CH621043A5

CH621043A5 - Process for protecting plants against frost damage, and composition for carrying out this process.

Info

Publication number: CH621043A5
Application number: CH152276A
Authority: CH
Inventors: Hanspeter Dr Fischer
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1976-02-09
Filing date: 1976-02-09
Publication date: 1981-01-15
Also published as: AT353551B; GB1572470A; DK143882B; DK52677A; FR2340046B1; DD129995A5; NL7701320A; BE851198A; CS212786B2; ATA81077A; CA1098331A; JPS5298158A; FR2340046A1; IL51404A; DE2705034A1; DK143882C; IL51404A0

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schützen von Pflanzen, insbesondere von Pflanzenkulturen, wie Obst, Gemüse, Zierpflanzen einschliesslich Sträuchern und Bäumen, gegen Frostschäden und ein Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens.

Die Verhinderung von Frostschäden an Kulturpflanzenbeständen ist ein ausserordentlich wichtiges Problem der Land-und Gartenwirtschaft. Es sind deshalb schon zahlreiche Wirkstoffe und Massnahmen in Vorschlag gebracht worden, um die Kälteresistenz, also die Widerstandsfähigkeit von Kultur- und Zierpflanzen gegen die Wirkungen von Kälte und Frost, zu erhöhen und auf diese Weise Frostschäden zu verhindern. Ausser der Anwendung von Polymeren, Schäumen und Nebeln handelt es sich dabei oft um die Anwendung von Substanzen, welche Schutzstoffe gegen den durch Membranschäden hervorgerufenen Gefriertod der Pflanzenzellen darstellen. Frostschäden sind häufig auf irreversible Strukturänderungen der Zellmembrane und damit assozierter Proteine zurückzuführen, also z. B. auf Veränderungen der Permeabilität, was zum Zusammenbruch lebenswichtiger Zellfunktionen führt, wie oxy-dative Phosphorylierung usw.

Es sind schon viele Schutzstoffe gegen den Gefriertod der Zellen in Vorschlag gebracht worden, welche aber alle nicht voll befriedigen, weil ihre Anwendbarkeit sich nur auf bestimmte Pflanzen beschränkt oder weil sie phytotoxische Nebenwirkungen hervorrufen.

Auch sind schon Wachstumsregulatoren in Vorschlag gebracht worden, welche den Stoffwechsel der Pflanze herabsetzen und eine Reduzierung des vegetativen Umsatzes hervorrufen und so die Pflanze in «dormantem Zustand» halten, so dass sie gegen Frost viel weniger empfindlich wird.

Unter den vielen Frostschutzmitteln für Pflanzen sind bis heute Hydroxamsäuren und deren Derivate noch nie in Vorschlag gebracht worden.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Hydro-xamsäurederivate der Formel I

Ri-CO—N—O—R3 (I)

R2

in welcher

Ri einen verzweigten oder unverzweigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 3 bis 17 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und

R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Alkyl mit höchstens 5 C-Atomen, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl, R3 aber auch das Äquivalent eines Metall-, Ammonium- oder quaternären Ammonio-Kations bedeuten, sich als Frostschutzmittel für Kulturpflanzen, wie insbesondere Obstkulturen (Citrusfrüchte, Pfirsiche, Äpfel usw.), aber auch Gemüsearten, Zierpflanzen einschliesslich Sträucher und Bäumen hervorragend eignen.

Als Metall-Kationen kommen in erster Linie die von Alkali- und Erdalkalimetallen, aber auch solche von Spurenelementen wie Fe und Mn in Betracht.

Das erfindungsgemässe Verfahren zum Schützen von Pflanzen gegen Frostschäden ist dadurch gekennzeichnet, dass man die zu schützenden Pflanzen bzw. Pflanzenteile vor Einbruch des Winters bzw. vor einem vermuteten Frosteinbruch mit einem Mittel behandelt, das eine wirksame Konzentration an einem Hydroxamsäurederivat der Formel I enthält.

Die Wirkstoffe der Formel I entfalten eine beträchtliche Dauerschutz-Wirkung, die bei Applikation im Herbst bis in den Frühling anhält. Die Schutzwirkung tritt sofort ein, so dass eine Behandlung am Vortage eines Frosteinbruches bereits Gewähr für einen befriedigenden Schutz vor Frostschäden gewährleistet.

Bevorzugt werden solche Wirkstoffe der Formel I verwendet, in denen Ri einen C4-C8-Alkylrest, R2 Wasserstoff und s

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

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R3 Wasserstoff oder eines der genannten Kationen (Salz) bedeutet.

Die Wirkstoffe der Formeln CH3(CH2)4-CO-NHOH und (CH3)C-CO-NHOH

und ihre Salze haben sich in verschiedener Hinsicht als besonders brauchbar und wertvoll erwiesen.

Die Wirkstoffe der Formel I sind bekannte Verbindungen und sind z. B. in Houben-Weyl, Vol. 8, S. 684-692; Beilstein, Vol. 9, S. 341 und in anderen Literaturstellen beschrieben. Es handelt sich um Verbindungen, welche stabil und in Wasser und üblichen organischen Lösungsmitteln löslich sind.

Einige Hydroxamsäurederivate des oben genannten Typs sind schon als Herbizide und Fungizide und als Wachstumsförderer in der Tiermedizin in Vorschlag gebracht worden. Bei einigen Vertretern der Wirkstoffklasse der Formel I können phytotoxische Nebenwirkungen auftreten. In diesem Falle ist es angebracht, das Verhältnis Frostschutzwirkung zu phytoto-

1 CH3(CH2)4-

2 C6Hs-

3 Cyclohexyl

4 n-C8H17

5 n-CalH23

6 n-C17H3s

7 tert.-C4H9

8 QHS

9 CHsO-QH,-

10 n-C6H13

11 CH3(CH2)4-

12 n-C3H7

13 n-C4H9

14 n-C7Hls

15 CH3(CH2)3-ÇH-

ch3

16 tert.-C4H9 CH,

17 /CH-(CH2)3-CH(

18 Cyclopentyl

19 CH30-(CH2)4-

20 ckch2)5-

21 CH3S-(CH2)4-

22 m-Chlorphenyl

23 o-Tolyl

24 2-Methyl-4-Chlorphenyl

25 CH3(CH2)4-

26 CH3(CH2)4-

27 CH3(CH2)4-

28 CH3(CH2)4-

29 CH3(CH2)4-

30 CH3(CH2)4-

31 CH3(CH2)4-

Geeignete Träger und Zusätze in den erfindungsgemässen Mitteln können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dis-pergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen:

xischer Nebenwirkung durch zusätzliche Massnahmen (Wahl der Dosis usw.) zu optimieren.

Einige Hydroxamsäurederivate zeigen auch pflanzenwachs-tumsregulierende Eigenschaften, wie Wachstumshemmung und 5 Frucht- bzw. Blattabszissions-Förderung.

Als mögliche Substituenten von Alkylresten Rj sind Alko-xygruppen (Methoxy), Alkylthioreste (Methylthio) und Halogenatome, wie insbesondere Chlor, bevorzugt zu nennen. Als Substituenten von Phenylresten Ri kommen die üblichen in io Frage, wie Halogen, nieder-Alkyl, Alkoxy, Alkylthio usw.

Nachstehend sind Wirkstoffe aufgeführt, welche als Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Hydroxamsäurederivate der Formel

15 Rt-C:0-N-0-R3 (I)

R2

stehen:

H H

H -COC6H5

H H

H K

H H

H HN(CH2OH)3®

H H

-C2HS H

ch3 CH3

-COCH3 -coch3

-CO-QHs -CO-C6Hs

-CO-C4H9 -CO-C4H9

H HN[(CH2)2OH]3®

H HN(C2HS)3®

Feste Aufarbeitungsformen:

Stäubemittel, Streumittel, Mikrogranulate.

Flüssige Aufarbeitungsformen:

a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpul-ver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;

b) Lösungen.

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen

Verbindung Rt R2

Nr.

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4

vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.

Polymere Mikrogranulate können hergestellt werden, indem man z. B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Ab-sorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen, z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 bis 600 g/1 auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Behandlungsflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.

Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergato-ren) gewährleisten.

Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Li-gninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthy-lenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylal-kohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powders), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Anti-schaummitteln und Lösungsmitteln.

Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sul-fonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfona-te, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsul-fonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadeca-nole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten

Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltau-rid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlo-rid und fettsaure Älkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen z. B. Siliconöle in Frage. 5 Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil einer Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden io Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, aromatische Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Erstarrungspunkt (unter —20° C) wie o-Xylol, m-Xylol, Toluol und im Be-15 reich von 120 bis 350° C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos, nichtphyto-toxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. 20 werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen mit niederem Erstarrungspunkt gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mi-25 neralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, bevorzugt zwischen 1 bis 80%. Anwendungsformen können bis hinab auf die ge-30 wünschte Konzentration verdünnt werden.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:

35 Stäubemittel:

Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff,

95 Teile Talkum;

40 b) 2 Teile Wirkstoff,

1 Teil hochdisperse Kieselsäure,

97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen,

45

Granulat:

Zur Herstellung eines 5%igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:

5 Teile Wirkstoff,

50 0,25 Teile Epichlorhydrin,

0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,

3,50 Teile Polyäthylenglykol,

91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und 55 mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft.

60

Spritzpulver:

Zur Herstellung eines a) 70%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

65 a) 70 Teile Wirkstoff,

5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,

1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,

24 Teile Kieselsäure;

5

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b) 25 Teile Wirkstoff,

4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge-

misch (1:1),

1,5 Teile Natrium-dibutylnaphthalinsulfonat,

19,5 Teile Kieselsäure,

19,5 Teile Champagne-Kreide,

28,1 Teile Kaolin;

c) 25 Teile Wirkstoff,

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge-

misch(l:l),

8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,

16,3 Teile Kieselgur,

46 Teile Kaolin;

d) 10 Teile Wirkstoff,

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,

5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat 82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Solche Suspensionen sind sehr geeignet zur Pflanzenbehandlung zwecks Beeinflussung des Wachstums und der Entwicklung.

Emulgierbare Konzentrate:

Zur Herstellung eines 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:

25 Teile Wirkstoff,

2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,

10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol-

äther-Gemisches,

5 Teile Dimethylformamid,

57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die sich zur Pflanzenapplikation zwecks Wachstumshemmung eignen.

Besonders bevorzugt ist die Verwendung der Wirkstoffe in Form von Stäubemitteln, Streumitteln, Spritzpulvern und emulgierbaren Konzentraten sowie frostbeständige Lösungen und Aerosole.

Die Verbindungen der Formel I, die von Pflanzen aufgenommen und nicht vorzeitig metabolisieft werden, eine leichte Wachstumsdepression hervorrufen, ohne merklich phytoto-xisch zu sein, entsprechen deshalb am besten den Erwartungen, die in Frostschutzmittel gesetzt werden können.

Die Frostschutzwirkung erfindungsgemässer Mittel wurde durch folgende Versuche ermittelt und evaluiert:

(+) +

+ +

= Alle Pflanzen abgestorben (wie Kontrolle)

= | Zwi:

Zwischenstadien

5 + + + = Alle Pflanzen ohne jeglichen Frostschaden

Resultat

10

Verbindung Nr.

Frostschutz-Wirkung

15

1

2 4

7

8

10

unbehandelte Kontrolle

(+) (+)

(+) + + +

+

20 Bei einem anderen Versuch wurden die Bohnenpflanzen zweimal mit einer Zubereitung von Verbindung Nr. 1 behandelt, und zwar a) zweimal von einer Konzentration 100 ppm und b) zweimal von der Konzentration 500 ppm. Eine Woche nach der zweiten Behandlung wurden die Pflanzen während 1 25 Stunde einer Temperatur von -4e C ausgesetzt und dann wieder unter normale Bedingungen gebracht.

Eine Woche danach wurde der Versuch ausgewertet. Während unbehandelte Bohnenpflanzen zu 100%, also voll geschädigt waren, wiesen die mit 100 ppm Wirkstoffkonzentra-30 tion behandelten Pflanzen nur 15% Frostschaden auf.

2. Frostresistenzversuche an Citrus-Pflanzen Ein Tag vor einem durch Wetterprognose vorhergesagten Frost wurden Citrus-Bäume mit Verbindung Nr. 1 in der nach-35 stehend angegebenen Konzentration behandelt. In der darauffolgenden Nacht sank die Temperatur während 4 bis 5 Stunden auf —3 ° C ab.

Sechs Tage später waren folgende Schad-Resultate feststellbar:

40

45

Verb. 1

Behandlung mit

Spritzbrühe Konz (ppm)

Hamlin-Orangen und Valencia-Orangen % Schädigung an:

alten neu-

Blättern gewachsenen Blättern

Blüten

50

500 0

1000 0

1500 0

unbehandelt 0

80 70 70 90

60 60 60 90

1. Frostresistenzversuch an Bohnen Bohnenpflanzen der Sorte Felix wurden im Gewächshaus in Tontöpfen angezogen und bei Blühbeginn mit einer wässri-gen Zubereitung der nachgenannten Wirkstoffe bespritzt. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe betrug 1000 ppm. Pro Behandlung wurden 18 Pflanzen bespritzt. Unbehandelte Pflanzen wurden als Kontrollen belassen.

Sieben Tage nach der Applikation wurden die Testpflanzen in eine Klimakammer gestellt, die Temperatur langsam abgesenkt auf -1 ° C, für kurze Zeit so belassen und anschliessend langsam wieder auf Zimmertemperatur erhöht.

Zehn Tage nach dieser Kältebehandlung erfolgte die Auswertung, indem an jeder Pflanze die Frostschäden bonitiert wurden. Hierbei wurde folgende Evaluierungsskala benutzt:

55 3. Frostresistenzversuche an Obstkulturen a) Dazu wurden Vorrichtungen (Käfige) verwendet, die es gestatten, künstlich Frostbedingungen um einzelne Äste eines Birnbaumes zu erzeugen. Verbindung Nr. 1 wurde auf blütentragende Zweige von Birnbäumen zu einem Zeitpunkt aufge-60 spritzt, als Blüten eben im Begriffe waren, sich zu öffnen, also zum Zeitpunkt der grössten Empfindlichkeit gegen Frost. Einige Tage nach dieser Spritzbehandlung wurden «Astkäfige» über die behandelten und über unbehandelte Zweige desselben Baumes aufgesetzt. Dann wurde nachts künstlich darin ein 65 Frost erzeugt von einer Minimaltemperatur von -3 ° C. Einige Tage später wurden die an den Blüten entstandenen Frostschäden durch mikroskopische Untersuchung ermittelt, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:

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6

Behandlung mit 2000 ppm Verbindung Nr. 1 = 74% Schaden ter erfolgte die mikroskopische Untersuchung vieler Knospen Behandlung mit 4000 ppm Verbindung Nr. 1 =26% Schaden (Fruchtkeime), um zu ermitteln, wieviele abgestorben waren s

b) Pfirsichbäume wurden im Herbst, eben als die Blätter Resultat % überlebender sich zu verfärben und abzusterben begannen, mit einer flüssi- Knospen gen Zubereitung von Verbindung Nr. 1 besprüht. Im Januar

wurden dann Zweige eingesammelt und 24 Stunden lang einer Behandlung mit 1000 ppm 74%

Kältebehandlung unterworfen, wobei die Temperatur schritt- io Behandlung mit 2000 ppm 83 %

weise stündlich um 2° C auf eine Minimaltemperatur von Behandlung mit 8000 ppm 88%

—21 ° C abgesenkt und wieder angehoben wird. Zwei Tage spä- Unbehandelt 63 %

s

Claims

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1. Verfahren zum Schützen von Pflanzen gegen Frostschäden, dadurch gekennzeichnet, dass man die zu schützenden Pflanzen bzw. Pflanzenteile vor Einbruch des Winters bzw. vor einem vermuteten Frosteinbruch mit einem Mittel behandelt, das eine wirksame Konzentration an einem Hydroxamsäure-derivat der Formel I

Rj-CO-N—O—R3 (I)

R2

enthält, in welcher

Rj einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 3 bis 17 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-rest und

R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Alkyl mit höchstens 5 C-Atomen, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl bedeuten, R3 aber auch das Äquivalent eines Metall-, Ammonium- bzw. quaternären Ammonio-Kations sein kann.

2. Verfahren nach Patentanspruch 1, zum Schützen von Obstkulturen, Gemüse und Zierpflanzenbeständen.

2

PATENTANSPRÜCHE

3. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel verwendet, welches als Wirkstoff ein Hydroxamsäurederivat der Formel I in wirksamer Konzentration enthält, in welcher Formel Ra der Phenyl-rest oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 3 bis 8 C-Atomen ist, R2 Wasserstoff bedeutet und R3 Wasserstoff, ein Alkalimetallion oder die Phenylcarbonylgruppe darstellt.

4. Verfahren gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff des verwendeten Mittels n-Pen-tancarbohydroxamsäure der Formel CH3(CH2)4-CO-NHOH ist.

5. Verfahren gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff des verwendeten Mittels 2-Me-thylpropan-2-carbohydroxamsäure der Formel

CHo i j

CH3 - C - CO - NROH

i

CH3

ist.

6. Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponente ein Hydroxamsäurederivat der Formel I des Patentanspruchs 1 neben frostbeständigen festen oder flüssigen Zuschlagstoffen enthält.

7. Mittel gemäss Patentanspruch 6, in Form eines festen Stäube- oder Streumittels oder in Form von frostbeständigen flüssigen Emulsionen, Emulsionskonzentraten, Dispersionen oder Lösungen in einem unterhalb —20° C erstarrenden Lösungsmittel.