CH521324A - Verfahren zur Herstellung von Bornanocarbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BornanocarbonsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Bornanocarbonsäureauiiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Bornanocarbonsäureamide der Formel EMI1.1 in der die Reste R identisch sind und Wasserstoff oder Methyl darstellen; R1 Wasserstoff; R2 Hydroxy oder R1 und R2 das Sauerstoffatom einer Ketogruppe, die auch ketalisiert sein kann; und R3 Aminophenyl darstellt, bzw. deren therapeutisch verwendbaren Salzen. Als Ketale kommen beispielsweise Dialkylketale, wie das Dimethyl- oder Diäthylketal; oder Alkylenketale, wie das Äthylenketal in Betracht. Als therapeutisch verwendbare Salze sind insbesondere Alkalisalze, z.B. das Natriumsalz, sowie Salze organischer Basen, wie Trialkylamine, zu nennen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man in einer Verbindung der Formel EMI1.2 in der R31 eine Acylaminophenylgruppe darstellt, den Acylrest abspaltet. Das Reaktionsprodukt kann gewünschtenfalls in ein Salz übergeführt werden. Die Abspaltung des Acylrestes kann in an sich bekannter Weise, z.B. durch milde Hydrolyse, erreicht werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in verschiedenen Konfigurationen, die von der Stereochemie der bicyclischen Ausgangsmaterialien abhängt, vorliegen, z. B. als Racemat oder in optisch aktiver Form. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, die sich konfigurativ vom DL- oder D-Campher bzw. vom DL- oder D-Borneol ableiten. Die Verbindungen der Formel I sind blutzuckersenkend wirksam. Sie können als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Beispiel 40 g (lR)-N-(N-Acetylsulfanilyl)-2-oxo-3-endobornano- carbonsäureamid-Natrium werden mit 500 ml äthanolischer Salzsäure 1,5 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach Filtration wird die Reaktioslösung im Vakuum eingeengt und der Rückstand in Äthylacetat und Wasser aufgenommen. Aufarbeiten der organischen Phase liefert 26,3 g ölige Substanz, die in 300 ml absolutem Äthanol gelöst und mit 3 g Natriumhydroxid, in 6 ml Wasser gelöst, versetzt wird. Danach wird die Lösung im Vakuum eingeengt und der Rückstand zweimal mit absolutem Äthanol abdestilliert. Man erhält (1R)-2 Oxo-N-sulfanilyl-3 -endobornanocarbonsäureamid-Natrium, das mit 0,8 Mol Äthanol und 0,2 Mol Wasser kristallisiert, bei 2142160 C (aus Äthanol/Äther) schmilzt. Die Herstellung des Ausgangsstoffes erfolgt durch Umsetzung von D-Campher-3-carbonsäurechlorid mit p-Acetylaminobenzolsulfonamid in Dimethylformamid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Bornanocarbonsäureamiden der Formel EMI2.1 in der die Reste R identisch sind und Wasserstoff oder Methyl darstellen; R1 Wasserstoff; R2 Hydroxy oder R3 und R2 das Sauerstoffatom einer Ketogruppe, die auch ketalisiert sein kann; und R3 Aminophenyl darstellt, bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI2.2 in der R31 eine Acylaminophenylgruppe darstellt, den Acylrest abspaltet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man (lR)-N-(N-Acetylsulfanilyl)-2-oxo-3-endo- bornanocarbonsäureamid hydrolysiert.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsprodukt in ein Salz überführt.
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