CH619921A5 - Process for the preparation of salts of carbonic acid monoesters - Google Patents
Process for the preparation of salts of carbonic acid monoesters Download PDFInfo
- Publication number
- CH619921A5 CH619921A5 CH1594375A CH1594375A CH619921A5 CH 619921 A5 CH619921 A5 CH 619921A5 CH 1594375 A CH1594375 A CH 1594375A CH 1594375 A CH1594375 A CH 1594375A CH 619921 A5 CH619921 A5 CH 619921A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- reaction
- carbonic acid
- carried out
- solvent
- salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 150000001727 carbonic acid monoesters Chemical class 0.000 title claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 17
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- CGSVCNBINHWWFW-UHFFFAOYSA-M dimethyl-(2-phenoxyethyl)-(thiophen-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CSC=1C[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 CGSVCNBINHWWFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 abstract 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/04—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon dioxide or inorganic carbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
619921
Claims (6)
1. Procedimento per la preparazione di sali di monoesteri dell'acido carbonico di formula
(RO—C—0)xMe con x = 1, 2 o 3,
II
O
nella quale R è un radicale alchilico, arilico, cicloalchilico, o arilalchilico, saturo o insaturo, sostituito o non, mono o poliossidrilato ed Me è un metallo dei gruppi IA, IIA, IIIA e IIB del sistema periodico, caratterizzato dalla reazione dei corrispondenti alcoli con anidride carbonica ed un alogenuro dei suddetti metalli, in presenza di basi azotate, alifatiche, aromatiche, eterocicliche.
2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la reazione è condotta ad una pressione di C02 variabile da 0 a 100 atm.
3. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la reazione viene effettuata a temperature comprese fra la temperatura di congelamento e quella di ebollizione dell'alcool o della base azotata.
4. Procedimento secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che la reazione viene effettuata preferibilmente a temperature comprese fra 0 e 60°C.
5. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la reazione viene effettuata in presenza del solo alcool come mezzo di reazione.
6. Procedimento secondo le rivendicazioni 2 a 4, caratterizzato dal fatto che la reazione viene effettuata in presenza di un solvente inerte alla stessa.
La presente invenzione concerne un procedimento per la preparazione di sali di monoesteri dell'acido carbonico di formula
(RO—C—0)xMe con x = 1, 2 o 3,
II
O
nella quale R è un radicale alchilico, arilico, cicloalchilico, o arilalchilico, saturo o insaturo, sostituito o non, mono o poliossidrilato ed Me è un metallo dei gruppi IA, HA, IIIA e IIB del sistema periodico, caratterizzato dalla reazione dei corrispondenti alcoli con anidride carbonica ed un alogenuro dei suddetti metalli, in presenza di basi azotate, alifatiche, aromatiche, eterocicliche.
Tra gli alogenuri di metalli si prestano molto bene ad esempio LiCl, NaCl, KCl, CaCl2, MgCl2, ZnCl2, tra le basi azotate, NH3, propilammina, trietilammina, piridina sono esempi di composti impiegabili.
La reazione avviene facendo passare una corrente di C02 su una soluzione o sospensione del sale scelto nell'alcool voluto, in presenza dell'ammina la cui funzione è quella di neutralizzare l'acido alogenidrico man mano che si forma: si opera ad una pressione di COz compresa fra 0 e 100 atm.
La temperatura è mantenuta tra quella di congelamento dell'alcool o della base azotata e quella di ebollizione, preferibilmente fra 0 e 60°C. La reazione può essere effettuata anche in presenza di un solvente qualsiasi purché inerte agli effetti della reazione in esame.
I sali dei monoesteri dell'acido carbonico possono essere separati dagli aloidrati delle basi azotate semplicemente per filtrazione dell'aloidrato che generalmente è più insolubile nell'ambiente di reazione, e successiva evaporazione del solvente o per precipitazione frazionata con un solvente opportuno.
I sali dei monoesteri dell'acido carbonico preparati secondo la presente invenzione possono essere impiegati al posto dei corrispondenti alcolati nelle reazioni di condensazione, ad esempio nelle condensazioni di aldeidi con molecole a idrogeni attivi, o di esteri con urea, oppure quali catalizzatori nelle reazioni di disproporzionamento di aldeidi aromatiche.
Rispetto agli alcolati essi esercitano, nelle suddette reazioni, un'azione più blanda, limitano le reazioni parassite ed inoltre presentano un costo inferiore.
Le modalità operative risulteranno più evidenti dall'esame dei seguenti esempi illustrativi, che mostrano alcune forme di esecuzione dell'invenzione.
Esempio 1
G 3,86 LiCI vengono disciolti in cc 50 di una soluzione metanolica di NH3 2 N. Si fa gorgogliare C02 in tale soluzione sino ad assorbimento completo, sotto una efficace agitazione. La reazione è esotermica, veloce ed è completa in pochi minuti.
Durante l'assorbimento di C02 si ha precipitazione di NH4C1. Si prepara il cloridrato per filtrazione, si evapora il solvente e si recuperano g 7,05 di Li O C OCH3.
Il
O
Esempio 2
G 5,85 di NaCl vengono sospesi in 50 cc di CH3OH contenenti g 12 di Et3N. A tale sospensione si fa assorbire C02.
La reazione è completa di — 30'.
Si filtra il prodotto solido precipitato: g 7,55 di
Na O C OCH3.
Il
O
Dalle acque madri per evaporazione del solvente si recupera il cloruro di trietilammonio.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
V
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT30339/74A IT1026905B (it) | 1974-12-10 | 1974-12-10 | Procedimento per la preparazione di sali di monoesteri dell acido carbonico |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH619921A5 true CH619921A5 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=11229566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1594375A CH619921A5 (en) | 1974-12-10 | 1975-12-08 | Process for the preparation of salts of carbonic acid monoesters |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4022813A (it) |
| JP (1) | JPS5858339B2 (it) |
| AT (1) | AT343617B (it) |
| BE (1) | BE836386A (it) |
| CA (1) | CA1058205A (it) |
| CH (1) | CH619921A5 (it) |
| DE (1) | DE2555629C3 (it) |
| DK (1) | DK142279B (it) |
| ES (1) | ES443589A1 (it) |
| FR (1) | FR2294161A1 (it) |
| GB (1) | GB1499350A (it) |
| IE (1) | IE42377B1 (it) |
| IT (1) | IT1026905B (it) |
| LU (1) | LU73951A1 (it) |
| NL (1) | NL7514360A (it) |
| NO (1) | NO146906C (it) |
| SE (1) | SE426392B (it) |
| SU (1) | SU671719A3 (it) |
| ZA (1) | ZA757615B (it) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4123446A (en) * | 1977-04-11 | 1978-10-31 | Allied Chemical Corporation | Synthesis of metal alkyl carbonates |
| US5200547A (en) * | 1990-09-04 | 1993-04-06 | Monsanto Company | Preparation of urethane and carbonate products |
| US20070037726A1 (en) * | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Brooker Alan T | Solid detergent comprising A C1-C3 alkyl carbonate salt |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3445497A (en) * | 1965-12-20 | 1969-05-20 | Signal Oil & Gas Co | Method for the production of alkali and alkaline earth metal alkyl carbonates and thiocarbonates |
-
1974
- 1974-12-10 IT IT30339/74A patent/IT1026905B/it active
-
1975
- 1975-12-04 CA CA241,091A patent/CA1058205A/en not_active Expired
- 1975-12-04 ZA ZA757615A patent/ZA757615B/xx unknown
- 1975-12-08 BE BE162535A patent/BE836386A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-08 GB GB50304/75A patent/GB1499350A/en not_active Expired
- 1975-12-08 LU LU73951A patent/LU73951A1/xx unknown
- 1975-12-08 CH CH1594375A patent/CH619921A5/it not_active IP Right Cessation
- 1975-12-08 FR FR7537464A patent/FR2294161A1/fr active Granted
- 1975-12-09 NO NO754160A patent/NO146906C/no unknown
- 1975-12-09 SE SE7513877A patent/SE426392B/xx unknown
- 1975-12-09 AT AT932975A patent/AT343617B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-09 NL NL7514360A patent/NL7514360A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-12-09 ES ES443589A patent/ES443589A1/es not_active Expired
- 1975-12-09 DK DK557275AA patent/DK142279B/da unknown
- 1975-12-10 US US05/639,443 patent/US4022813A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-12-10 IE IE2691/75A patent/IE42377B1/en unknown
- 1975-12-10 JP JP50146468A patent/JPS5858339B2/ja not_active Expired
- 1975-12-10 SU SU752196661A patent/SU671719A3/ru active
- 1975-12-10 DE DE2555629A patent/DE2555629C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE42377L (en) | 1976-06-10 |
| LU73951A1 (it) | 1976-07-01 |
| DE2555629A1 (de) | 1976-06-16 |
| IT1026905B (it) | 1978-10-20 |
| ES443589A1 (es) | 1977-05-01 |
| DK557275A (it) | 1976-06-11 |
| BE836386A (fr) | 1976-06-08 |
| DE2555629B2 (de) | 1978-11-16 |
| ATA932975A (de) | 1977-10-15 |
| FR2294161A1 (fr) | 1976-07-09 |
| NO146906B (no) | 1982-09-20 |
| CA1058205A (en) | 1979-07-10 |
| DK142279C (it) | 1981-03-02 |
| SU671719A3 (ru) | 1979-06-30 |
| NO754160L (it) | 1976-06-11 |
| NO146906C (no) | 1982-12-29 |
| ZA757615B (en) | 1976-11-24 |
| DK142279B (da) | 1980-10-06 |
| SE426392B (sv) | 1983-01-17 |
| FR2294161B1 (it) | 1978-05-12 |
| US4022813A (en) | 1977-05-10 |
| AT343617B (de) | 1978-06-12 |
| DE2555629C3 (de) | 1979-07-19 |
| NL7514360A (nl) | 1976-06-14 |
| GB1499350A (en) | 1978-02-01 |
| SE7513877L (sv) | 1976-06-11 |
| IE42377B1 (en) | 1980-07-30 |
| JPS5858339B2 (ja) | 1983-12-24 |
| JPS51125211A (en) | 1976-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0920566B1 (pt) | processo para sintetizar carbonato de poliol | |
| CH619921A5 (en) | Process for the preparation of salts of carbonic acid monoesters | |
| FI95267C (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen N-asetyylineuraminaattitrihydraatin valmistamiseksi | |
| US9656946B2 (en) | Method of making a templating agent | |
| EP0347045B1 (en) | Process for producing cyanamide from calcium cyanamide | |
| JPH10165762A (ja) | 触媒による二酸化炭素固定化法 | |
| CH620193A5 (en) | Process for preparing salts of carbonic acid monoesters | |
| JP5192730B2 (ja) | メルカプト複素環化合物の製造方法 | |
| US3956405A (en) | Process for manufacturing polyfluoroalkyl propanols | |
| JPH0731830A (ja) | トリアミン化合物を有効成分とする二酸化炭素吸収剤 | |
| CN114907304A (zh) | 一种生育酚视黄酸酯的制备方法 | |
| SU576937A3 (ru) | Способ получени моно- - оксиэтил-7-рутина | |
| US4301129A (en) | Synthesis of NaBH3 CN and related compounds | |
| US1926638A (en) | Process for making vinyl chloride | |
| CN106631911A (zh) | 一种对甲苯磺酸酯的合成方法 | |
| SU530641A3 (ru) | Способ получени алифатических надкарбоновых кислот | |
| KR910008733B1 (ko) | L-아스코르빈산-2-인산에스테르 마그네슘염의 제조방법 | |
| CH624096A5 (en) | Process for the preparation of salts of N-substituted carbamic acids | |
| ES2337452T3 (es) | Proceso para la preparacioon de ciclododecanona. | |
| US4116997A (en) | Method for the preparation of carbonic acid monoester salts | |
| SU1248954A1 (ru) | Способ получени карбамата кали или натри | |
| SU604480A3 (ru) | Способ получени д, трео-1-п-нитрофенил-2-ацетамино1,3-пропандиола | |
| SU576953A3 (ru) | Способ получени третичных фосфиноксидов | |
| JPH03157358A (ja) | O―メチルイソ尿素塩の製法 | |
| JP3276405B2 (ja) | グアニジン化合物のホウ酸塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |