CH517150A - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe

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CH517150A
CH517150A CH22669A CH22669A CH517150A CH 517150 A CH517150 A CH 517150A CH 22669 A CH22669 A CH 22669A CH 22669 A CH22669 A CH 22669A CH 517150 A CH517150 A CH 517150A
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phenylamide
methoxy
hydroxynaphthoic
aminobenzenesulfonic
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CH22669A
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Karl Dr Ronco
Mueller Paul
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Ciba Geigy Ag
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Disazopigmenten der Formel
EMI1.1     
 gelangt, worin Rt einen Arylrest bedeutet, in welchem die Sulfonamid gruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R2 einen Naphthalinrest bedeutet, in welchem die Azo-,
Hydroxy- und -CO-Gruppen in 1,2,3-Stellung ste hen, R3 einen Arylenrest, R4 einen Aralkyl- oder Arylrest und R5 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten oder R4 und Rs zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, wenn man ein Carbonsäurehalogenid der Formel
EMI1.2     
 mit einem Arylendiamin im Molverhältnis 2:1 kondensiert.



   Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind   wasserlöslichmachende Grup-    pen, insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen selbstverständlich ausgeschlossen.



   Von besonderem Interesse sind   Disazopigmente    der Formel  
EMI2.1     
 worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Al koxygruppe,   Xt    ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Al koxy-, Phenoxy- oder Sulfonsäureamidgruppe bedeu tet,   R3,    R4 und R5 die angegebene Bedeutung haben.



   Die Azofarbstoffcarbonsäuren, die den erfindungsgemäss zu   verwendenden S äurehalogeniden    zugrunde liegen, erhält man durch Kuppeln des entsprechenden Aminoarylsulfonamides, insbesondere eines Aminobenzolsulfonamides mit einer 2,3-Hydroxynaphtoesäure, insbesondere einer solchen der Formel
EMI2.2     
 worin Z ein Wasserstoff-, oder Halogenatom oder eine Al koxygruppe bedeutet.



   Von besonderem Interesse als Diazokomponenten sind Amine der Formel
EMI2.3     


<tb>  <SEP> H <SEP> NTA <SEP> / <SEP> 4
<tb>  <SEP> 2 <SEP> /4
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> R
<tb> worin <SEP> 5
<tb>    Xt    ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Al koxy-, Phenoxy- oder Sulfonsäureamidgruppe be deutet und R4 und   Rs    die angegebene Bedeutung haben.



  Als Beispiele seinen die folgenden Diazokomponenten genannt:    l-Aminobenzol-3-sulfonsäuredimethylamid, 1-Aminobenzol-3 -sulfons äurediäthylamid,    1-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylamid, 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure-N-methyl-N-phenylamid,   1-Aminobenzol-3 -sulfons äuremorpholid,    1-Aminobenzol-3-sulfonsäurepiperidid, 1 -Aminobenzol-4-sulfons äuredimethylamid, 1 -Aminobenzol-4-sulfons äurediäthylamid, 1 -Aminobenzol-4-sulfonsäurephenylamid, 1 -Aminobenzol-4-sulfons äure-N-methyl-N-phenylamid,    1-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfons äure-diäthylamid,    1   -Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäurephenylamid,      1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid,    1 -Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-diäthylamid,

   1 -Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-morpholid,    1 -Amino-2-chlorbenzol-5-sulfons äure-phenylamid, 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid, 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure-phenylamid,    1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid, 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-phenylamid,    1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-piperidid, 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-benzylamid, 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-phenylamid,    1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-N-methyl-N phenylamid, 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2'-chlorphenyl amid, 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-4'-chlorphenyl amid,   1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2',4'-dichlor    phenylamid, 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-2',

   5'-dichlor phenylamid,   1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-    2',4',5'-trichlor phenylamid,   1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2'-methyl-    phenylamid,   1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-4'-methyl-    phenylamid, 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-methoxy phenylamid,   1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-chlor-2'-    methylamid, 1   -Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-chlor-3'-    methyl amid,   1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfons äure-3'-trtfluor-    methylphenylamid, 1 -Amino-2-methylbenzol-4-sulfons äure-4'-chlor-2' methylphenylamid, 1   -Amino-2-methylbenzol-4-sulfons    äure-4'-phenyl phenyl-amid, 1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid,

   1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfons äure-diäthylamid,    1-Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid,    1   -Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-phenylarnid,       1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-2',5'-dichlor-    phenylamid,   1-Amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid,        1-Amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäure-2',5'-dichlor-    phenylamid, 1-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-4'-chlor phenylamid, 1-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-4'-methyl phenylamid, 1-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-dimethyl amid,   1-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-phenylamid, 1 -Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-dimethylanud, 1-Amino-2-phenoxybenzol-4-sulfonsäure-dimethyl-    amid,

   1-Amino-2-phenoxybenzol-4-sulfons äure-phenylamid,   1 -Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid,    1-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfons äure-phenylamid,   1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäuredimethylamid, 1 -Aminobenzol-2,5-disulfons äuredimethylan1id, l-Aminobenzol-2,5-di-sulfonsäurephenylamid, 1-Aminonaphthalin-3 -sulfonsäure-dimethylamid, 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure-dimethylarnid, 1-Aminonaphthalin-5-sulfons äure-dimethylamid,    1 -Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid, 1   -Aminonaphthalin-7-sulfonsäure-phenylamid.   



   Die erhaltenen   Azofarbstoffcarbons äuren    werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z. B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.



   Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.



   Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässrigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Die azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.



   Gemäss dem vorliegenden Verfahren werden die so erhältlichen Monocarbonsäurehalogenide mit aromatischen Diaminen im Molverhältnis 2:1 kondensiert. Man verwendet vorzugsweise Diamine der Benzolreihe, insbesondere 1,4-Diaminobenzole der Formel
EMI3.1     
 worin X2 und   X3    Wasserstoff- oder Halogenatome oder vorzugsweise Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppen bedeuten. Ebenfalls sehr gute Farbstoffe werden mit Aminen der Diphenylreihe, insbesondere solchen der Formel
EMI3.2     
 worin die Y1 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyloder Alkoxygruppen bedeuten, erzielt.

  Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: 1,4-Diaminobenzol 1,3-Diaminobenzol 1 ,3-Diamino-4-methylbenzol 1,3-Diamino-4,6-dichlorbenzol   1 ,3-Diamino-4-chlorbenzol    1,3-Diamino-2,5-dichlorbenzol 1 ,4-Diamino-2-chlorbenzol 1 ,4-Diamino-2-brombenzol   1 ,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol    1,4-Diamino-2-methylbenzol   1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol    1 ,4-Diamino-2-methoxybenzol 1 ,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol 1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol 1,3-Diamino-4,6-dimethylbenzol 1,3-Diamino-2,6-dimethylbenzol 2-Cyan- 1 ,4-phenylendiamin   2-Trifluormethyl-1,4-phenylendiamin    2-Chlor-5-methyl-1,4-phenylendiamin   2-Chlor-5-methoxy-1 ,4-phenylendiamin 2-Methyl-5-methoxy-1 4-phenylendiamin    4,4'-Diaminodiphenyl 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl   3 

   ,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl 3 ,3 '-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl 3,3',5,5'-Tetrachlor-4,4'-diaminodiphenyl 2,2',5,5'-Tetrachlor-4,4'-diaminodiphenyl 3 ,3'-Dichlor-5,5'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl    4,4'-Diaminodiphenylketon, 4,4'-Diaminodiphenylmethan 4,4'-Diaminodiphenylsulfon 4,4-Diaminodiphenyläther 2,8-Diaminochrysen 4,1 1-Diaminofluoranthen 2,6- oder 1,5-Diaminonaphthalin Diaminobenzthiazole, wie 2-(4'-Aminophenyl)-6-amino benzthiazol.



   Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z. T. kristallin und z. T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten.

 

  Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.  



   Die verfahrensgemäss erhältlichen Pigmente können dank ihrer günstigen Eigenschaften für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Druckfarben, Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
14,3 Teile der Farbstoffcarbonsäure, die man durch Kupplung von diazotiertem 3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonsäurephenylamid mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden in 150 Volumteilen Chlorbenzol mit 2,4 Volumteilen Dimethylformamid und 4,3 Volumteilen Thionylchlorid während 12 Stunden auf 55 bis   60     erwärmt. Dann lässt man erkalten und filtriert das einheitlich kristallin ausgebildete   Farbstoffcarbons äurechlorid    ab, wäscht es mit etwas Benzol und trocknet es. Man erhält 11,7 Teile (90,5 O/o der Theorie).



   6,5 Teile dieses Chlorides werden zusammen mit 1,09 Teilen 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin in 150 Vol. Teilen Chlorbenzol während 12 Stunden auf   135     erhitzt. Dann wird das gebildete Pigment heiss abfiltriert, mit heissem o-Dichlorbenzol, mit Dimethylformamid, dann mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 5 Teile eines stumpf violetten Pulvers, das Polyvinylchlorid in bordeauxfarbenem Ton färbt.



  Die Färbung ist sehr gut migrations- und lichtecht. Das Pigment besitzt die Formel
EMI4.1     

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Disazofarbstoffe beschrieben, die man erhält durch Kondensation von 1 Mol des in Kolonne III genannten Diamins mit 2 Mol des Säurechlorids des Monoazofarbstoffes, den man durch Kuppeln der Diazoverbindung des in Kolonne I genannten Amins mit dem in Kolonne   II    genannten Naphthol erhält. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten   Polyvinylchloridfolie.     



   I II III IV
1   4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure-    2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol bordeaux  (2',5'-dichlor)-phenylamid
2   4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure-    2,3-Hydroxynaphthoesäure   2,5-Dimethoxy-1,4-diaminobenzol    grau  (2',5'-dichlor)-phenylamid
3   4-Chlor-3 -aminobenzolsulfonsäure-    2,3-Hydroxynaphthoesäure   4,4'-Diarnino-l,l'-diphenyl    orange  (2',5'-dichlor)-phenylamid
4   4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure-    2,3-Hydroxynaphthoesäure 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino- orange  (2',5'-dichlor)-phenylamid   1,1'-diphenyl   
5   4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure-    2, 3-Hydroxynaphthoesäure   2-Chlor-5-methoxy-l ,4-diamino-    bordeaux    (2',

   5'-diclilor)-phenylamid    benzol
6 4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure- 6-Methoxy-2,3-hydroxy-   2,5-Dichlor-1,4-diaminobenzol    bordeaux  (2',5'-dichlor)-phenylamid naphthoesäure
7 4-Chlor-3-aminobenzolsulfonsäure- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dichlor-1,4-diaminobenzol rotbraun  (3'-trifluormethyl)-phenylamid
8 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure   1,4-Diaminobenzol    rubin säure-phenylamid
9 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,

   3-Hydroxynaphthoesäure   2-Chlor-5-methoxy-1 ,4-diamino-    blaurot säure-phenylamid benzol 10 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure   2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol    bordeaux säure-phenylamid 11 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 6-Brom-2,3-hydroxy- 2,5-Dimethoxy-1,4-diaminobenzol bordeaux säure-phenylamid naphthoesäure 12 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 6-Methoxy-2,3-hydroxy- 2,5-Dimethoxy-1,4-diaminobenzol bordeaux säure-phenylamid naphthoesäure 13 4-Chlor-3-aminobenzolsulfon-   2,3 -Hydroxynaphthoes äure      2,5-Dimethyl-l ,4-diaminobenzol    bordeaux säure-phenylamid 14   4-Chlor-3 -aminobenzolsulfon-    2,

   3-Hydroxynaphthoesäure   2,5-Dimethoxy-1,4-dimethylamid    bordeaux säure-phenylamid 15 4-Chlor-3-amino-benzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethoxy-1,4-dimethylamid bordeaux    säure-a-naphthylamid    16   4-Chlor-3-amino-benzolsulfoni    2,3-Hydroxynaphthoesäure   2,5-Dimethoxy-1 4-diaminobenzol    bordeaux säure-(4'-chlor)-phenylamid 17 4-Methyl-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure   2,5-Dimethoxy-1 ,4-diaminobenzol    bordeaux säure-phenylamid 18 4-Methyl-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethoxy-1,4-diaminobenzol bordeaux säure-phenylamiid 19 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon-   2,3 -Hydroxynaphthoes äure    2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol bordeaux    säure-(2*,5'-dichlor)-phenylamid    20 4-Methyl-3 

   -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino- scharlach säure-(2',5'-dichlor)-phenylamid l,l'-diphenyl 21   4-Phenoxy-3-aminobenzolsulfon-    2, 3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol rot säure-phenylamid 22   4-Phenoxy-3 -aminobenzolsulfon-    2,3-Hydroxynaphthoesäure   2-Methoxy-1 ,4diaminobenzol    rot säure-phenylamid 23 4-Phenoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino- scharlach säure-phenylamid 1,1'-diphenyl 24 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2, 3-Hydroxynaphthoesäure 1,3-Diamino-4,6-dichlorbenzol rot säure-benzylamid 25 4-Methyl-3 -aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoesäure 1,5-Naphthylendiamin rot säure-benzylamid  
I II III IV 26 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,

   3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol blaurot säure-benzylamid 27 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoes äure   2,5-Dimethoxy-1,4-diaminobenzol    blaustichig säure-benzylamid rot 28 4-Methyl-3 -aminobenzolsulfon- 2, 3-Hydroxynaphthoesäure   2-Methoxy-5-chlor- 1,4-    scharlach säure-benzylamid diaminobenzol 29 4-Methyl-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2-Methoxy-5-methyl- rot säure-benzylamid   1,4-diaminobenzol    30 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,

   3-Hydroxynaphthoesäure 2-Chlor-1,4-diaminobenzol scharlach säure-benzylamid 31 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol bordeaux säure-benzylamid 32 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethoxy-1,4-diaminobenzol bordeaux säure-benzylamid 33 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2-Methoxy-5-chlor- blaurot säure-benzylamid 1,4-diaminobenzol 34 1-Amino-5-chlor-benzol-2,4- 2,3-Hydroxynaphthoesäure   2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol    braun disulfonsäurephenylamid 35 1-Amino-5-chlor-benzol-2,4- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2-Chlor-1,4-diaminobenzol braun disulfonsäurephenylamid 36   4-Chlor-3-aininobenzolsulfon-    2,

   3-Hydroxynaphthoesäure 1,4-Diaminobenzol orange säure-(2'-chlor)-phenylamid 37   4-Chlor-3-aminobenzolsulfon-    2,3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-1,1'- scharlach säure-(2'-chlor)-phenylamid diphenyl 38   4-Chlor-3-aminobenzolsulfon-    2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dichlor-1,4-diaminobenzol scharlach säure-(4'-chlor)-phenylamid 39 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2, 3-Hydroxynaphthoesäure   1,

   5-Dichlocdiaminobenzol    blaurot säure-(2'-chlor)-phenylamid 40 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 5-Chlor-2-methyl-1,4-diamino- blaurot säure-(2'-chlor)-phenylamid benzol 41 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol bordeaux säure-(2'-chlor)-phenylamid 42 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon-   2,3 -Hydroxynaphthoes äure      2,5-Dimethyl-l ,4-diaminobenzol    bordeaux säure-(2'-chlor)-phenylamid 43 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon-   2,3 -Hydroxynaphthoes äure    1,4-Diaminobenzol scharlach säure-(2'-chlor)-phenylamid 44 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2-Chlor-1,4-diaminobenzol bordeaux säure-(2'-chlor)-phenylamid 45 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoes äure 1,4-Diaminobenzol orange säure-(4'-Chlor)-phenylamid 46  

   4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon-   2,3-Hydroxynaphthoesäure    1,3-Diamino-4,6-dichlorbenzol blaurot säure-(2,5'-dichlor)-phenylamid 47 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2, 3-Hydroxynaphthoesäure   4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-    scharlach säure-(2,5'-dichlor)-phenylamid   l,l'-diphenyl    48 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoesäure   5-Chlor-2-methyl-1,4-diarnino-    bordeaux säure-(2,5'-dichlor)-phenylamid benzol 49   4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon-    2,3-Hydroxynaphthoesäure 1,4-Diaminobenzol scharlach    säure-(2',4',5'-trichlor)-phenylamid    50 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoesäure   4,4'-Diamino-3 ,3'-dichlor-    orange    säure-(2',4',5'-trichlor)-phenylamid l,l'-diphenyl     
I 

   II III IV 51 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon-   2,3 -Hydroxynaphthoes äure    1,5-Diaminonaphthalin scharlach    säure-(2',4',5'-trichlor)-phenylamid    52 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon-   2,3 -Hydroxynaphthoes äure      1 4-Diaminobenzol    bordeaux    säure-(N-methyl)-phenylamid    53 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon-   2,3 -Hydroxynaphthoes äure    1,4-Diaminobenzol bordeaux    säure-(N,N)-diphenylamid    54 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 1,5-Diaminonaphthalin blaurot säure-phenylamid 55 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure   2,5-Dimethyl-l ,4-diaminobenzol    bordeaux    säure-(2'-chlor)-phenylarni d    56   4-Methyl-3-aminobenzolsulfon-    

   2,3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- orange säure-(4'-chlor)-phenylamid 1,1'-diphenyl 57   4-Methyl-3-aminobenzolsulfon-    2,3-Hydroxynaphthoesäure   2-Chlor-l ,4-diaminobenzol    scharlach säure-2',5'-dichlorphenylamid 58 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dichlor-1,4-diaminobenzol scharlach    säure-(2',4',5')-trichlor)-phenylamid    59   4-Methyl-3-aminobenzolsulion-    2,3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- orange    säure-(N-äthyl)-phenylamid    l,l'-diphenyl 60 4-Methyl-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 1,5-Diaminonaphthalin orange säure-(N-äthyl)-phenylamid 61 2,5-Dimethoxy-4-aminobenzol- 2,3-Hydroxynaphthoesäure   1 4-Diaminobenzol    violett sulfons äure-(N-äthyl)-phenylamid 62 

   4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2, 3-Hydroxynaphthoesäure   4,4'-Diamino-2,2';dichlor-    rubin säure-phenylamid l,l'-diphenyl 63 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure   2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenylen-    rot säure-dibenzylamid diamin 64 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylen- braunstichig    5 äure-dibenzylamid    diamin rot 65 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diaminodiphenyl scharlach säure-phenylamid    Färbevorschrif t   
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 2, erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 1400 hinundhergewalzt. 

  Man erhält eine bordeauxgefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel
EMI7.1     
 worin   Ri    einen Arylrest bedeutet, in welchem die Sulfonamid gruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R2 einen Naphthalinrest bedeutet, in welchem die Azo-,
Hydroxy- und -CO-Gruppen in 1-, 2-, 3-Stellung stehen, R3 einen Arylrest, R4 einen Aralkyl- oder Arylrest und 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. I II III IV 51 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoes äure 1,5-Diaminonaphthalin scharlach säure-(2',4',5'-trichlor)-phenylamid 52 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoes äure 1 4-Diaminobenzol bordeaux säure-(N-methyl)-phenylamid 53 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoes äure 1,4-Diaminobenzol bordeaux säure-(N,N)-diphenylamid 54 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 1,5-Diaminonaphthalin blaurot säure-phenylamid 55 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethyl-l ,4-diaminobenzol bordeaux
    säure-(2'-chlor)-phenylarni d 56 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- orange säure-(4'-chlor)-phenylamid 1,1'-diphenyl 57 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2-Chlor-l ,4-diaminobenzol scharlach säure-2',5'-dichlorphenylamid 58 4-Methyl-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dichlor-1,4-diaminobenzol scharlach säure-(2',4',5')-trichlor)-phenylamid 59 4-Methyl-3-aminobenzolsulion- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- orange säure-(N-äthyl)-phenylamid l,l'-diphenyl 60 4-Methyl-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 1,5-Diaminonaphthalin orange säure-(N-äthyl)-phenylamid 61 2,5-Dimethoxy-4-aminobenzol- 2,3-Hydroxynaphthoesäure
    1 4-Diaminobenzol violett sulfons äure-(N-äthyl)-phenylamid 62 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2, 3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diamino-2,2';dichlor- rubin säure-phenylamid l,l'-diphenyl 63 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenylen- rot säure-dibenzylamid diamin 64 4-Methoxy-3 -aminobenzolsulfon- 2,3 -Hydroxynaphthoesäure 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylen- braunstichig 5 äure-dibenzylamid diamin rot 65 4-Methoxy-3-aminobenzolsulfon- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 4,4'-Diaminodiphenyl scharlach säure-phenylamid Färbevorschrif t 65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 2,
    erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 1400 hinundhergewalzt. Man erhält eine bordeauxgefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel EMI7.1 worin Ri einen Arylrest bedeutet, in welchem die Sulfonamid gruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R2 einen Naphthalinrest bedeutet, in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO-Gruppen in 1-, 2-, 3-Stellung stehen, R3 einen Arylrest, R4 einen Aralkyl- oder Arylrest und
    Rs ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, oder R4 und R; zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Carbonsäurehalogenid der Formel EMI8.1 <tb> <SEP> R4 <tb> Rt-SO2N <tb> <SEP> R5 <tb> N <tb> N <tb> N <tb> <SEP> OH <tb> R2 <tb> <SEP> COHal <tb> mit einem Arylendiamin im Molverhältnis 2:1 kondensiert.
    UNTERANSPROCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurechlorid der Formel EMI8.2 ausgeht, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, oder eine Al koxygruppe, Xt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Al koxy-, Phenoxy- oder Sulfonsäureamidgruppe be deutet, R4 und Rs die angegebene Bedeutung haben.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Arylendiamin ein Phenylendiamin oder ein Diaminodiphenyl verwendet.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel EMI8.3 verwendet, worin X2 und Xs Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    4. Verfahren gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der angegebenen Formel verwendet, worin die X2 und Xs Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel EMI8.4 verwendet, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.
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