CH558806A - Verfahren zur herstellung neuer 2-5-nitro-2-furyl)-thieno (3,2-d)-pyrimidine. - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer 2-5-nitro-2-furyl)-thieno (3,2-d)-pyrimidine.

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CH558806A
CH558806A CH1514774A CH1514774A CH558806A CH 558806 A CH558806 A CH 558806A CH 1514774 A CH1514774 A CH 1514774A CH 1514774 A CH1514774 A CH 1514774A CH 558806 A CH558806 A CH 558806A
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furyl
pyrimidine
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Thomae Gmbh Dr K
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer   2-(5-Nitro-2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimi-    dine der Formel I
EMI1.1     
 und von deren Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.



   In der Formel I haben die Reste R und   Rl    die folgenden Bedeutungen:
R ist eine freie Aminogruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratome substituierte niedere aliphatische Acylaminogruppe, eine geradkettige oder verzweigte Monoalkylaminogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Allylaminogruppe, die Cyclohexylaminogruppe, die im Ring gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituiert ist, eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Hydroxyalkylaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Hydroxylgruppen, die gegebenenfalls an ihrem Stickstoffatom durch einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und an ihrem Alkylenrest durch einen Phenylrest substituiert sein kann, eine geradkettige oder verzweigte Di-(hydroxyalkyl)-aminogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,

   eine Alkoxyalkylamino- oder Di-(alkoxyalkyl)-amino-gruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest, eine freie oder dialkylierte Aminoalkylaminogruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylen- bzw. Alkylrest, die gegebenenfalls im Alkylenrest durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, eine N-Acetylalkylendiaminogruppe mit zwei oder drei Kohlenstoffatomen im Alkylenteil, eine Anilinogruppe, deren Kern gegebenenfalls durch ein Chloratom oder durch eine Methoxy-, Methyl- oder Hydroxygruppe monosubstituiert ist, die N-Methylanilinogruppe, eine Phenylalkylaminogruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest, oder ein ein Stickstoffatom enthaltender und über dieses Stickstoffatom mit dem   Thieno{3,2-dpynmidinring    verknüpfter, gesättigter, 5- oder 6gliedriger, monocyclischer, heterocyclischer Ring,

   der gegebenenfalls noch durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein weiteres Stickstoffatom unterbrochen und/oder durch einen Alkylrest oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann und der, falls ein weiteres Stickstoffatom im Ring enthalten ist gegebenenfalls an dem weiteren Stickstoffatom durch eine Hydroxyäthyl-, eine Formyl- oder Carbäthoxygruppe substituiert sein kann, und der, falls ein Schwefelatom im Ring enthalten ist, an diesem oxidiert sein kann, und    Rl    ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe.



   Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II
EMI1.2     
   m    aer   ctie    Keste K una Kl   wle      open    angegeben   nermiert      sich,    mit einem Salz der salpetrigen Säure in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels umsetzt.



   Als Salze der salpetrigen Säure werden bevorzugt die Alkali- oder Erdalkalinitrite verwendet; als polare Lösungsmittel kommen z.B. aliphatische organische Säuren, wie Eisessig, oder andere polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, in Betracht. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0 und   120oC.   



   Die Verbindungen der Formel I lassen sich mittels anorganischer oder organischer Säuren nach an sich üblichen Methoden in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführen. Als Säuren kommen beispielsweise in Betracht: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Weinsäure, Adipinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Zitronensäure.



   Die Ausgangsverbindungen der Formel II lassen sich durch Einwirkung stöchiometrischer Mengen Brom auf Verbindungen der Formel III herstellen
EMI1.3     

Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in organischen Lösungsmitteln und in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel bei Temperaturen zwischen 0 und   300C.   



   Als organische Lösungsmittel können sowohl inerte Lösungsmittel, wie 1,2-Dichloräthan, als auch polare Lösungsmittel, wie Eisessig, benutzt werden. Als halogenwasserstoffbindendes Mittel kann z.B. wasserfreies Natriumacetat angewandt werden.



   Zur Herstellung von Ausgangsverbindungen der Formel III können Furan-2-imino-carbonsäureester (siehe A. Pinner, Chem. Ber. 25, 1416   [1892j)    mit 3-Amino-thiophen-2-carbonsäureestern zu   2-(2-Furyl)-4-oxi-thieno[3,2-d]pyrimidinen    umgesetzt und diese anschliessend mit halogenierend wirkenden Agentien, z.B. mit Phosphoroxihalogeniden, in die entsprechenden   2-(2-Furyl)-4-halogen-thieno[3,2-d]pyrimidine    übergeführt werden. Aus den letzteren Verbindungen werden schliesslich mit einem Amin der Formel
R-H, in der R wie weiter oben definiert ist, die Ausgangsverbindungen der Formel III erhalten.



   Die Verbindungen der Formel I   besitzen    wertvolle pharmakologische Eigenschaften; sie sind insbesondere wirksam gegen grampositive und gramnegative Bakterien, desweiteren gegen Pilze und Trichomonaden, z.B. gegen Trichomonas vaginalis.



   Die Untersuchungen auf die antibakterielle Wirksamkeit wurden nach dem Agar-Diffusionstest und nach dem Reihen Verdünnungstest in Anlehnung an die von P. Klein in  Bakteriologische Grundlagen der chemotherapeutischen Laboratoriumspraxis, Springer-Verlag, 1957, Seiten 53-76 und 87-109, beschriebenen Methodik durchgeführt.



   Besonders gut antibakteriell noch in Konzentrationen von weniger als 3 y/ml gegen Staphylococcus aureus SG 511, weniger als 2 y/ml gegen Streptococcus Aronson und weniger als 25 y/ml gegen Escherichia Coli wirken z.B. folgende Substanzen:
4-Methylamino-2-(5   -nitro-2-furyl)-    thieno[3,2-d]pyrimidin,    4-(2-Hydroxy-äthylamino)-2-(5-nitro-2-furyl)    thieno[3,2-d]pyrimidin,
4-(2,3-Dihydroxy-propylamino)-2-(5-nitro     2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin,   
4-(2-Hydroxypropylamino)-2-(5-nitro-2furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin,    4-(Bis-[2-hydroxyäthylj-amino)-2-(5-nitro-    2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin,    4-[(2-Hydroxyäthyl]-methyl-amino)-2-(5-nitro-    2-furyl)-thieno[3 

   ,2-d]pyrimidin,
4-(2-Methoxy-äthylamino)-6-methyl-2-(5-nitro2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin,
4-Amino-2-(5-nitro-2-furyl)   thieno[3 ,2-d]pyrimidin,
4-Acetamino-2-(5-nitro-2-furyl)- thieno[3,2-d]pyrimidin,   
4-(2,3 -Dihydroxy-propylamino)-6-methyl   2-(5-nitro-2-furyl)-thieno[3 ,2-djpyrimidin.   



   Besonders gut trichomonazid noch in Konzentrationen von weniger als 0,1   y/ml    wirkt das 4-(2-Hydroxypropylamino)-2-(5-nitro-2-furyl)thieno[3,2-d]pyrimidin gegen Trichomonas vaginalis.



   Vergleichbar stark wirken z.B. auch folgende Substanzen:    4-(3 -Hydroxy-piperidino)-2-(5-nitro-2-furyl)- thieno[3 ,2-d]pyrimidin,   
4-[(2-Hydroxyäthyl] -methyl-amino) -2   (5-nitro-2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin,   
4-(4-Hydroxy-piperidino)-2-(5-nitro-2-furyl)   thieno[3 ,2-d]pyrimidin,   
4-(4-Hydroxy-butylamino) -2-(5   -nitro-2-furyl)-    thieno[3   ,2-d]pyrimidin,   
4-(3 -Diäthylamino-2-hydroxy-propylamino)    2-(5-nitro-2-furyl)-thieno[3,2 d]pyrimidin,   
4-Dichloracetamino-2-(5-nitro-furyl)    thieno[3,2-d]pyrimidin    und    2-(5-Nitro-2-furyl)-4-(thiomorpholino-1-oxid)- thieno[3,2-d]pyrimidin.   



   Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiele zur Herstellung der Ausgangsstoffe
Beispiel A    2-(2-Furyl)-4-oxi-thieno[3,2-d]pyrimidin   
36,8 g (0,2 Mol) Furan-2-iminocarbonsäure-äthylester und 33,0 g (0,21 Mol) 3-Aminothiophen-2-carbonsäuremethylester werden in 60 ml Xylol gelöst und 15 Stunden bei Rückflusstemperatur erhitzt. Man lässt abkühlen, nutscht die ausgefallenen Kristalle ab und kristallisiert aus Dimethylformamid um.

  F.: 260 C
Ausbeute: 19,1 g   (44%    der Theorie)
Analyse für   CloH6N202S    (218,24)
C H N
Berechnet: 55,0 2,77 12,84
Gefunden: 55,06 2,81 12,80
Beispiel B    4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin   
21,8 g (0,1 Mol)   2-(2-Furyl)-4-oxi-thieno[3,2-d]pyrimidin    und 100 ml Phosphoroxichlorid werden eine Stunde zum Rückfluss erhitzt, wobei klare Lösung eintritt. Das überschüssige Phosphoroxichlorid wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand im Eiswasser zersetzt. Man nutscht die kristalline Substanz ab, trocknet und kristallisiert aus Xylol um.

  F.:   1300C   
Ausbeute: 19,0 g (80% der Theorie)
Analyse für   CloHsCIN2OS    (236,70)
C H N
Berechnet 50,75 2,13 11,82
Gefunden 50,87 2,19 11,93
Beispiel C    2-(2-Furyl)-4-morpholino-thieno[3 ,2-d]pyrimidin   
15,0 g (0,063 Mol)   4-Chlor-2-(2-furyl)4hieno-[3,2-dJ-    pyrimidin, 100 ml Äthanol und 30 ml Morpholin werden bei Raumtemperatur zusammengegeben. Unter exothermer Reaktion entsteht eine klare Lösung, aus der sich nach kurzer Zeit eine kristalline Verbindung abscheidet. Die Reaktionsmischung wird noch 1/2 Stunde zum Rückfluss erhitzt, abgekühlt und in Wasser gegossen. Man nutscht das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert aus Äthanol um.

  F.:    1400C   
Ausbeute: 15,0 g   (83%    der Theorie)
Analyse für C14H13N302S (287,34)
C H N
Berechnet: 58,50 4,56 14,63
Gefunden: 58,63 4,64 14,50
Auf analoge Weise wurde die folgende Verbindung erhalten:   a)4-(2-Acetylamino-äthylamino)-2-(2-fury    ,2-d]pyrimidin aus   4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin    und Monoacetyläthylendiamin; F.:   204-2050C    (Dioxan).



  b)   2-(2-Furyl)-4-methylamino-thieno[3,2-d]pyrimidin    aus   4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin    und   Methylamin; F.: 130-131 C (Essigester/Petroläther);    c) 2-(2-Furyl)-4-(2-methoxy-äthylamino)-thieno [3,2-d]pyrimidin aus   4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin    und   2-Methoxy-äthylamin; F.: 117-1180C (Benzin)    d) 2-(2-Furyl)-4-(2-hydroxy-propylamino)-thieno [3,2-d]pyrimidin aus   4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin    und   2-Hydroxy-propylamin; F.:136-13 (Essigester/Petrol-    äther) c) 2-(2-Furyl)-4-(2-hydroxy-äthylamino)-thieno [3,2-d]pyrimidin aus   4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin    und   2-Hydroxy-äthylamin;

  F.:182-18 (Essigester/    Petroläther) f) 4-(2,3-Dihydroxy-propylamino)-2-(2-furyl)thieno[3,2-d]pyrimidin aus   4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin    und   2,3-Dihydroxy-propylamin; F.: 119-121 C F.:    (Essigester) g)   4-Amino-2-(2-furyl)-thieno[3 ,2-d]pyrimidin    aus   4-Chlor-2-(2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin    und Ammoniak; F.:   224-2250C    (Essigester)
Beispiel D    2-(5-Brom-2-furyl)-4-morpholino-thieno[3 ,2-d]-    pyrimidin
Zu einer Lösung von 2,9 g (0,01 Mol) 2-(2-Furyl)-4morpholino-thieno[3,2-d]pyrimidin gibt man zunächst 1,2 g (0,015 Mol) wasserfreies Natriumacetat und dann innerhalb einer Stunde 1,6 g (0,01 Mol) Brom, gelöst in 20 ml Eisessig.

 

  Hierbei wird kräftig gerührt und die Temperatur bei 200C gehalten. Anschliessend belässt man noch 30 Minuten bei derselben Temperatur.



   Die Reaktionsmischung wird mit Wasser versetzt und dreimal mit Chloroform extrahiert. Man wäscht die vereinigten Extrakte mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und dampft im Vakuum ein. Der verbleibende Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt [Sorbens: Kieselgel für Säulenchromatographie, 0,2-0,5 mm, Firma Merck; Laufmittel:

  Benzol/Aceton   (8:2)1    Fp.:   145-1460C     
Ausbeute: 0,95 g   (26%    der Theorie)
Analyse für   C14H12BTN302S    (366,25)
C H N
Berechnet: 45,92 3,30 11,47
Gefunden: 46,04 3,38 11,31
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen dargestellt: a)   2-(5-Brom-2-furyl)-4-methylamino-thieno3 ,2-d]-      pynmidin    aus   2-(2-Furyl)-4-methylamino-thieno[3,2-d]pyri-    midin und Brom Fp.:   144-146 C;    b) 2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2-methoxy-äthylamino)   thieno[3,2-djpyrimidin    aus 2-(2-Furyl)-4-(2-methoxy-äthylamino)-thieno [3,2-d]pyrimidin und Brom Fp.:

   135-1360C; c)   2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2-hydroxy-propylamino)-    thieno[3 ,2-d]pyrimidin aus 2-(2-Furyl)-4-(2-hydroxy-propylamino)-thieno [3,2-d]pyrimidin und Brom Fp.:   154-155 C;    d)   2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2-hydroxy-äthylamino)-    thieno[3,2-d]pyrimidin aus 2-(2-Furyl)-4-(2-hydroxy-äthylamino)-thieno [3,2-d]pyrimidin und Brom Fp.:   178-179oC;    e)   2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2,3-dihydroxy-propylamino)-    thieno[3,2-d]pyrimidin aus 2-(2-Furyl)-4-(2,3-dihydroxy-propylamino)-thieno [3,2-d]pyrimidin und Brom Fp.: 148-1500C; f)   4-Amino- 2-(5-brom-2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin    aus   4-Amino-2-(2-furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidin    und Brom Fp.: 2400C (Zers.).



   Beispiele zur Herstellung der Endprodukte
Beispiel 1    4-Morpholino-2-(5 -nitro-2-furyl)- thieno[3 ,2-d]pyrimidin   
Zu einer Lösung von 1,8 g (0,005 Mol) 2-(5-Brom   2-furyl)-4-morpholino-thieno[3 ,2-d]pyrimidin    in 25 ml Eisessig gibt man 1,05 g (0,015 Mol) Natriumnitrit in kleinen Portionen. Anschliessend wird eine Stunde zum Rückfluss erhitzt. Man giesst die klare Lösung in Wasser, nutscht das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wasser nach, trocknet und kristallisiert aus Dimethylformamid um.



     F.: 218-2190C    Ausbeute: 1,25 g (75% der Theorie)
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten: a) 4-Methylamino-2-(5-nitro-2-furyl)-thieno [3,2-d]pyrimidin aus   2-(5-Brom-2-furyl)-4-methylamino-thieno-    [3,2-d]pyrimidin und Natriumnitrit Fp.:   263-2640C    (Äthanol/Dimethylformamid) b) 4-(2-Methoxy-äthylamino)-2-(5-nitro-2-furyl)thieno[3,2-d]pyrimidin aus   2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2-methoxy-äthylamino)-    thieno[3,2-d]pyrimidin und Natriumnitrit F.:   151-152C    (Methanol) c) 4-(2-Hydroxy-propylamino)-2-(5-nitro-2-furyl)thieno[3,2-d]pyrimidin aus 2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2-hydroxy-propylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin und Natriumnitrit F.: 

  :   192-1930C    (Äthanol) d)   4-(2-Hydroxy-äthylamino)-2-(5-nitro-2-furyl)      thieno[3,2-d]pyrimidin    aus   2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2-hydroxy-äthylamino)-    thieno[3,2-d]pyrimidin und Natriumnitrit F.:   174-1750C    (Äthanol) e)   4-(2,3-Dihydroxy-propylamino)-2-(5-nitro-2-furyl)-    thieno[3,2-d]pyrimidin aus 2-(5-Brom-2-furyl)-4-(2,3-dihydroxy-propylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin und Natriumnitrit F.: 179-1800C (Methanol) f)   4-Amino-2-(5-nitro-2-furyl)-thieno[3,2-d]-    pyrimidin aus   4-Amino-2-(5-brom-2-furyl)-thieno[3,2-d]-    pyrimidin und Natriumnitrit F.:  >    300C    (Dimethylformamid)

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(5-Nitro-2furyl)-thieno[3,2-d]pyrimidinen der Formel I EMI3.1 wonn R eine freie Aminogruppe, oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratome substituierte niedere aliphatische Acylaminogruppe, eine geradkettige oder verzweigte Monoalkylaminogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Allylaminogruppe, die Cyclohexylaminogruppe, die im Ring gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituiert ist, eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Hydroxylaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Hydroxylgruppen, die gegebenenfalls an ihrem Stickstoffatom durch einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und an ihrem Alkylenrest durch einen Phenylrest substituiert sein kann, eine geradkettige oder verzweigte Di-(hydroxyalkyl)-aminogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
    eine Alkoxyalkylamino- oder Di-(alkoxyalkyl)aminogruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest, eine freie oder dialkylierte Aminoalkylaminogruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylen- bzw. Alkylrest, die gegebenenfalls im Alkylenrest durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, eine N-Acetylalkylendiaminogruppe mit zwei oder drei Kohlenstoffatomen im Alkylenteil, eine Anilinogruppe, deren Kern gegebenenfalls durch ein Chloratom oder durch eine Methoxy-, Methyl- oder Hydroxygruppe monosubstituiert ist, die N-Methylanilinogruppe, eine Phenylalkylaminogruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest, oder einen ein Stickstoffatom enthaltenden und über dieses Stickstoffatom mit dem Thieno[3,2-d]pyrimidinring verknüpften, gesättigen, 5- oder 6-gliedrigen, monocyclischen, heterocyclischen Ring bedeutet,
    der gegebenenfalls noch durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein weiteres Stickstoffatom unterbrochen und/oder durch einen Alkylrest oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und der, falls ein weiteres Stickstoffatom im Ring enthalten ist, gegebenenfalls an dem weiteren Stickstoffatom durch eine Hydroxyäthyl-, eine Formyl- oder Carbäthoxygruppe substituiert sein kann und der, falls ein Schwefelatom im Ring enthalten ist, an diesem oxidiert sein kann, und Rt ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet, sowie von deren Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI4.1 mit einem Salz der salpetrigen Säure in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels bei Temperaturen von 0 bis 1200C umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Salz der salpetrigen Säure ein Alkali- oder Erdalkalinitrit verwendet.
    2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Eisessig durchführt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine erhaltene Verbindung der Formel I anschliessend mittels anorganischer oder organischer Säuren in ihre Säureadditionssalze überführt.
CH1514774A 1969-11-26 1970-11-23 Verfahren zur herstellung neuer 2-5-nitro-2-furyl)-thieno (3,2-d)-pyrimidine. CH558806A (de)

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