CH529818A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente der Formel
EMI1.1
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenoxy-, Nitro- oder Carbonsäureestergruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, Z bedeutet ein Halogenatom, sofern Y ebenfalls Halogen ist und Z bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine Carbonsäureestergruppe, sofern Y für ein Wasserstoffatom steht, V bedeutet Halogen, sofern X für ein Halogen oder eine Alkylgruppe steht, andernfalls steht V für ein Wasserstoffatom, Z, bedeutet ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe und X1 und Y ein Wasserstoffoder Halogenatom, Alkyl- oder Alkoxygruppen und R einen Benzolrest.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen selbstverständlich ausgeschlossen.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
EMI1.2
mit einem Naphthol der Formel
EMI1.3
kuppelt.
Als Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt: o-Chloranilin o-Methylanilin 2,4-Dichloranilin 3,4-Dichloranilin 2,3-Dichloranilin 3-Chlor-2-methylanilin p-Nitroanilin Anthranilsäuremethylester o-Nitroanilin Anilin 2,4-Dinitroanilin 4-Methyl-3-aminobenzoesäuremethylester 4-Chlor-3-aminobenzoesäuremethylester 5-Nitro-2-aminobenzoesäuremethylester 5-Chlor-2-phenoxyanilin 5-Chlor-2-(4'-chlor > phenoxyanilin 5-Chlor-2-(2',4'-dichlor}phenoxyanilin 5-Chlor-244'-methylSphenoxyanilin insbesondere aber 2,4,5-Trichloranilin.
Die Kupplungskomponente der Formel 3 erhält man vor zugsweise durch Kondensation des entsprechenden 2,3-Hydroxynaphthoesäurechlorides mit einem Amin der Formel
EMI2.1
insbesondere einem solchen der Formel
EMI2.2
worin X und Y1 die angegebene Bedeutung haben, X2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Phenyl- oder Alkanoylaminogruppe und Y2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeutet.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: 4-Benzoylamino-anilin 444-Chlorbenzoylamino);anilin 444-MethoxybenzoylaminoSanilin YCMethylb enzoylamino)-anilin 442',4-DichlorbenzoylaminoSanilin 2,5-Dimethyl444-methoxybenzoylaminoSanilin 2,5-Dimethyl444'-äthoxybenzoylamino)-anilin 2-Chlor-5-methyl444-methoxybenzoylaminoWanilin 2-Methoxy-5-chlor4(4'-methoxybenzoylaminopanilin 2,5-Dimethyl4*'-acetylaminoSbenzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl443'-acetylaminoSbenzoylaminoanilin 4-(3'Acetylaminotbenzoylaminoanilin 2-Methoxy-5-chlor4{4'-acetylamino)- benzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl444-nitroSbenzoylaminoanilin 2,5-Dichlor4-(4¯nitrotbenzoylaminoanilin 4-(3'-NitroSbenzoylaminoanilin 4Xp-ChlorSphenoxybenzoesäure-2',5'- dimethyl4'-aminoanilid 4Ap-ChlorSphenoxybenzoesäure-2',5'- dichlor44-aminoanilid 442',4-Dichlorphenoxyfibenzoylaminoanilin
442',4,6'-Trichlorphenoxyfibenzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl444-carbomethoxySbenzoylaminoanilin 2,5-Dichlor444-carbomethoxyfibenzoylaminoanilin 444-Carbomethoxy) benzoylaminoanilin 2,5-Dichlor4(4-carbäthoxySbenzoylaminoanilin 4 < 4'-Carbäthoxy > benzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl443'-chlorphenoxy)-benzoylaminoanilin 2,5-Dichlor443'-chlorphenoxySbenzoylaminoanilin 2-Methyl-5-chlorA4-chlorphenoxyS benzoylaminoanilin 5-Chlor-2-methylOphenoxySbenzoylaminoanilin 444-ChlorphenoxySbenzoylaminoanilin 4-(4'-Bromphenoxy > b enzoylaminoanilin 4(4FluorphenoxySbenzoylaminoanilin.
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässrig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt.
Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z. B. die Salze, insbesondere die Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1¯NaphthylmethansuIfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Äthylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinesoleat.
Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Überschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist.
Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
19,7 Teile 2,4,5-Trichloranilin werden eingetragen in 80 Teilen Eisessig. Man fügt 30 Teile 30 /0ige Salzsäure hinzu, kühlt bis 0 und diazotiert bei 0 bis 5 unter Zugabe von Eis mit 29,5 Teilen 4n-Nitritlösung.
Anderseits werden 48 Teile 2-Hydroxy-3-naphthoesäu- re-[4'-(2",4"-dichlor)-benzoylamino-2',5'-dimethyl]-phenylamid, gelöst in 100 Teilen Äthanol, 12 Teilen 30 /0iger Natronlauge, 200 Teilen Wasser und 100 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther. Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationspro duktes aus 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-tert. Octylphenol zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 50 Teilen Eisessig unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz 1 beschriebenen Diazosuspension unter Einhaltung eines pH-Wertes von 3 bis 4 und einer Temperatur von 15 bis 20 . Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert.
Man wäscht mit heissem Wasser bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80" bis 90" im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den roten Pigmentfarbstoff der Formel
EMI3.1
der Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid und Lacke in roten Tönen von guter Migrations-, Überlackier- und Lichtechtheit färbt.
Beispiel 2
19,7 Teile 2,4,6-Trichloranilin werden wie in Beispiel 2 beschrieben diazotiert.
Anderseits werden 50 Teile 2-Hydroxy-3-naphthoesäu reI4'A2",4'-dichlorSbenzoylamino-2',5'dimethyl}phenylamid in einer Mischung von 150 Teilen Äthylenglykolmonoäthyl äther und 12 Teilen 30 /0iger Natronlauge in der Kälte gelöst.
Die beiden Lösungen werden erforderlichenfalls nach Verdünnen mit Wasser kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Komponenten stattfindet. Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, dass der pH-Wert in der Mischdüse zwischen 5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 bis 40 liegen. Diese kann durch Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden. Die entstandene Farbstoffsuspension wird abfiltriert und der Filterrückstand ausgewaschen; dann wird letzterer mit einer Mischung, bestehend aus 20 Teilen Wasser, 110 Teilen Äthylenglykolmono äthyläther und 100 Teilen o-Dichlorbenzol, angerührt und das Ganze filtriert.
Der Filterrückstand wird zuerst mit Äthylenglykolmonoäthyläther und dann mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 70" bis 800 getrocknet. Der in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff entspricht in Nuance, Reinheit, Feinverteilung und Echtheitseigenschaften dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Eine besonders gute Feinverteilung des erhaltenen Farbstoffes erzielt man, wenn man der Lösung der Diazokomponente oder der Kupplungskomponente ein anionisches oder nichtionogenes Netzmittel, beispielsweise das Natriumsalz der N-Benzyl-,u-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure zugibt.
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten der Formel
EMI3.2
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenoxy-, Nitro- oder Carbonsäureestergruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, Z bedeutet ein Halogenatom, sofern Y ebenfalls Halogen ist und Z bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine Carbonsäureestergruppe, sofern Y für ein Wasserstoffatom steht, und Z bedeutet im Wasserstoffatom, wenn Y für eine Nitrogruppe steht, V bedeutet Wasserstoff oder Halogen, Z1 bedeutet ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe und X1 und Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Alkyl- oder Alkoxygruppen und R einen Benzolrest, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
EMI3.3
mit einem Naphthol der Formel
EMI3.4
kuppelt.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente 2,4,5-Trichloranilin verwendet.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthol der Formel
EMI3.5
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. duktes aus 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-tert. Octylphenol zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 50 Teilen Eisessig unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz 1 beschriebenen Diazosuspension unter Einhaltung eines pH-Wertes von 3 bis 4 und einer Temperatur von 15 bis 20 . Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heissem Wasser bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind.Nach dem Trocknen bei 80" bis 90" im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den roten Pigmentfarbstoff der Formel EMI3.1 der Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid und Lacke in roten Tönen von guter Migrations-, Überlackier- und Lichtechtheit färbt.Beispiel 2 19,7 Teile 2,4,6-Trichloranilin werden wie in Beispiel 2 beschrieben diazotiert.Anderseits werden 50 Teile 2-Hydroxy-3-naphthoesäu reI4'A2",4'-dichlorSbenzoylamino-2',5'dimethyl}phenylamid in einer Mischung von 150 Teilen Äthylenglykolmonoäthyl äther und 12 Teilen 30 /0iger Natronlauge in der Kälte gelöst.Die beiden Lösungen werden erforderlichenfalls nach Verdünnen mit Wasser kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Komponenten stattfindet. Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, dass der pH-Wert in der Mischdüse zwischen 5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 bis 40 liegen. Diese kann durch Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden. Die entstandene Farbstoffsuspension wird abfiltriert und der Filterrückstand ausgewaschen; dann wird letzterer mit einer Mischung, bestehend aus 20 Teilen Wasser, 110 Teilen Äthylenglykolmono äthyläther und 100 Teilen o-Dichlorbenzol, angerührt und das Ganze filtriert.Der Filterrückstand wird zuerst mit Äthylenglykolmonoäthyläther und dann mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 70" bis 800 getrocknet. Der in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff entspricht in Nuance, Reinheit, Feinverteilung und Echtheitseigenschaften dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt.Eine besonders gute Feinverteilung des erhaltenen Farbstoffes erzielt man, wenn man der Lösung der Diazokomponente oder der Kupplungskomponente ein anionisches oder nichtionogenes Netzmittel, beispielsweise das Natriumsalz der N-Benzyl-,u-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure zugibt.PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten der Formel EMI3.2 worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenoxy-, Nitro- oder Carbonsäureestergruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, Z bedeutet ein Halogenatom, sofern Y ebenfalls Halogen ist und Z bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine Carbonsäureestergruppe, sofern Y für ein Wasserstoffatom steht, und Z bedeutet im Wasserstoffatom, wenn Y für eine Nitrogruppe steht, V bedeutet Wasserstoff oder Halogen, Z1 bedeutet ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe und X1 und Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Alkyl- oder Alkoxygruppen und R einen Benzolrest, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI3.3 mit einem Naphthol der Formel EMI3.4 kuppelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente 2,4,5-Trichloranilin verwendet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthol der Formel EMI3.5verwendet, wobei X1 und Y1 die angegebene Bedeutung haben, X2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Phenyl- oder Alkanoylaminogruppe und Y2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten.PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Pigmentieren von hoch- molekularem organischem Material.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1605069A CH529818A (de) | 1965-05-31 | 1965-05-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH753165A CH487228A (de) | 1965-05-31 | 1965-05-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
| CH1605069A CH529818A (de) | 1965-05-31 | 1965-05-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH529818A true CH529818A (de) | 1972-10-31 |
Family
ID=4326602
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1605069A CH529818A (de) | 1965-05-31 | 1965-05-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
| CH753165A CH487228A (de) | 1964-06-26 | 1965-05-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH753165A CH487228A (de) | 1964-06-26 | 1965-05-31 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH529818A (de) |
-
1965
- 1965-05-31 CH CH1605069A patent/CH529818A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-05-31 CH CH753165A patent/CH487228A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH487228A (de) | 1970-03-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |