CH252136A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, welcher dadurch erhalten wird, dass man N- beta-Ogyäthyl-N-beta'-phenyläthylanilän, di- azotiertess p-Nitranilin und ein Sulfurierungs- mitted miteinander dermassen zur Umsetzung bringt,
dass die Ogyäthylgruppe in die ent sprechende Schwefelsäuneestergruppe über geführt wird und der Diazorest in die 4-.Stel- lung zum tertiären Stickstoffatom eintritt. Um den neuen Farbstoff zu erhalten,
kann man N-beta-Ogyäthyl-N-beta'-phenyläthyl- anilin entweder zuerst mit diazotiertem p- Nitranilin kuppeln und hierauf das Kupp- lungsprodukt in den entsprechenden Schwe- felsäureester überführen oder zuerst sulfieren und das erzielte Produkt mit diazotiertem p-Nitranädin kuppeln.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer sdharlachroten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer ,stumpfen roten Lösung löslich ist.
Beispiel <I>1:</I> Eine feine Suspension von<B>13,8</B> Teilen p-Nitranälin in 400 Teilen. Wasser und 36 Teilen 36%iger Salzsäure wird durch Zu gabe von 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 50 Teilen Wasser, diazotiert. Die auf 5 C i gekühlte, filtrierte Lösung der Diazoverbin- dung wird langsam einer ähnlich gekühlten Lösung von 34,
3 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des N-beta-Ogy- äthyl-N-betä -phenyläthylanilins in 400 Tei len Wasser unter Rühren. zugesetzt.
Nach dem das Gemisch während 1 Stunde gerührt wurde, wird die Kupplung durch Zugabe einer genügenden Menge wässrngen, 50 % igen Natriumacsstats, um die mineralsaure Sus pension abzustumpfen, vervollständigt. Die Suspension des Monoazofarbstoffes wird nun durch Zugabe von 5-N-Natronlauge auf Brilliantgelb eben alkalisch gestellt.
Der Farbstoff wird hierauf abfiltriert, mit 2,5 % iger, wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 30 bis 40 C getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkel rotes Pulver, das sich in Wasser mit schar lachroter Färbung. und in konz,Schwefel- säure mit mattroter Farbe döst.
Er färbt Celluloseaceta;t-guustseide in ischarlachroten Farbtönen, sofern die Ausfärbung aus einem neutxaden Färbebade, welches Glaubersalz oder Natriumchlorid enthält, vorgenommen wird,
wobei die erzeugten Färbungen gute Echtheitseigenschaften gegen Nassbehand- lung und Licht sowie gute Ätzbarkeät auf weisen und sublimierecht sind. Er eignet sich ausserdem zum Drucken von Acetat-Kunst- seide.
Der Schwefelsäureester des N-beta-Ogy- äthyl-N-beta'-phenyl-äthylanilins kann da durch erhalten werden, dass man N-beta- Phenyläthylanilin mit Äthylenchlorhydrin in siedender wässriger Suspension in Gegen- wart von Kalk unter Bildung von N-beta- Oxyäthyl-N-betä -phenyläthylanilän (Sdp. 223 bis 230 C/14mm)
zurUmsetzungbringt. Diese letztere Verbindung wird durch Be handeln mit Chlorsulfonsäure in Tetrachlor- äthan in ihren Schwefelsäureester überge führt. N-beta-Phenyläthylanilin wird durch Erhitzen von Anilin mit beta-Phenyläthyl- bromid erhalten.
Beispiel <I>2:</I> 13,8 Teile p-Nätranilin werden wie in Beispiel 1 diazotiert und die Diazolösung einer gekühlten Lösung von 24,1 Teilen N- beta-Oxyäthyl-N-beta'-phenyläthylanüän in 400 Teilen Wasser, enthaltend 12 Teile 36%iger Salzsäure, unter Rühren zuges fetzt.
Nachdem das Gemisch während 1 Stunde ge rührt wurde, wird das Mineralsäure-Kupp- lungsmedium durch Zugabe einer genügen den Menge wässrigen, 50%igen Natriumace- tat, um die mineralsaure ,Suspension abzu stumpfen, versetzt.
Die Suspension der Monoazoverbindung wird nun durch Zugabe von 5-N-Natronlauge auf Brilliantgelb eben alkalisch gestellt. Die Monoazoverbindung wird hierauf abfiltriert, mit Wasser ge waschen und bei 30 bis 40 C getrocknet.
Die so erhaltene, gepulverte, wasserunlös liche Monoazoverbindung wird durch Zu gabe von 150 Teilen 75,95 %nger Schwefel säure in ihren Schwefelsäureester überge führt. Die erzielte Lösung wird während 18 Stunden gerührt und hierauf unter Rühren auf ein Eis Wassergemisch gegossen. Her nach wird das Gemisch während 1 Stunde gerührt und der Farbstoff abfilträert und mit Wasser gewaschen.
Er wird nun erneut in 400 Teilen Wasser suspendiert und mit genügend Natronlauge versetzt, um die Sus pension auf Brilliantgelb alkalisch zu stel- len. Das Natriumsalz des so erhaltenen neuen Farbstoffes wird abfiltriert und bei 30. bis 40 C getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkel rotes Pulver, das sich in Wasser mit schar- , lachroter Farbe löst. Er .scheint identiseh zu sein mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoff,
Claims (1)
- PATENTAN SPRUCI3: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-beta-Oxyäthyl-N-beta'-phenyl- äthylanälin, diazotiertes p-Nitranilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander der massen zur Umsetzung bringt,dass die Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwe- felsäureestergruppe übergeführt wird und der Diazorest in die 4-.Stellung zum tertiären Stickstoffatom eintritt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer scharlachroten Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer stumpfen roten Lösung löslich ist. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-beta-Oxyäthyl- N-beta'-phenyläthylanilin mit däazotiertem p-Nitranilin gekuppelt und das Kupplungs produkt zum entsprechenden Schwefelsäure ester sulfiert wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-beta-Oxyäthyl- N-b,eta'-phenyläthylanilin sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem p-Nitrani- lin gekuppelt wird.
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