Endtiter von 90/ 25 den versponnen. Die Lichtechtheit, die Nasslichtechtheit und die Nassechtheiten der erzielten optischen Aufhellung sind hervorragend.PATENTANSPROCHE I. Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Formkörpern aus synthetischen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, dass als optische Aufhellungsmittel Verbindungen der Formel EMI3.2 worm Rt für eine gegebenenfalls veresterte (::arboxyí- gruppe, eine gegebenenfalls substituierte Carbamylgruppe oder eine Cyanogruppe und R2 für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe stehen, während Xi und X2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine gegebenenfalls veresterte Sulfogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfamylgruppe, eine Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe, eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Carbamylgruppe oder eine Cyanogruppe bedeuten, und Y für eine gegebenenfalls substituierte v-Triazolyl- oder Pyrazolylgruppe steht, verwendet und den Polymerkomponenten im Zuge der Herstellung des Polymers zugesetzt werden.II. Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von optisch aufgehellten Textilfasern.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0052367 | 1967-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH516614A true CH516614A (de) | 1971-12-15 |
Family
ID=7105393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH686168A CH516614A (de) | 1967-05-09 | 1968-05-08 | Verfahren zur Herstellung von optisch aufgehellten Formkörpern aus synthetischen Polymeren und Anwendung des Verfahrens |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE713056A (de) |
| CH (1) | CH516614A (de) |
| DE (1) | DE1720655A1 (de) |
| FR (1) | FR1565741A (de) |
-
1967
- 1967-05-09 DE DE19671720655 patent/DE1720655A1/de active Pending
-
1968
- 1968-03-29 FR FR1565741D patent/FR1565741A/fr not_active Expired
- 1968-04-01 BE BE713056D patent/BE713056A/xx unknown
- 1968-05-08 CH CH686168A patent/CH516614A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1565741A (de) | 1969-05-02 |
| DE1720655A1 (de) | 1971-06-16 |
| BE713056A (de) | 1968-10-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |