CH623345A5 - Process for the preparation of isomer-free o-coupling products of 1-hydroxy-6-amino-3-sulphonaphthalene - Google Patents

Process for the preparation of isomer-free o-coupling products of 1-hydroxy-6-amino-3-sulphonaphthalene Download PDF

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Description

623 345

2

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von isomerenfreien o-Kupp-lungsprodukten des l-Oxy-6-amino-3-sulfonaphthalins, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes oder tetrazo-tiertes Amin der Formel

D-

- NIL-

ii worin D den Rest einer Diazo- oder Tetrazokomponente und n 1 oder 2 bedeuten, mit l-Oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalin zu einer Verbindung der Formel n

kuppelt und diese mit Säure behandelt.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von isomerenfreien o-Kupplungsprodukten der I-Säure der allgemeinen Formel

(I)

n wonn

D den Rest einer Diazo- oder Tetrazokomponente und n 1 oder 2 bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein diazotiertes oder tetrazotiertes Amin der Formel d-[-nh2]„

(n)

kuppelt und diese mit Säure behandelt.

l-Oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalin und die Farbstoffe (III) sind beispielsweise aus den Deutschen Patentschriften 80 878,88 846,92 469,92 708,177 178,198 102,117 950, 5 169 732 bekannt.

Geeignete Amine (II) sind beispielsweise: l-Amino-2-suIfobenzol, l-Amino-3-sulfobenzol, l-Amino-4-sulfobenzol, l-Amino-2,4-disulfobenzol, l-Amino-2,5-disulfo-benzol, l-Amino-2-methoxy-5-sulfobenzol, l-Amino-2-meth-lo oxy-4-sulfobenzol, l-Amino-4-methoxy-2,5-disulfobenzol, l-Amino-4-amino 2,5-disulfobenzol, l-Amino-2-methoxyben-zol, l-Amino-2-suIfo-4-methylbenzol, l-Amino-2-sulfo-4-chlorbenzol, l-Amino-2-sulfo-4,5-dichlorbenzol, l-Amino-2-sulfo-4-nitrobenzol, l-Amino-2-sulfo-4,6-dimethylbenzol, 15 Anilin, o-Toluidin, l-Amino-2-sulfo-4,5-dimethylbenzol,

1-Amino-4-sulfonaphthaIin, l-Amino-2,4-disulfonaphthalin, 1 -Amino-2,5,7-trisulfonaphthalin, 1 -Amino-2,4,6-trisulfo-naphthalin, 2-Amino-l-sulfonaphthalin, 2-Amino-l,5-disulfo-naphthalin, 2-Amino-3,6-disulfonaphthalin, 2-Amino-4,8-di-

:o sulfonaphthalin, 2-Amino-6,8-disulfonaphthalin, 2-Amino-1,5,7-trisulfonaphthalin, 2-Amino-3,6,8-trisulfonaphthalin,

2-Amino-4,8-disulfo-6-nitronaphthalin, l-Amino-4-nitro-6-sulfonaphthalin, 2-Amino-6-sulfonaphthalin, 2-Amino-8-sulfo-naphthalin, l-Amino-6-sulfonaphthalin, Dehydrothio-p-tolui-

25 dinsulfonsäure, Dehydrothio-p-toluidindisulfonsäure, 4'-Ami-noazobenzol-4-sulfonsäure, 4'-Aminoazobenzol-3',4-disuIfon-säure, 4,4'-Diaminobiphenyl, 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminobiphe-nyl, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxybiphenyl, (4,4'-Diaminobi-phenylen-3,3')-bis-glykolsäure, 4,4'-Diaminobiphenyl-3,3'-di-30 carbonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-suIfonsäure, 4,4'-Diamino-biphenyl-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminobiphenyl-3,3 '-disulfonsäure, 4-Amino-l-phenoxybenzoI-2-suIfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenyläther-2-sulfonsäure, 4'-Amino-2,3 '-di-methylazobenzol, 4-(4,8-DisuIfonaphthalin-2-azo- 2'-toluol-35 5'-azo)-o-toluidin, 6-Chlor-4'-amino-2,2'-dimethylazobenzol-4-suIfonsäure, 4'-p-Aminobenzamido-4-hydroxyazobenzoI-3-carbonsäure, 4'-Amino-4-hydroxyazobenzol-3-carbonsäure, 4'-Amino-4-(5-sulfonaphthol[l,2-d]triazol-2-yl)stilben-2,2'-disulfonsäure.

40

Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure und Schwefelsäure. Die Konzentration kann in weiten Grenzen schwanken, vorzugsweise wird mit einer 5-10%igen wässrigen Säure gearbeitet. Die Säurebehandlung wird im Temperaturbereich « von 50-130° C, vorzugsweise von 90-100° C ausgeführt. Nach der Behandlung mit Säure werden die Farbstoffe (I) in üblicher Weise beispielsweise durch Absaugen oder Aussalzen isoliert. Die Farbstoffe (I) können als solche verwendet oder weiter umgesetzt werden, beispielsweise mit Phosgen zu I-Säureharn-50 stoff-Farbstoffen oder mit faserreaktiven Acylverbindungen zu Reaktivfarbstoffen.

wonn

D und n die angegebene Bedeutung haben, mit l-Oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalin zu einer Verbindung der Formel

55 Beispiel 1

28,3 g l-Amino-2,5-disulfo-4-methoxybenzol werden in 500 ml Eiswasser angerührt und mit 28 ml konz. HCl und 70 ml 10%iger Natriumnitritlösung versetzt. Die Suspension der Dia-(III) zoverbindung wird portionsweise in eine Vorlage aus 500 ml fi0 Wasser, 28 g Natriumbicarbonat und 31,9 g l-Oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalin eingetragen. Nach der Kupplung erhält man einen klaren gelbstichig roten Farbstoff, der teilweise ausgefallen ist. Man setzt nun soviel konz. Salzsäure zu, dass eine 2n-Salzsäure resultiert und erwärmt 1 Stunde auf 100° C, wobei ,,5 der Farbstoff in Lösung geht. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff durch Salzzugabe vollständig abgeschieden, n Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man den Farb stoff, der in Form der freien Säure der Formel

3

623 345

/

SCUH

CH,0—V /—N=N

3 n

HO,S S

entspricht, als rotes, in Wasser leicht lösliches Pulver.

Beispiel 2

30,3 g 2-Amino-l,5-disulfonaphthalin werden nach den Angaben von Beispiel 1 diazotiert und auf l-Oxy-6-amino-3,5-disulfonaphthalin gekuppelt. Nach der Kupplung erhält man ein orangefarbenes Produkt, das teilweise ausgefallen ist. Man setzt der Suspension soviel konz. Schwefelsäure zu, dass eine 10%ige Säure resultiert und erwärmt 1 Stunde auf 100° C. Nach dem Abkühlen und Neutralisieren wird der Farbstoff durch Salzzugabe vollständig abgeschieden. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

OH

H0XS

15 3

entspricht, als orangefarbenes, in Wasser leicht lösliches Pulver.

C

CH133877A 1976-02-07 1977-02-03 Process for the preparation of isomer-free o-coupling products of 1-hydroxy-6-amino-3-sulphonaphthalene CH623345A5 (en)

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