CH587795A5 - 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant - Google Patents
2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressantInfo
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Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n étant à chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou peuvent former conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, R5 est un substituant facultatif se trouvant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et A désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule: : EMI1.2 dans laquelle R3 et R4 qui peuvent être identiques ou différents désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle inférieur, R3 pouvant également représenter de l'hydrogène tandis que R3 et R4 peuvent également former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides. Lorsque A désigne un radical phényle substitué, le substituant est, de préférence, choisi parmi les groupes alkyle inférieurs, alcoxy inférieurs, hydroxy, trinuorométhyle;halogéno et nitro. Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque. Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé consistant à faire réagir un mésylate de 2-indanol de formule: EMI1.3 avec un monochlorhydrate d'une aniline N-substituée de formule: EMI1.4 Dans les formules (11) et (III), n, R1, R2, R5 et A ont les significations données plus haut. Les anilines substituées de formule (III) sont des composés connus que l'on peut préparer par le procédé décrit par CH. R. Hauser et Martin J. Weiss, J.O.C. , 14, 310-21(1949). Exemple 1: Préparation du monochlorhydrate du N-phényl-N-diéthyl- aminopropyl-2-amino-indane (formule (I) n = 3; R1 = R2 = C2H5; A=H) 20 g de monochlorhydrate de N-(y-diéthylaminopropyl)aniline et 8,5 g de mésylate du 2-indanol (formule III) sont chauffés au reflux pendant 24 h dans 150 ml d'éthanol. Après concentration jusqu'à siccité, on ajoute 100 ml d'eau au mélange et on amène son pH à 6. On extrait ensuite le mélange à l'aide de dichlorométhane. La phase de dichlorométhane contient le composé désiré, ainsi que de raniline substituée n'ayant pas réagi. Par chromatographie sur de l'alumine, on obtient 1 g du produit désiré. P.f. 120-121"C. Exemples 2 à 10: Les composés de formule (I) identifiés dans le tableau suivant ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le monochlorhydrate de l'aniline N-substituée appropriée. Dans certains cas indiqués dans le tableau, d'autres sels d'addition avec des acides que le chlorhydrate ont été préparés. Tableau Exemple n A R1 R2 R5 P.f. 2 3 H CH3 CH3 - 150-153 3 3 H C2H5 C3H7 - 107-108 4 3 H C2H5 C2H5 4OCH3 125-128 (oxalate) 5 3 H C2H5 C2H5 2,6-dichloro 138 6 3 H C2H5 C2H5 4chloro 138-140 (fumarate) 7 2 H C2H5 C2H5 - 127-129 8 2 H CH3 CH3 - 215-217 9 3 OCH3 C2H5 C2H5 - 138-140 (fumarate) 10 2 OCH3 C2H5 C2H5 - 145-147 REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.5 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n étant à chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, Rs est un substi EMI1.6 **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n étant à chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou peuvent former conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, R5 est un substituant facultatif se trouvant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et A désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule:: EMI1.2 dans laquelle R3 et R4 qui peuvent être identiques ou différents désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle inférieur, R3 pouvant également représenter de l'hydrogène tandis que R3 et R4 peuvent également former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides.Lorsque A désigne un radical phényle substitué, le substituant est, de préférence, choisi parmi les groupes alkyle inférieurs, alcoxy inférieurs, hydroxy, trinuorométhyle;halogéno et nitro.Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque.Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé consistant à faire réagir un mésylate de 2-indanol de formule: EMI1.3 avec un monochlorhydrate d'une aniline N-substituée de formule: EMI1.4 Dans les formules (11) et (III), n, R1, R2, R5 et A ont les significations données plus haut.Les anilines substituées de formule (III) sont des composés connus que l'on peut préparer par le procédé décrit par CH. R. Hauser et Martin J. Weiss, J.O.C. , 14, 310-21(1949).Exemple 1: Préparation du monochlorhydrate du N-phényl-N-diéthyl- aminopropyl-2-amino-indane (formule (I) n = 3; R1 = R2 = C2H5; A=H) 20 g de monochlorhydrate de N-(y-diéthylaminopropyl)aniline et 8,5 g de mésylate du 2-indanol (formule III) sont chauffés au reflux pendant 24 h dans 150 ml d'éthanol. Après concentration jusqu'à siccité, on ajoute 100 ml d'eau au mélange et on amène son pH à 6.On extrait ensuite le mélange à l'aide de dichlorométhane. La phase de dichlorométhane contient le composé désiré, ainsi que de raniline substituée n'ayant pas réagi.Par chromatographie sur de l'alumine, on obtient 1 g du produit désiré. P.f. 120-121"C.Exemples 2 à 10: Les composés de formule (I) identifiés dans le tableau suivant ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le monochlorhydrate de l'aniline N-substituée appropriée. Dans certains cas indiqués dans le tableau, d'autres sels d'addition avec des acides que le chlorhydrate ont été préparés.Tableau Exemple n A R1 R2 R5 P.f.2 3 H CH3 CH3 - 150-153 3 3 H C2H5 C3H7 - 107-108 4 3 H C2H5 C2H5 4OCH3 125-128 (oxalate) 5 3 H C2H5 C2H5 2,6-dichloro 138 6 3 H C2H5 C2H5 4chloro 138-140 (fumarate) 7 2 H C2H5 C2H5 - 127-129 8 2 H CH3 CH3 - 215-217 9 3 OCH3 C2H5 C2H5 - 138-140 (fumarate) 10 2 OCH3 C2H5 C2H5 - 145-147REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.5 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n étant à chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, Rs est un substi EMI1.6 tuant facultatif se trouvant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et A désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule EMI2.1 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle inférieur, R3 pouvant également représenter de l'hydrogène,tandis que R3 et R4 peuvent également former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'on fait réagir un mésylate de 2-indanol de formule: EMI2.2 avec un monochlorhydrate d'une aniline N-substituée de formule: EMI2.3 n, R1, R2, R5 et A ayant les significations indiquées plus haut et on transforme, le cas échéant, le composé obtenu en un sel d'addition avec un acide.
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| PL | Patent ceased | ||
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