CH521325A - Verfahren zur Herstellung von Bornanocarbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BornanocarbonsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Bornanocarbonsäureamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Bornanocarbonsäureamide der Formel EMI1.1 in der die Reste R identisch sind und Wasserstoff oder Methyl darstellen; R1 Wasserstoff; R2 Hydroxy oder R1 und R2 das Sauerstoffatom einer Ketogruppe, die auch ketalisiert sein kann; und R3 Carbamoylphenyl darstellt, bzw. deren therapeutisch verwendbaren Salzen. Als Ketale kommen beispielsweise Dialkylketale, wie das Dimethyl- oder Diäthylketal; oder Alkylenketale, wie das Äthylenketal, in Betracht. Als therapeutisch verwendbare Salze sind insbesondere Alkalisalze, z.B. das Natriumsalz sowie Salze organischer Basen, wie Trialkylamine, zu nennen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man die Cyanogruppe einer Verbindung der Formel EMI1.2 in der R31 Cyanophenyl darstellt, zur Carbamoylgruppe ver seift. Die Verseifung einer Cyanogruppe kann durch Behand lung mit Alkali, z.B. Alkalimetallhydroxiden, bewerkstelligt werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der all gemeinen Formel I können in verschiedenen Konfigurationen, die von der Stereochemie der bicyclischen Ausgangsmateria lien abhängt, vorliegen, z.B. als Racemat oder in optisch aktiver Form. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, die sich konfigurativ vom DL- oder D-Campher bzw. vom DL- oder D-Borneol ableiten. Die Verbindungen der Formel I sind blutzuckersenkend wirksam. Sie können als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Beispiel 10 g (lR)-N-[(p-Cyanophenyl)-sulfonyl]-2-oxo-3-endo- bornanocarboxamid werden in 350 ml Aceton gelöst. Die Lösung wird mit 150 ml Perhydrol versetzt, durch Zusatz von konzentrierter Natronlauge auf pH 10,5-11 gebracht und 5 bis 6 Stunden zum Rückfluss erhitzt, wobei das pH des Reaktionsgemisches erforderlichenfalls durch Zusatz weiterer Natronlauge konstant gehalten wird. Danach wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingedampft, der Rückstand in Wasser aufgeschlämmt, mit verdünnter Salzsäure auf pH 1 gebracht und in Essigsäureäthylester aufgenommen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand aus Äthanol-Wasser kristallisiert. Man erhält 7,6 g (lR)-N-[(p-Carbamoylphenyl)-sulfonyl]-2-oxo-3- bornanocarboxamid als Gemisch der endo- und exo-Isomeren. Schmelzpunkt 168-1730. Das Ausgangsmaterial wird durch Umsetzung von Campher3 -carbonsäurechlorid mit p-Cyanobenzolsulfamid in Dimethylformamid erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Bornanocarbonsäureami - den der Formel EMI2.1 in der die Reste R identisch sind und Wasserstoff oder Methyl darstellen; R1 Wasserstoff; R2 Hydroxy oder R1 und R2 das Sauerstoffatom einer Ketogruppe, die auch ketalisiert sein kann; und R3 Carbamoylphenyl darstellt, bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Cyanogruppe einer Verbindung der Formel EMI2.2 in der R31 Cyanophenyl darstellt, zur Carbamoylgruppe verseift.
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