CH644349A5 - Metaphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant. - Google Patents

Metaphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant. Download PDF

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CH644349A5
CH644349A5 CH321180A CH321180A CH644349A5 CH 644349 A5 CH644349 A5 CH 644349A5 CH 321180 A CH321180 A CH 321180A CH 321180 A CH321180 A CH 321180A CH 644349 A5 CH644349 A5 CH 644349A5
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amino
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methyl
taken
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CH321180A
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Andree Bugaut
Majdi Musa Shahin
Jean-Jacques Vandenbossche
Gregoire Kalopissis
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Oreal
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
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Description

La présente invention a donc pour objet le produit industriel nouveau que constitue une métaphénylènediamine de formule géné-
nh,
formule dans laquelle n est égal à 2, 3 ou 4, ou les sels d'acide correspondants.
La présente invention a également pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, caratérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins une métaphénylènediamine de formule I.
Les métaphénylènediamines à amine extranucléaire selon l'invention peuvent être incorporées dans des compositions tinctoriales avec des bases d'oxydation constituée par:
A. Les paraphénylènediamines de formule générale:
NILj ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R,, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésyl-aminoalkyl, acétylaminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridino-alkyl, morpholinoalkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement pipéridino ou morpholino, sous réserve que R, et R3 représentent un atome d'hydrogène, lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène.
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B. Les paraaminophénols de formule générale:
oh ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par exemple, le chlore ou le brome.
C. Les bases hétérocycliques telles que la diamino-2,5 pyridine, la méthyl-3 amino-7 benzomorpholine et l'amino-5 indole.
On a constaté que l'utilisation des métaphénylènediamines selon l'invention avec au moins une base d'oxydation visée sous A, B et C ci-dessus permet d'obtenir des compositions tinctoriales conférant aux cheveux des nuances de bonne qualité, qui n'évoluent ni à la lumière, ni aux intempéries, ni aux lavages.
Parmi les composés de formule I (ou leurs sels d'acide correspondants), on a constaté que l'on obtenait des résultats particulièrement intéressants avec le trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-aminoéthyléther.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de l'invention peuvent contenir, outre le (ou les) coupleur(s) de formule I et la (ou les) base(s) d'oxydation associée(s), les produits suivants pris isolément ou en combinaison:
1) d'autres coupleurs connus, par exemple la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-1 méthyl-3 pyrazo-lone-5;
2) des orthophénylènediamines et des orthoaminophénols comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'orthodiphénol, ces produits, par des mécanismes d'oxydation complexes, pouvant conduire à de nouveaux composés colorés soit par cyclisation sur eux-mêmes, soit par action sur les paraphénylènediamines;
3) des précurseurs de colorant de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroquinone, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N,N-bis(éthyl)amino-4 phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol, le trihydroxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène ou la méthoxy-4 amino-2 N-(P-hydroxyéthyl)aniline;
4) des précurseurs de colorant de la série naphtalénique tels que l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4;
5) des leucodérivés d'indoanilines ou d'indophénols tels que la dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-4,4' N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 méthyl-5 chloro-2' diphénylamine, la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-2,4 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine, la dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine;
6) des colorants directs choisis dans la classe des colorants nitrés de la série benzénique tels que le N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le N,N-(méthyl-p-hydroxyéthyl)-amino-1 nitro-3 N'-(P-hydroxyéthyl)amino-4 benzène, le N,N-(méthyl-P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le nitro-3 N-(ß-hydroxyéthyl)amino-4 phénol, le (nitro-3 amino-4) phénoxyéthanol, le (nitro-3 N-méthylamino-4) phénoxyéthanol, le N-(ß-hydroxy-éthyl)amino-2 nitro-5 anisole;
7) divers adjuvants usuels tels que des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épaississants, des agents antioxydants, des agents d'alcalinisation ou d'acidification, des parfums, des agents séquestrants et des produits filmogènes.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triêthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hydr-oxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonatés d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les di-éthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylênés ou polyglycérolés et les alkylphénols polyoxyéthylênés ou polyglycérolés. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids et, avantageusement, entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter dans la composition selon l'invention des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemple, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylène-glycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diêthylèneglycol et des solvants analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
Les agents antioxydants que l'on peut ajouter à la composition selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide mer-captosuccinique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydro-quinone. Ces agents antioxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels tels que le persulfate d'ammonium.
De façon générale, les métaphénylènediamines de formule I sont présentes dans la composition tinctoriale selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée, pour réaliser une teinture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture des cheveux, caractérisé par le fait que l'on mélange au moment s
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de l'emploi une composition, ci-dessus définie, avec une quantité suffisante d'agent d'oxydation, que l'on laisse agir ledit mélange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 min et à une température comprise entre la température ambiante et 45° C, que l'on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau et que l'on sèche les cheveux.
Tous les composés de formule I peuvent être obtenus par le même procédé de préparation. Selon ce procédé, on réduit par l'hydrogène sous pression, en présence d'un catalyseur, le groupe nitro d'un composé acêtylê de formule:
0(ch,
)nNH2
nhcoch.
lise pour donner un produit blanc dont le point de fusion est de 87°C.
Deuxième étape: Préparation du trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-aminoéthyléther
On chauffe pendant 20 min au bain-marie bouillant 2 g (0,0087 mol) d'(acétylamino-2 amino-4) phényl P-aminoéthyléther dans 5 cm3 d'acide chlorhydrique. Par refroidissement, le trichlorhydrate cristallise. Le produit est essoré, lavé à l'éther et séché sous , vide sur KOH. Il fond avec décomposition à 280° C.
L'analyse élémentaire du produit donne les résultats suivants:
Analyse pour C8H13N30, 3HC1:
Calculé: C 34,72 H 5,78 N 15,19 Cl 38,58% i Trouvé: C 34,72 H 6,23 N 15,00 Cl 38,53-38,40%
Exemple 2:
Préparation du trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-aminoprop-yléther
20
où n est égal à 2, 3 ou 4, et on désacétyle ensuite par un traitement acide à chaud pour obtenir le produit de formule I.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va décrire 25 maintenant, à titre d'exemple purement illustratif et non limitatif, la préparation d'une métaphénylènediamine de formule I et son utilisation dans des compositions tinctoriales selon l'invention.
Exemple 1: 30
Préparation du trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-aminoethyl-éther och2ch2nh2
oh
NHCOCH3+Br(CH2)3N;
jCO-i
V
no,
>
0(ch2)3 n
nhcoch.
h2
¥37^
no,
0(ch2)3nh2 ^ ^— nhcoch,
Première étape: Préparation de l'(acétylamino-2 amino-4) phénylß-aminoéthyléther
Le produit de départ, le (nitro-4 acétylamino-2) phényl ß-aminoéthyléther est décrit à l'exemple 9 de la demande de brevet français déposée le 30 avril 1976 et publiée sous le N° 2349325 au nom de la société déposante. 12 g (0,05 mol) de (nitro-4 acétylamino-2) phényl p-aminoéthyléther dissous dans 30 cm3 d'alcool absolu sont réduits en utilisant comme catalyseur du charbon-palla-dium à 10% de palladium sous une pression d'hydrogène de 50 bar, à une température de 60° C, pendant 1 h. Après filtration sur papier, on chasse l'alcool sous pression réduite.
On obtient une huile dont le poids moléculaire théorique est de 209. Le poids moléculaire trouvé par dosage potentiométrique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique est de 219,8. L'huile cristal-
0(ch2)3nh2
nhcoch.
o(ch2)3nh2
nh..
, 3hc1
nh,
Première étape: Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4) phényl a-65 phtalimidopropyléther
On dissout 0,17 mol (33,3 g) d'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 170 ml d'hexaméthylphosphorotriamide. On ajoute à cette solution 0,187 mol (26 g) de carbonate de potassium et 0,187 mol (50,1 g) de
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a-bromopropylphtalimide (point de fusion: 73°C). On chauffe le mélange réactionnel au bain-marie bouillant pendant 1 h. Après refroidissement, on verse le mélange dans 850 cm3 d'eau glacée. On essore le produit attendu qui a précipité. Après lavage à la soude N/2, puis à l'eau et séchage sous vide, le produit fond à 214°C. 5
Deuxième étape: Préparation de /'(acétylamino-2 nitro-4) phényl a-aminopropyléther
On chauffe pendant 15 min au bain-marie bouillant 0,03 mol (11,5 g) d'(acétylamino-2 nitro-4) phényl a-phtalimidopropyléther et io 3 cm3 d'hydrate d'hydrazine à 98% dans 120 cm3 d'alcool propyli-que normal. Après filtration à chaud, le filtrat est refroidi à 0° C. Le produit attendu précipite. On le reprend par une solution sodique diluée et on extrait la phase sodique au chloroforme. En concentrant sous vide le solvant, on obtient le produit attendu, qui fond à 110- 15 120 C.
Troisième étape: Préparation de l'(acétylamino-2 amino-4) phényl a-aminopropyléther
0,026 mol (6,5 g) d'(acétylamino-2 nitro-4) phényl a-aminoprop- 2Q yléther dans 32 cm3 d'éthanol absolu sont réduits sur catalyseur Pd/ C à 10% de Pd sous une pression d'hydrogène de 20 bar à 80° C pendant 1 h. Après filtration et refroidissement du filtrat par un bain de carboglace, le produit attendu précipite. Le produit est essoré et séché sous vide sur P2Os. Il fond à 102-106°C. 25
Quatrième étape: Préparation du trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-aminopropyléther
On chauffe 0,00806 mol (1,8 g) d'(acétylamino-2 amino-4) phényl a-aminopropyléther dans 4,5 cm3 d'acide chlorhydrique concentré pendant 1 h au bain-marie bouillant. Par refroidissement, le produit attendu précipite. Après essorage, lavage à l'éther éthylique et séchage sous vide sur KOH, il fond avec décomposition à 260° C. On effectue un dosage potentiométrique dans l'eau par NAOH à N/10 et l'on obtient:
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— poids moléculaire théorique calculé: 290,5
— poids moléculaire trouvé: 290,5
L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour 8N3OCl3 : 40
Calculé: C 37,18 H 6,20 N 14,46 Cl 36,66%
Trouvé: C 37,35 H 6,54 N 14,32 Cl 36,64%
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl P-aminoéthyléther
Dichlorhydrate de paratoluylènediamine Butoxy-2 éthanol
Alcool laurique à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène Ammoniaque (à 22° B)
Eau qsp
Le pH de la composition est égal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 min à 21 °C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu franc.
30
0,691 g 0,487 g
5 g 50
5g
10 g 100 g
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 0,276 g Dichlorhydrate de [N-(P-hydroxyéthyl)- amino-4 1
amino-2] phénoxyéthanol 0,427 g
Paraphénylènediamine 0,270 g Butoxy-2 éthanol 5 g
60
Alcool laurique à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 min à 20° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu violet sombre.
Exemple S:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Paraphénylènediamine 1,2 g
Paraaminophénol 0,07 g
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 0,1 g
Résorcine 0,44 g
Métaaminophénol 0,195 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sour la dénomination d'Ethomeen 012 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g
Propylèneglycol 3,6 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ethanol 5,4 g
Bisulfite de sodium (à 35° B) 1 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 min à 22° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun foncé.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Paraaminophénol 0,255 g Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 0,638 g
Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20 g
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g
Bisulfite de sodium (à 35° B) 1 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 min à 22° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration tamaris.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Paraphénylènediamine 0,9 g
Paraaminophénol 0,07 g Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-amino-
propyléther 0,06 g
Résorcine 0,44 g
Métaaminophénol 0,195 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour sous la dénomination d'Ethomeen 012 4,5 g
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Diéthanolamides d'acides gras de coprah
9g
Propylèneglycol
3,6 g
Butoxy-2 éthanol
8g
Ethanol (à 96°)
5,4 g
Bisulfite de sodium (à 35° B)
1 g
Ammoniaque (à 22° B)
10g
Eau qsp
100 g
Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 min à température ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé à reflets bronze.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-aminopropyléther 0,770 g
Paraaminophénol 0,287 g
Butoxy-2 éthanol 5 g
Alcool laurique à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Eau qsp 100 g Le pH de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 min à température ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration cuivre rouge.
Exemple 9:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-amino-
propyléther 0,845 g
Paraphénylènediamine 0,310 g
Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20 g
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g
Bisulfite de sodium (à 35° B) 1 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 min à température ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu violacé sombre.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-amino-
propyléther 0,12 g
Métaaminophénol 0,45 g
Résorcine 0,81 g
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,35 g
Paraphénylènediamine 1 g
Dichlorhydrate de diméthyl-2,3 paraphénylènediamine 0,5 g
Orthoaminophénol 0,25 g
Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Cemulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 21 g
Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Cemulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc 24 g
Acide oléique 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol (à 96°) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2,5 g
Acide thioglycolique 0,6 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 min à 27° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun très sombre.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther
2,6 g
Dichlorhydrate de N-éthyl N^-mésylaminoéthyl-
paraphénylènediamine
2,84 g
Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène
20 g
Acide éthylènediaminetétraacétique
0,2 g
Bisulfite de sodium (à 35° B)
1 g
Ammoniaque (à 22° B)
10 g
Eau qsp
100 g
Le pH de la composition est égal à 9,7.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration vert-bleu très sombre.
Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 1,32 g
Méthyl-2 résorcine 0,4 g
Méthyl-2 N-^-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,65 g
Hydroxy-6 benzomorpholine 0,27 g Dichlorhydrate de N^-méthoxyéthylparaphénylène-
diamine 1,5 g
Paraaminophénol 0,8 g
Nitro-2 méthyl-4 amino-6 phénol 1 g Acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination Carbopol 934 par la société
Goodrich Chemical Company 3 g
Ethanol (à 96°) 11 g
Butoxy-2 éthanol 5 g
Bromure de triméthylcétylammonium 2 g
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35° B) 1 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 9,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 min à 30e C sur des cheveux naturellement châtain clair leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brune.
Exemple 13:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 0,005 g
Méthyl-2 amino-5 phénol 1,2 g
Résorcine 0,9 g
Métaaminophénol 0,7 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
644 349
Méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,6 g
Paraaminophénol 0,7 g Dichlorhydrate de diamino-2,5 P-hydroxyéthyl-
benzène 3,5 g
Nitro-3 amino-4 phénol 0,8 g
Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20 g
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g
Solution de bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 g
Ammoniaque (à 22° B) 10g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain très cuivré.
Exemple 14:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de N-éthyl N^-hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine
1,83 g
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther
2g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène
4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène
4,5 g
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène
vendue sous la dénomination Ethomeen 012
4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah
9g
Propylèneglycol
4g
Butoxy-2 éthanol
8g
Ethanol (à 96°)
6g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA
2g
Hydroquinone
0,15 g
Bisulfite de sodium (à 35° B)
1,3 g
Ammoniaque (à 22° B)
10 g
Eau qsp
100 g
Le pH de la composition est égal à 9,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 min à 27° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration vert très sombre.
Exemple 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther
0,1g
Résorcine
0,2 g
Métaaminophénol
0,2 g
Diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol
0,3 g
Dichlorhydrate de diamino-2,5 isopropylbenzène
0,2 g
Paraaminophénol
0,7 g
(N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyéthanol
0,6 g
Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu
sous la dénomination Cemulsol NP4 par la
société Rhône-Poulenc
12 g
Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu
sous la dénomination Cemulsol NP9 par la
société Rhône-Poulenc
15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène
1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène
1,6 g
Propylèneglycol
6g
Acide éthylènediaminetétraacétique
0,12 g
Acide thioglycolique
0,6 g
Ammoniaque (à 22° B)
Hg
Eau qsp
100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 min à 30° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration cuivrée.
Exemple 16:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther
0,002 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol
1,2 g
Résorcine
0,9 g
Métaaminophénol
0,7 g
Méthyl-2 amino-5 phénol
0,6 g
Dichlorhydrate d'isopropyl-2 paraphénylènediamine
4g
Paraaminophénol
0,75 g
Phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5
0,25 g
Nitro-3 amino-4 phénol
0,9 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène
4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène
4,5 g
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène
vendue sous la dénomination Ethomeen Ol2
4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah
9g
Propylèneglycol
4g
Butoxy-2 éthanol
8g
Ethanol (96°)
6g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-
pentaacétique
2g
Hydroquinone
0,15 g
Bisulfite de sodium (à 35°B)
1,3 g
Ammoniaque (à 22° B)
10 g
Eau qsp
100 g
Le pH de la composition est égal à 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 min à 27° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Paraphénylènediamine 0,1 g
Paraaminophénol 0,6 g
Résorcine 0,32 g
Métaaminophénol 0,32 g
Méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol 0,1 g Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-amino-
propyléther 0,05 g
Isopropyl-2 nitro-6 aniline 0,6 g Acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination Carbopol 934 par la société Goodrich Chemical Company 3 g
Ethanol (à 96°) 11g
Butoxy-2 éthanol 5 g
Bromure de triméthylcétylammonium 2 g
Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Bisulfite de sodium (à 35° B) 1 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration blond foncé doré.
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
9
644 349
Exemple 18:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 0,075 g Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol 0,06 g Diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol 0,48 g Dichlorhydrate de diméthyl-2,3 paraphénylènediamine 0,15 g Paraaminophénol 0,5 g Sulfate de N-méthylparaaminophénol 0,32 g Nitro-3 amino-4 phénol 0,2 g Carboxyméthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium 5 g Acétate d'ammonium 1 s
15
Propyleneglycol 8 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2 g
Acide thioglycolique 0,4 g
Triéthanolamine 0,6 g
Eau qsp 100 g 20
Le pH de la composition est égal à 7,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 min à 28° C sur des cheveux na- 25 turellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration cuivre.
Exemple 19:
On prépare la composition tinctoriale suivante : 30
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 0,30 g
Pyrocatéchol 0,20 g
Diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol 0,10 g
Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 0,6 g 35
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 0,15 g Nitro-3 N-^-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,06 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination
Alfol C16/18 E par la société Condea 8 g
Cétylstéarylsulfate de sodium vendu sous la dénomination Cire de Lanette E par la société Henkel 0,5 g
Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination
Cemulsol B par la société Rhône-Poulenc 1 g '
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2,5 g Acide mercaptosuccinique 0,35 g
Ammoniaque (à 22° B) 11g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Cemulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc 24 g
Acide oléique 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol (à 96°) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2,5 g
Acide thioglycolique 0,6 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 min à 27° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-vert.
40
0,05 g
0,025 0,3 0,16 0,16 0,05 0,3 4,5 4,5
4,5 g 9g 4g 8g 6g
2
0,15 1,3 10 100
60
Ce mélange appliqué pendant 20 min à 30° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris étain.
Exemple 20:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-
éthyléther 0,5 g
Dichlorhydrate de N,N-^-hydroxyéthyl)amino-4
aniline 0,486 g 65
Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Cemulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 21 g
Exemple 21:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Paraphénylènediamine
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl a-aminopropyléther Paraaminophénol Résorcine Métaaminophénol Méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol Isopropyl-2 nitro-6 aniline
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination Ethomeen 012 Diéthanolamides d'acides gras de coprah Propylèneglycol Butoxy-2 éthanol Ethanol (à 96°)
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA Hydroquinone Bisulfite de sodium (à 35° B)
Ammoniaque (à 22° B)
Eau qsp
Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 min à 30° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration blond cuivré.
Exemple 22:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ß-amino-éthyléther
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine Paraaminophénol Résorcine
Méthyl-4 nitro-2 amino-6 phénol Sulfate de N-méthylparaaminophénol Méthyl-2 N-^-hydroxyéthyl)amino-5 phénol Carboxyméthylcellulose Laurylsulfate d'ammonium Acétate d'ammonium Propylèneglycol
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepenta-
acétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA Acide thioglycolique g
g
0,7 g
0,5 g 0,26 g 0,3 g 0,9 g 0,4 g 0,3 g 2g 5g 1 g 8 g
2g 0,4 g
644 349
10
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ammoniaque (à 22° B) 3 g
Eau qsp 100 g
Le pH de la composition est égal à 8,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 min à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen cuivré.
Il est bien entendu que les modes de mise en œuvre ci-dessus s décrits ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modifications désirables, sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
R

Claims (24)

  1. 644 349
    REVENDICATIONS 1. Composé de formule:
    o (ch^nel,
    - nh,
  2. *2
    ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R1; R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; dans laquelle R4 et Rs sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acétylaminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyamino-alkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipé-ridinoalkyl, morpholinoalkyl, les groupes alkyl dans R4 et Rs ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et Rs forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement pipéri-dino ou morpholino, sous réserve que R, et R3 représentent un atome d'hydrogène lorsque R4 et Rs ne représentent pas un atome d'hydrogène.
    2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que n est égal à 2.
  3. 3
    644 349
    position, de 0,5 à 55% en poids d'agent(s) tensio-actif(s) pris dans le groupe formé par les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les sulfates, êthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylênés et polyglycérolés et les alkyl-phénols polyoxyéthylênés ou polyglycérolés.
    3. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 ou 2.
  4. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est utilisé dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
    4>
    (i)
    KH2
    formule dans laquelle n est égal à 2, 3 ou 4, ou les sels d'acide correspondants.
  5. 5. Composition selon l'une des revendications 3 ou 4, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 11,5.
  6. 6. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que la base d'oxydation est prise dans le groupe formé par les para-phénylènediamines, les paraaminophénols et les bases hétérocycli-ques.
  7. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle contient, comme base d'oxydation, au moins une paraphén-ylènediamine de formule générale:
    ti»
    Ei
  8. 8. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle contient, comme base d'oxydation, au moins un paraamino-phénol de formule générale:
    oh
    (in)
    H
    NH2
    ou les sels d'acides correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène.
  9. 9. Composition selon l'une des revendications 3 à 8, caractérisée 15 par le fait qu'elle contient au moins un composé pris dans le groupe formé par les orthophénylènediamines et les orthoaminophénols substitués ou non sur le noyau ou sur les fonctions amine, et par l'orthodiphénol.
  10. 10. Composition selon l'une des revendications 3 à 9, caractéri-20 sée par le fait qu'elle contient des leucodérivés d'indoanilines ou d'indophénols pris dans le groupe formé par la dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-4,4' N-(ß-hydroxy-éthyl)amino-2 méthyl-5 chloro-2' diphénylamine, la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-2,4 N-(ß-m6thoxy-25 éthyl)amino-4' diphénylamine, la dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(ß-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine.
  11. 11. Composition selon l'une des revendications 3 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant nitré de la série benzénique.
    30
  12. 12. Composition selon l'une des revendications 3 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un précurseur de colorant de la série naphtalénique.
  13. 13. Composition selon l'une des revendications 3 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient, outre un coupleur de formule (I), au
    35 moins un autre coupleur pris dans le groupe formé par la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 40 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-1 méthyl-3 pyrazol-one-5.
  14. 14. Composition selon l'une des revendications 3 à 13, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un précurseur de colorant de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substi-
    45 tuants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino.
  15. 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée parle fait que le précurseur de colorant de la série benzénique est pris dans le groupe formé par le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroquinone,
    50 le trichlorhydrate de diamino-2,6 N,N-bis-(éthyl)amino-4 phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol, le trihydroxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène ou la méthoxy-4 amino-2 N-(ß-hydroxy-éthyl)aniline.
  16. 16. Composition selon l'une des revendications 3 à 15, caractéri-55 sée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant pris dans le groupe formé par les agents de pénétration, les agents moussants, les agents épaississants, les agents antioxydants, les agents d'alcalinisa-tion ou d'acidification, les parfums, les agents séquestrants et les produits filmogènes.
    60
  17. 17. Composition selon la revendication 16, caratérisée par le fait que les agents d'alcalinisation sont pris dans le groupe formé par l'ammoniaque, les alkylamines, les alcanolamines, les alkylalcanol-amines, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium et que les agents d'acidifi-65 cation sont pris dans le groupe formé par les acides lactique, acétique, tartrique et phosphorique.
  18. 18. Composition selon l'une des revendications 3 à 17, caractérisée par le fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la com-
  19. 19. Composition selon l'une des revendications 3 à 18, caractérisée par le fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la composition, de 1 à 40% en poids de solvant(s) organique(s) pris dans le groupe formé par l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers tels que l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le butoxy-2 éthanol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylène-glycol.
  20. 20. Composition selon l'une des revendications 3 à 19, caractérisée par le fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la composition, de 0,5 à 5% en poids d'agent(s) épaississant(s) pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, les polymères d'acide acrylique et la bentonite.
  21. 21. Composition selon l'une des revendications 3 à 20, caractérisée par le fait qu'elle contient, par rapport au poids total de la composition, de 0,05 à 1,5% en poids d'agent(s) antioxydant(s) pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide mercaptosuccinique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
  22. 22. Composition selon l'une des revendications 3 à 21, caractérisée par le fait qu'au moment de l'emploi, elle renferme en outre au moins un agent d'oxydation pris dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels.
  23. 23. Procédé de teinture des cheveux, caractérisé par le fait qu'on prépare une solution contenant au moins une base d'oxydation, au moins un composé de formule (1) selon la revendication 1 ou 2 en tant que coupleur, on y ajoute au moment de l'emploi au moins un agent d'oxydation et on laisse agir la solution résultante sur les cheveux à une température comprise entre la température ambiante et 45e C et pendant un temps allant de 10 à 45 min et qu'ensuite on procède au rinçage et au séchage des cheveux.
  24. 24. Procédé selon la revendication 23, caractérisé par le fait qu'après le rinçage des cheveux, on procède à un lavage suivi d'un nouveau rinçage des cheveux.
    Dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques, des cheveux ou des fourrures, les métaphénylènediamines jouent un rôle important connu depuis longtemps; elles font partie de la classe des composés couramment appelés coupleurs. Les coupleurs, en association avec des bases d'oxydation telles que les paraphénylènedi-amines, les paraaminophénols, donnent naissance, en milieu alcalin oxydant, à des indamines, indoanilines ou indophénols colorés.
    L'association des métaphénylènediamines avec les paraphényl-ènediamines, en milieu alcalin oxydant, donne naissance à des indamines capables de conférer aux fibres kératiniques des colorations bleues très puissantes. Les métaphénylènediamines associées aux paraaminophénols donnent, en milieu alcalin oxydant, des indoanilines qui confèrent aux fibres kératiniques des colorations rouges plus ou moins pourpres. Cependant, cette catégorie de coupleurs se trouve limitée dans la pratique à un nombre très restreint de composés. Ce nombre trop restreint s'explique par le fait que seuls peuvent être retenus pour la teinture capillaire, d'une part, les composés bénéficiant d'une bonne innocuité et, d'autre part, les composés permettant d'obtenir des teintures de bonne qualité, c'est-à-dire des teintures n'évoluant au cours du temps ni à la lumière, ni aux intempéries, ni aux lavages.
    On a déjà décrit dans la demande de brevet français N° 76-25387, déposée le 20 août 1976, des métaphénylènediamines constituant une catégorie intéressante de coupleurs utilisables dans des compositions tinctoriales. La présente invention a pour but de décrire une nouvelle catégorie de métaphénylènediamines permettant également d'obtenir des résultats intéressants lorsqu'elles sont utilisées comme coupleurs, en présence de bases d'oxydation telles que les paraphénylènediamines ou les paraaminophénols. En outre, sur le plan de l'innocuité, les nouvelles métaphénylènediamines selon l'invention se sont révélées très intéressantes: en particulier, le tri-chlorhydrate de (diamino-2,4) phényl P-aminoéthyléther a été trouvé non mutagène en absence ou en présence de S9 Mix induit à l'Arochlor 1254 lorsqu'il a été testé sur les cinq souches de Salmonella typhimurium TA 1538, TA 98, TA 100, TA 1537 et TA 1535.
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