CH629524A5 - Verfahren zur herstellung von farbstoffen der cumarinreihe. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (1)
herstellt, in der
R Cr bis C6-Alkyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, co-Di-Cr bis Cj-alkylaminoäthyl oder -propyl, ß-Q- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carb-Q- bis C4-alkoxyäthyl, ß-(ß'-Äthylmercapto- oder Äthylsuifonylätho-xy)-äthyl, ß-Phenoxyäthyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cyan sub-
(1),
3
629 524
in der
Z gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl oder einen Rest der Formel
Z3
-OB, -SB, SOzB oder -N ,
XZ4
Carb-Cj- bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes Cj- bis C4-Alkyl,
R1 und R2 oder R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gIiedrigen gesättigten, heterocyclischen 5 Ringes und
R2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten Rest der Formel
Z1, Z2, Z3 und Z4 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl,
Z1 und Z2 oder Z3 und Z4 zusammen mit dem Stickstoff Teil eines heterocyclischen Ringes,
Z1 und Z2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten gesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-Ring und
B gegebenenfalls substituierten Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formel 2.
-N
ch, ch, i 3 t 3
m—c-ch„-ch-,
11 i tL R CH3
-n—ch-ch„-
15
' 1
R
?6H5
ch.
oder
^ /CH(
\
\ N
-n-ch-ch--
' 1
R
(2)
mit Verbindungen der Formel 3 n-n
'V
nc-ch2 z kondensiert.
Bevorzugt werden Farbstoffe der Formel
(3),
in der
R Q- bis C6-Alkyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, co-Di-Cj- bis C4-aIkylaminoäthyl oder -propyl, ß-Cr bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carb-Cr bis C4-alkoxyäthyl, ß-(ß'-Äthylmercapto- oder Äthylsulfonyläth-oxy)-äthyl, ß-Phenoxyäthyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cyan substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Furyl oder Thienyl oder einen Rest der Formel OR, SR, S02R oder bedeuten.
Ausser den schon einzeln genannten Resten seien als Substi-tuenten beispielsweise genannt:
25 Für R1, R2, R3 und R4: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n-oder i-Butyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl, ß-Acetoxy-äthyl, ß-Chloräthyl, ß-Carbomethoxyäthyl, ß-Carboäthoxy-äthyl, ß-Carbobutoxyäthyl, ß-Methoxypropyl, ß-Äthoxypro-pyl, ß-Methoxy-v-chlorpropyl oder ß-Acetoxypropyl.
30 Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R1 und R2 oder R3 und R4 z.B. den Rest des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholins, Piperazins oder N-Methylpiperazins.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel
35
40
in der
R5 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl ist, und
R die angegebene Bedeutung hat. Bevorzugt für R ist gegebenenfalls substituiertes Phenyl sowie SCH3, SC2H5, SC3H7, SC4H9, SC6H13, SCH2C6H5, SCH2C6H4CH3, SCH2C6H4C1, SCH2CH2OH, SCH2CH2N(CH3)2, SCH2CH2N(C2H5)2 oder S(CH2)3N(CH3)2.
50
-N.
/
R3
SR4
R1 und R3 Wasserstoff, Cr bis C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Cyan, Cr bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxy, Carb-Cj- bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes Cr bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R2 und R4 Wasserstoff, Cr bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Cyan, Cr bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl,
Die neuen fluoreszierenden Farbstoffe sind von hoher Bril-55 lanz, die Farbtöne liegen im gelbgrünen Bereich. Sie eignen sich zum Färben von Textilmaterial aus Polyamiden, Cellulose-estern, Acrylnitrilpolymerisaten und insbesondere Polyestern sowie zum Färben von Kunststoffen in der Masse. Leicht subli-mierende Farbstoffe sind auch für den Transferdruck geeignet. 60 Die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe sind sehr ausgiebig (farbstark und hohe Baderschöpfung) und ergeben Färbungen mit guter Lichtechtheit und Thermofixierechtheit. Das färberische Verhalten ist sehr gut, z.B. nicht pH-abhängig. Auch zum Färben von für Tageslichtleuchtpigmente verwende-65 ten Harzen sind die Farbstoffe der Formel 1 brauchbar.
Gegenüber den bekannten Verfahren ergeben sich bei der Herstellung keine Abweichungen; die Reaktionen verlaufen analog.
629 524
Verbindungen der Formel 3 sind z.B. analog dem in den Chem. Ber. 96 (1963) 1059 beschriebenen Verfahren zugänglich.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
anmethyl-5-phenyl-thiadiazol werden in 100 Volumenteilen Isopropanol mit 5 Volumenteilen Pyrrolidin 15 Minuten unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen saugt man das 3-[5'-Phenylthiadiazolyl-(2')]-7-diäthylamino-2-iminocumarin vom s Schmelzpunkt 228 bis 230 °C in 79%iger Ausbeute ab.
Analog zu Beispiel 1 werden die in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.
Beispiel 1
19,3 Teile Diäthylaminosalicylaldehyd und 20,1 Teile 2-Cy- io
Beispiel R1 R2 R3
2
-ch3
-ch3
h h
3
-qh5
-qhs
4-c1
h
4
-c2h5
-c2hs
2-c1
h
5
-ch3
-ch3
4-c1
h
6
-ch3
-ch3
2-c1
h
7
-c2h5
-qhs
2-c1
4-c1
8
-ch3
-ch3
2-c1
4-c1
9
-qh5
-qhs
2-c1
6-c1
10
-ch3
-ch3
2-c1
6-c1
11
-ch3
-ch3
4-ch3
h
12
-C2hj
-c2h5
4-ch3
h
13
-ch3
-ch3
4-och3
h
14
-c2h5
-c2h5
4—och3
h
15
-ch3
-ch3
4-oqh5
h
16
-c2h5
-c2h5
4-oc2h5
h
17
-ch3
-ch3
2—och3
h
18
-c2h5
-c2h5
2-och3
h
ch3
19
-ch3
-ch3
4-n^
ch3 xh3
h
20
-c2h5
-c2h5
4-n\
h
ch3
21
-c2h5
-c2h5
4-n02
h
22
-ch3
-ch3
4-n02
h
23
-ch3
-ch3
4-cn h
24
-qhs
-qhs
4-cn h
25
~ch3
-ch3
4-c02c2h5
h
26
-qh5
-c2h5
4-c02c2h5
h
C
Claims (5)
- (1),stituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Furyl oder Thienyl oder einen Rest der Formel OR, SR, S02R oder-Nr,R3 -R4'Z gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl oder einen Rest der Formel-OB,-SB, S02B oder-Nz3R1 und R3 Wasserstoff, Q—C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Cyan, Cr bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxy, Carb-Cr bis io C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes Cr bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,R2 und R4 Wasserstoff, Cr bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Cyan, Cr bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-Cj- bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituts iertes Cr bis C4-Alkyl,R1 und R2 oder R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten, heterocyclischen Ringes undR2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung 20 zum Stickstoff ankondensierten Rest der FormelZ1, Z2, Z3 und Z4 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl,Z1 und Z2 oder Z3 und Z4 zusammen mit dem Stickstoff Teil eines heterocyclischen Ringes, 25Z1 und Z2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten gesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-Ring undB gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl bedeuten, dadurch gekennzeich- 30 net, dass man Verbindungen der Formel 2ch3 ch3-N—C-CH2-CH-, i I R1 CH3-N—CH-CH2- oderI I R1 CH3c6h5 I-n-ch-ch2-IR1CHO\OHmit Verbindungen der Formel 3bedeuten.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeich- so net, dass man Farbstoffe der Formel55herstellt, in derR3 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist und R die angegebene Bedeutung hat.( 2 ) 35 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel40N-N2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Cumarin-reihe der Formel 1
- (3)NC-CH.kondensiert.
- 4. Farbstoffzubereitung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen Fasern, enthaltend, neben weiteren Bestandteilen, Farbstoffe der Formel 1.
- 5. Verwendung der Farbstoffe der Formel 1 zum Färben von Kunststoffen in der Masse.
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